Nukleotid
 |
Tomuto článku alebo sekcii chýbajú odkazy na spoľahlivé zdroje, môže preto obsahovať informácie, ktoré je potrebné ešte overiť. Pomôžte Wikipédii a doplňte do článku citácie, odkazy na spoľahlivé zdroje. |
- Nezamieňať s heslom Nukleozid.
Nukleotidy alebo nukleozidfosfáty sú zlúčeniny nukleozidu a kyseliny trihydrogenfosforečnej. Nukleotidy sú základné stavebné jednotky nukleových kyselín[1][2][3] a niektorých koenzýmov.[3] Niektoré nukleotidy plnia aj úlohu energetických prenášačov.[3][4]
Nukleotdy by sa nemali zamieňať z nukleozidmi:
- nukleoZid + kyselina fosforečná = nukleoTid
Štruktúra
[upraviť | upraviť zdroj]Každý nukleotid sa skladá z troch častí:
- fosfátovej zložky (zvyšku kyseliny fosforečnej),
- sacharidovej zložky (buď je ňou ribóza, vtedy sa nazýva ribonukleotid, alebo je ňou deoxyribóza, vtedy sa nazýva deoxynukleotid)
- a dusíkatej bázy - purínovej (adenín, guanín) alebo pyrimidínovej (cytozín, tymín, uracil).
Nukleotidy môžu obsahovať jeden, dva alebo tri zvyšky kyseliny fosforečnej.[5] Podľa toho sa označujú ako mono-, di- a trifosfáty, respektíve celým názvom ako nukleozidmonofosfáty, nukleoziddifosfáty a nukleozidtrifosfáty.[6] Tieto tri druhy látok sa dokopy označujú ako nukleotidy.
Anhydridová väzba
[upraviť | upraviť zdroj]Fosfátové skupiny v nukleoziddifosfátoch a nukleozidtrifosfátoch sú navzájom nadviazané anhydridovou väzbou. Pri hydrolýze týchto väzieb sa uvoľní veľké množstvo energie (Δ G < −30 kJ/mol), preto sú nukleotidy zlúčeninami, ktoré umožňujú aktiváciu rekreantov a priebeh endergonických reakcií. Takisto sa označujú ako vysokoenergetické fosfáty.
Názvoslovie
[upraviť | upraviť zdroj]Názvoslovie nukleotidov zodpovedá stavbe daného nukleotidu: prvá časť slova označuje nukleozid a druhá časť udáva počet zvyškov kyseliny trihydrogenfosforečnej. Medzi nimi je číslo s apostrofom ('), ktoré označuje číslo uhlíka monosacharidu, na ktorom je naviazaná kyselina trihydrogenfosforečná. Keďže fosforylácia najčastejšie prebieha na 5-uhlíku, napríklad názov adenozín-5'-monofosfát sa píše zjednodušene adenozínmonofosfát.
Okrem toho boli pre ich pomenovanie zavedené aj štvorpísmenové skratky. Podľa tohto označenia:
- prvé malé písmeno označuje prítomnosť monosacharidu ribózy (nepíše sa nič) alebo deoxyribózy (malé d). Ak je štruktúra nukleotidu cyklická, tak sa označuje malým c.
- druhé, veľké písmeno označuje typ nukleovej bázy:
- tretie veľké písmeno určuje počet fosfátových skupín (M: mono-, D: di-, T: tri-).
- Nakoniec písmeno P označuje prítomnosť fosfátu.
Cyklický adenozínmonofosfát sa teda označuje ako cAMP, kde c = cyklický, A = adenozín, M = mono- a P = fosfát.
Základné nukleotidy
[upraviť | upraviť zdroj]Podľa zloženia uvedeného vyššie existuje celkom 30 rôznych nukleotidov (5 báz × 2 sacharidy × až 3 zvyšky kyseliny fosforečnej = 30 možností), ktoré sú veľmi dôežité v mnohých biochemických procesoch.
