Фталева кислота
Фталева кислота | |
---|---|
Систематична назва | бензен-1,2-дикарбонова кислота |
Інші назви | ортофталева кислота |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 88-99-3 |
Номер EINECS | 201-873-2 |
DrugBank | DB02746 |
KEGG | C01606 |
ChEBI | 29069 |
SMILES |
C1=CC=C(C(=C1) C(=O)O)C(=O)O |
InChI | InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12) |
Номер Бельштейна | 608199 |
Номер Гмеліна | 27343 |
Властивості | |
Молекулярна формула | С8H6O4 |
Молярна маса | 166,14 |
Зовнішній вигляд | прозорі ромбічні кристали |
Густина | 1,593 г/см³ |
Тпл | 191—230 °C |
Розчинність (вода) | 0,6 г / 100 мл [1][2] |
Кислотність (pKa) | 2,95 |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Інструкція з використання шаблону | |
Примітки картки |
Фта́лева кислота́ — найпростіший представник двоосновних ароматичних карбонових кислот. Її солі й ефіри називають фталатами.
Фталеву кислоту вперше отримав французький хімік Огюст Лоран 1836 року, який окислюючи тетрахлорид нафталіну, отримав ортофталеву кислоту. Вважаючи, що отримана ним речовина є похідною нафталіну, він назвав його «нафталіновою кислотою». Швейцарський хімік Жан Шарль Галісард Маріньяк визначив формулу отриманої речовини й указав на цю помилку. Тоді Лоран дав їй сучасну назву.
У промисловості фталеву кислоту отримують окисненням нафталіну або о-ксилолу з каталізатаром, який містить оксид ванадію. При цьому утворюється ангідрид фталевої кислоти, який легко приєднує воду[3]:
Фталева кислота має три ізомери, які відрізняються один від одного взаємним розташуванням карбоксильних груп -COOH:
- Бензен-1,2-дикарбонова кислота (ортофталева кислота, або фталева кислота);
- Бензен-1,3-дикарбонова кислота (метафталева кислота, або ізофталева кислота);
- Бензен-1,4-дикарбонова кислота (парафталева кислота, або терефталева кислота).
-
ортофталева кислота
-
метафталева кислота
-
парафталева кислота
- ↑ http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/p4270.htm
- ↑ Архівована копія. Архів оригіналу за 5 жовтня 2011. Процитовано 7 червня 2012.
{{cite web}}
: Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title (посилання) [Архівовано 2011-10-05 у Wayback Machine.] - ↑ Нейланд (1990). Органическая химия (російська) . Высшая школа. с. 562. ISBN 5-06-001471-1.
Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |