Малеїнова кислота
Малеїнова кислота | |
---|---|
Назва за IUPAC | цис-бутен-2-діова кислота |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 110-16-7 |
Номер EINECS | 203-742-5 |
DrugBank | DB04299 |
KEGG | C01384 |
ChEBI | 18300 |
RTECS | OM9625000 |
SMILES | C(=CC(=O)O)C(=O)O[1] |
InChI | InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1- |
Номер Бельштейна | 605762 |
Номер Гмеліна | 49854 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C4H4O4 |
Молярна маса | 116,073 г/моль |
Густина | 1,5902 г/см³[2] |
Тпл | 139 °C |
Розчинність (вода) | 44,1 % |
Розчинність (бензен) | 0,024 % |
Кислотність (pKa) | 1,92 6,23 |
Дипольний момент | 10,6 |
Термохімія | |
Ст. ентальпія утворення ΔfH 298 |
-789,4 кДж/моль (тв.) |
Теплоємність, c p |
137,0 Дж/(моль·K) (тв.) |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Інструкція з використання шаблону | |
Примітки картки |
Малеї́нова кислота́, цис-2-буте́ндіо́ва кислота́ — двоосновна ненасичена карбонова кислота. Разом зі своїм транс-ізомером, фумаровою кислотою, малеїнова є найпростішим представником цього ряду сполук.
За звичайних умов речовина є білою порошкоподібною речовиною. Вона має добру розчинність у воді, що дозволяє проводити розділення її суміші із фумаровою кислотою шляхом кристалізації.
Основним способом синтезу кислоти є взаємодія малеїнового ангідриду, отриманого окисненням бензену, із невеликою кількістю води:
Окрім цього типовим способом отримання малеїнової кислоти (а також і фумарової) є дегідратація яблучної кислоти за нагрівання:
При нагріванні із сильними осушниками (оцтовим ангідридом, фосфорним ангідридом) кислота втрачає воду й утворює малеїновий ангідрид.
За тривалого нагрівання до 150 °C або при ультрафіолетовому опромінюванні відбувається ізомеризація:
На прикладі цієї реакції Йоганнес Вісліценус у 1877 році відкрив передбачену Вант-Гоффом цис-транс-ізомерію для сполук із подвійним зв'язком.
Подвійний зв'язок у сполуці легко відновлюється при дії амальгами натрію із утворенням відповідної насиченої бурштинової кислоти.
Малеїнова кислота є двоосновною: константа кислотної дисоціації за першим ступенем становить 1,92 і 6,23 для другого ступеня.
- CRC Handbook of Chemistry and Physics / Lide, D. R., editor. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5. (англ.)
- Lohbeck K., Haferkorn H., Fuhrmann W. Maleic and Fumaric Acids // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 6th. — Weinheim : Wiley-VCH, 2005. — P. 1—2. — DOI: (англ.)
- Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. Органічна хімія. — Львів : БаК, 2009. — С. 554—555. — ISBN 966-7065-87-4.
- Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия / Пер. с нем. под ред. В. М. Потапова. — М. : Химия, 1979. — С. 434—435. (рос.)