Перейти до вмісту

Бромоцтова кислота

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Бромоцтова кислота
Скелетна формула бромоцтової кислоти
кулестержнева модель
Інші назви Брометанова кислота
Монобромоцтова кислота
Карбоксиметил бромід
Ідентифікатори
Номер CAS 79-08-3
PubChem 6227
Номер EINECS 201-175-8
DrugBank DB02198
RTECS AF5950000
SMILES C(C(=O)O)Br
InChI 1/C2H3BrO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5)
Номер Бельштейна 506167
Властивості
Молекулярна формула C2H3BrO2
Молярна маса 138,95 г/моль
Зовнішній вигляд біла або жовтувата тверда речовина з різким запахом
Густина 1.934 г/мл
Тпл від 49 до 51 °C
Розчинність (вода) розчинна у воді (93,8 г/л)
полярні органічні розчинники
Кислотність (pKa) 2.86[1]
Показник заломлення (nD) 1.4804 (50 °C, D)
Структура
Кристалічна структура гексагональна або ромбічна
Небезпеки
ГГС піктограми GHS05: Корозія GHS06: Токсично The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The pollution pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
ГГС формулювання небезпек 301, 311, 314, 317, 331, 400
ГГС запобіжних заходів 260, 261, 264, 270, 271, 272, 273, 280, 301+310, 301+330+331, 302+352, 303+361+353, 304+340, 305+351+338, 310, 311, 312, 321, 322, 330, 333+313, 361, 363, 391, 403+233, 405, 501
NFPA 704
1
3
0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Бромоцтова кислота — це органічна сполука з хімічною формулою CH2BrCO2H. Вона є похідною оцтової кислоти, в якій атом водню метильної групи заміщений на атом брому. Бромоцтова кислота безбарвна тверда речовина, відносно сильний алкілуючий агент, широко використовується в органічному синтезі.

Отримання

[ред. | ред. код]

1. Отримують реакцією нуклеофільного заміщення шляхом взаємодії хлороцтової кислоти з бромідом калію або гідроген бромідом у присутності хлориду алюмінію.[2]

2. Реакцією Гелля-Фольгарда-Зелінського можна одержати бромооцтову кислоту безпосередньо шляхом взаємодії оцтової кислоти з бромом у присутності триброміду фосфору.[3]

Фізичні властивості

[ред. | ред. код]

Бромоцтова кислота являє собою безбарвні кристали з різким запахом, які плавляться при температурі від 46 до 49 °C і легко розчиняються у воді, етанолі, діетиловому етері та інших органічних розчинниках.

Водний розчин її дає більш кислу реакцію, в порівнянні з розчином оцтової кислоти. Причиною цього є стабілізація аніона досить електронегативним атомом брому: він має електроноакцепторний ефект і розподіляє (делокалізує) негативний заряд аніона за всією молекулою. Тому аніон утворюється легше, ніж відповідний аніон оцтової кислоти. У водному розчині бромоцтова кислота утворює з водою іони оксонію та бромоацетат-аніони.

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. Dippy, J. F. J., Hughes, S. R. C., Rozanski, A., J. Chem Soc., 1959, 2492.
  2. Natelson, S.; Gottfried, S. (1955), Ethyl Bromoacetate, Org. Synth.; Coll. Vol., 3: 381 {{citation}}: Пропущений або порожній |title= (довідка).
  3. D. Yoffe, R. Frim, S. D. Ukeles, M. J. Dagani, H. J. Barda, T. J. Benya, D. C. Sanders: Bromine Compounds. In: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2013, DOI:10.1002/14356007.a04_405.pub2.