Перейти до вмісту

Трифлуороцтова кислота

Очікує на перевірку
Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
(Перенаправлено з Трифлуоретанова кислота)
Трифлуороцтова кислота

Структурна формула
Назва за IUPAC 2,2,2-трифлуоретанова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS [1] 76-05-1[1]
Номер EINECS 200-929-3
Номер EC [1] 200-929-3[1]
Назва MeSH D02.241.081.018.285.500 і D02.455.526.510.286.500
ChEBI 45892
RTECS AJ9625000[1]
SMILES C(=O)(C(F)(F)F)O[1]
InChI 1S/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)[1]
Номер Бельштейна 742035
Номер Гмеліна 2729
Властивості
Молекулярна формула F3CCOOH[1]
Молярна маса 113,992864 г/моль[1]
Молекулярна маса 114,02 а.о.м.[1]
Зовнішній вигляд безбарвна димуча рідина[1]
Тпл -15,2°C[1]
Ткип 72-73°C[1]
Розчинність (вода) 100 г/100 мл (20°C)[1]
Розчинність ([[ацетон, діетиловий етер, етанол]]) необмежено[2]
Тиск насиченої пари 11 кПа (20°C)[1]
Кислотність (pKa) 0,3[1]
Небезпеки
ЛД50 1200 мг/кг (миші, внутрішньовенно)[1]
ГГС піктограми

[1]

ГГС формулювання небезпек H314, H332, H412

[1]

ГГС запобіжних заходів P260, P261, P264, P271, P273, P280, P301+P330+P331, P303+P363+P351

,P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P363, P405 ,P501[1]

Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Трифторóцтова кислота — це галогенкарбонова кислота з хімічною формулою . Це безбарвна димуча рідина з різким запахом, добре розчинна у воді[1] та органічних розчинниках.[2]

Отримання

[ред. | ред. код]

У промисловості трифлуороцтову кислоту одержують фторуванням оцтової кислоти в рідкому фтороводні при електролізі:[3]

з подальшим гідролізом утворюваного фторангідриду:

Також трифтороцтову кислоту можна отримати заміщенням хлору або брому на фтор:[3]

Ще один метод — окиснення фреонів або .[3]

Хімічні властивості

[ред. | ред. код]

Трифтороцтова кислота є сильною кислотою, найсильнішою з галогенокарбонових.[3] Це пов'язано з тим, що фтор має найвищу електронегативність, отже, трифторометильний замісник виявляє дуже сильний -I-ефект.

При нагріванні трифтороцтова кислота здатна до декарбоксилювання з утворенням трифлуорметану(інші мови) та вуглекислого газу:

Застосування

[ред. | ред. код]

Сировина для синтезу фторовмісних органічних сполук. Зручний реагент в органічному синтезі внаслідок комбінації властивостей: леткість, розчинність в органічних розчинниках, сила кислоти; зокрема, застосовується як каталізатор в реакціях естерифікації та полімеризації.[2] Розчинник в ЯМР-дослідженні кислотостійких речовин.

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. а б в г д е ж и к л м н п р с т у ф х Trifluoroacetic acid | CF3COOH - PubChem. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англійська) .
  2. а б в Трифторуксусная кислота // Химическая энциклопедия : в 5 т. / гл. ред. Н. С. Зефиров. — М. : Большая Рос. энцикл., 1998. — Т. 5 : Триптофан — Ятрохимия. — Стб. 9. — Библиогр. в конце ст. — ISBN 5-85270-310-9.(рос.)
  3. а б в г Ластухін, Юрій Олександрович; Воронов, Станіслав Андрійович (2009). Органічна хімія. Львів: Центр Європи. с. 452—456. ISBN 966-7022-19-6.