| Báza | Ribonukleotidy | Deoxyribonukleotidy | ||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Monofosfát | Difosfát | Trifosfát | Monofosfát | Difosfát | Trifosfát | |
 Adenín (A) |
 Adenozínmonofosfát (AMP) |
 Adenozíndifosfát (ADP) |
 Adenozíntrifosfát (ATP) |
 Deoxyadenozínmonofosfát (dAMP) |
 Deoxyadenozíndifosfát (dADP) |
 Deoxyadenozíntrifosfát (dATP) |
 Guanín (G) |
 Guanozínmonofosfát (GMP) |
 Guanozíndifosfát (GDP) |
 Guanozíntrifosfát (GTP) |
 Deoxyguanozínmonofosfát (dGMP) |
 Deoxyguanozíndifosfát (dGDP) |
 Deoxyguanozíntrifosfát (dGTP) |
 Cytozín (C) |
 Cytidínmonofosfát (CMP) |
 Cytidíndifosfát (CDP) |
 Cytidíntrifosfát (CTP) |
 Deoxycytidínmonofosfát (dCMP) |
 Deoxycytidíndifosfát (dCDP) |
 Deoxycytidíntrifosfát (dCTP) |
 Uracil (U) |
 Uridínmonofosfát (UMP) |
 Uridíndifosfát (UDP) |
 Uridíntrifosfát (UTP) |
Uracil sa bežne nevyskytuje v deoxyribonukleotidoch | ||
 Tymín (T) |
Tymín sa bežne nevyskytuje v ribonukleotidoch |  Tymidínmonofosfát (TMP alebo dTMP) |
 Tymidíndifosfát (TDP alebo dTDP) |
 Tymidíntrifosfát (TTP alebo dTTP) | ||
Ďalšie nukleotidy uracilu a tymínu
[upraviť | upraviť zdroj]Adenín, guanín a cytozín sa nachádzajú v RNA i v DNA, takže tvorí ribonukleotidy i deoxyribonukleotidy. Uracil sa však nachádza výhradne v RNA a tymín výhradne v DNA, takže zvyčajne tvoria len buď ribonukleotidy (uracil), alebo deoxyribonukleotidy (tymín), ako je uvedené v tabuľke vyššie. Názvoslovie tymínových deoxyribonukleotidov je kvôli tomu odlišné od ostatných - často neobsahuje predponu deoxy-, pretože neexistujú ribonukleotidy, od ktorých by bolo potrebné ich odlíšiť. Pre jeho ribonukleotidy sa potom používa alternatívne pomenovanie tymínu, 5-metyluracil, podľa ktorého sú pomenované.
| Tymínové ribonukleotidy | Uracilové deoxyribonukleotidy | ||||
|---|---|---|---|---|---|
 5-Metyluridínmonofosfát (m5UMP) |
 5-Metyluridíndifosfát (m5UDP) |
 5-Metyluridíntrifosfát (m5UTP) |
 Deoxyuridínmonofosfát d(UMP) |
 Deoxyuridíndifosfát (dUDP) |
 Deoxyuridíntrifosfát (dUTP) |
Menej bežné nukleotidy
[upraviť | upraviť zdroj]Okrem vyššie uvedených nukleotidov existujú i iné, ktoré sa však vyskytujú menej často alebo majú svoje špecializované úlohy. Nemajú bázu, ktorá sa bežne nachádza v RNA/DNA. Medzi tie patria napríklad inozínmonofosfát (IMP) a xantozínmonofosfát (XMP), odvodené od hypoxantínu a xantínu, ktoré vystupujú v metabolizme adenínu a guanínu.[7] Takisto sem možno zaradiť nukleotidy odvodené od N6-metyladenozínu alebo napríklad wybutozínu, ktoré majú svoje uplatnenie v rôznych nukleových kyselinách.[8][9]
Medzi nukleotidové deriváty, ktoré sa nevyskytujú v RNA ani DNA, patria niektoré koenzýmy, napríklad nikotínamidadeníndinukleotid (NADH). Tento koenzým je zložený z dvoch nukleotidov, pričom jedna báza je adenín a druhou je nikotínamid.[10]
Skratky pre degenerované bázy
[upraviť | upraviť zdroj]Každý nukleotid má i skratku, ktorá je daná od IUPAC.[11] Okrem piatich skratiek pre jednotlivé báze (A, C, G, T a U) sú často používané degenerované bázy (viac možných báz na tej istej pozícií) pri dizajne primérov pre PCR. Niektoré sekvencie môžu takisto obsahovať písmeno "I", ktoré označuje neštandardný nukleotid inozín. Inozín sa nachádza v tRNA a páruje sa s adenínom, cytozínom a tymínom. Nie je uvedený v nasledujúcej tabuľke, pretože nereprezentuje degenerované bázy. Zatiaľ čo inozín má podobnú funkciu, ako degenerácia "D", je to jeden nukleotid a nie reprezentácia pre skupinu nukleotidov, ktorá popisuje rôzne možné nukleotidy na danej pozícii.
