Guanozín

	Guanozín
	Guanozín
	Guanozín
	Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C10H13N5O5
	Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	283,241 g/mol
	Ďalšie informácie
Číslo CAS	118-00-3
	Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. ; Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
	Chemický portál

Guanozín (symbol G alebo Guo) je purínový nukleozid pozostávajúci z guanínu naviazaného na ribofuranózový kruh pomocou β-N₉-glykozidovou väzbou. Guanozín môže byť fosforylovaný, čím z neho vzniká guanozínmonofosfát (GMP), cyklický guanozínmonofosfát (cGMP), guanozíndifosfát (GDP) alebo guanozíntrifosfát (GTP). Tieto zlúčeniny hrajú dôležitú úlohu v rôznych biochemických procesoch ako sú syntéza nukleových kyselín, proteosyntéza, sťahy svalov alebo intracelulárny prenos signálu. Keď je guanín napojený dusíkom N9 na C1 uhlík deoxyribózy, jedná sa o deoxyguanozín.

Fyzikálne a chemické vlastnosti

Guanozín je biely kryštalický prášok bez vôňe s mierne slanou príchuťou.^[1] Je dobre rozpustný v kyseliny octovej, slabo rozpustný vo vode a nerozpustný v etanole, dietyléteri, benzéne a chloroforme.^[2]

Funkcia

Guanozín sa vo fosforylovanej podobe účastní mnohých bunkových procesov.

Guanozín je takisto nutný pre zostrih RNA v pre-mRNA, kedy sa intrón, ktor�� podlieha samozostrihu („self-splicingu“), sám odstráni z mRNA odštiepením oboch koncov a ich znovuspojením, čím ostanú len exóny na oboch koncoch, ktoré sa následne preložia do proteínu.^[3]

Modifikáciou guanozínu vzniká wybutozín.

Použitie

Antivirálne lieky acyklovir (bežne používaný pri liečbe herpesu) a abakavir (liek proti HIV) sú štruktúrne podobné guanozínu.^[4]^[5] Guanozín sa takisto používa na prípravu regadenosonu.

Zdroje guanozínu

Guanozín sa nachádza v pankrease, ďateline, kávovníku a v pele borovíc.^[1]

Pozri aj

References

↑ ^a ^b Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr.. Hawley's Condensed Chemical Dictionary. 16th. vyd. Hoboken, New Jersey : John Wiley & Sons, Inc., 2016. ISBN 978-1-118-13515-0. S. 688.
↑ William M. Haynes. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97th. vyd. Boca Raton : CRC Press, 2016. Dostupné online. ISBN 978-1-4987-5429-3. S. 3-286.
↑ Splicing (JPG) Archivované jún 13, 2010, na Wayback Machine
↑ Acyclovir [online]. The American Society of Health-System Pharmacists. Dostupné online. Archivované 2015-01-05 z originálu.
↑ Product Information: ZIAGEN(R) oral tablets, oral solution, abacavir sulfate oral tablets, oral solution. ViiV Healthcare (per Manufacturer), Research Triangle Park, NC, 2015.

[hawleys-1] Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr.. Hawley's Condensed Chemical Dictionary. 16th. vyd. Hoboken, New Jersey : John Wiley & Sons, Inc., 2016. ISBN 978-1-118-13515-0. S. 688.

[2] William M. Haynes. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97th. vyd. Boca Raton : CRC Press, 2016. Dostupné online. ISBN 978-1-4987-5429-3. S. 3-286.

[3] Splicing (JPG) Archivované jún 13, 2010, na Wayback Machine

[AHFS2015-4] Acyclovir [online]. The American Society of Health-System Pharmacists. Dostupné online. Archivované 2015-01-05 z originálu.

[ziagen-5] Product Information: ZIAGEN(R) oral tablets, oral solution, abacavir sulfate oral tablets, oral solution. ViiV Healthcare (per Manufacturer), Research Triangle Park, NC, 2015.

[1]