| Symbol[11] | Popis | Reprezentované bázy | ||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| A | adenín | A | 1 | |||
| C | cytozín | C | ||||
| G | guanín | G | ||||
| T | tymín | T | ||||
| U | uracil | U | ||||
| W | weak (slabá interakcia) | A | T | 2 | ||
| S | strong (silná interakcia) | C | G | |||
| M | amino | A | C | |||
| K | keto | G | T | |||
| R | purín | A | G | |||
| Y | pyrimidín | C | T | |||
| B | nie A (B nasleduje po A) | C | G | T | 3 | |
| D | nie C (D nasleduje po C) | A | G | T | ||
| H | nie G (H nasleduje po G) | A | C | T | ||
| V | nie T/U (V nasleduje po T a U) | A | C | G | ||
| N | any (akákoľvek báza; nie prázdne miesto) | A | C | G | T | 4 |
| . alebo - | medzera (miesto bez bázy) | 0 | ||||
Na reprezentáciu sekvencií AA a CA teda napríklad možno použiť skratku MA (pretože M reprezentuje A i C). Kodóny, ktoré kódujú izoleucín, teda AUU, AUC, AUA, je takto možné zapísať ako AUH (H = A, C, U) a kodóny, ktoré kódujú glutamín, teda CAA, CAG, možné zapísať ako CAR (R = A, G).
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]
- ↑ EMBL-EBI. DNA | Biomacromolecular structures [online]. [Cit. 2022-08-09]. Dostupné online. (po anglicky)
- ↑ EMBL-EBI. RNA | Biomacromolecular structures [online]. [Cit. 2022-08-09]. Dostupné online. (po anglicky)
- ↑ a b c BAKER, Susan S.; BAKER, Robert D.. 22 - Enteric versus Parenteral Feeding and Mucosal Function. [s.l.] : Academic Press, 1993-01-01. DOI: 10.1016/B978-0-12-732085-4.50035-7. Dostupné online. ISBN 978-0-12-732085-4. DOI:10.1016/b978-0-12-732085-4.50035-7 S. 401–414. (po anglicky)
- ↑ MATARNEH, Sulaiman K.; ENGLAND, Eric M.; SCHEFFLER, Tracy L.. Chapter 5 - The Conversion of Muscle to Meat. [s.l.] : Woodhead Publishing, 2017-01-01. (Woodhead Publishing Series in Food Science, Technology and Nutrition.) DOI: 10.1016/B978-0-08-100694-8.00005-4. Dostupné online. ISBN 978-0-08-100694-8. DOI:10.1016/b978-0-08-100694-8.00005-4 S. 159–185. (po anglicky)
- ↑ ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. [s.l.] : [s.n.], 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 109, 114, 374.
- ↑ JANCURA, Daniel; SEDLÁK, Erik. Bioenergetika [online]. [Cit. 2022-07-31]. Dostupné online.
- ↑ VOET, Donald. Fundamentals of biochemistry : life at the molecular level. Hoboken, NJ : Wiley, 2008. (3rd ed.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-12930-2. S. 802-808.
- ↑ N6-Methyladenosine in RNA and DNA: An Epitranscriptomic and Epigenetic Player Implicated in Determination of Stem Cell Fate. Stem Cells International, 2018, s. 3256524. DOI: 10.1155/2018/3256524. PMID 30405719.
- ↑ Crystal Structure of the Radical SAM Enzyme Catalyzing Tricyclic Modified Base Formation in tRNA. Journal of Molecular Biology, October 2007, s. 1204–1214. DOI: 10.1016/j.jmb.2007.07.024. PMID 17727881.
- ↑ VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 82.
- ↑ a b IUPAC Codes [online]. www.bioinformatics.org, [cit. 2022-10-18]. Dostupné online.
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Nucleotide na anglickej Wikipédii.