Acido azotidrico

Acido azotidrico
Nome IUPAC
	triazoturo di idrogeno
Nomi alternativi
	azoturo di idrogeno
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	HN3
Massa molecolare (u)	43,03
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	7782-79-8 Immagine_3D
Numero EINECS	231-965-8
PubChem	24530
SMILES	N=[N+]=[N-]
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida a 298 K	6,78 x 10−4
Temperatura di fusione	−80 °C (193.15 K)
Temperatura di ebollizione	37 °C (310.15 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	200 - 319 - 335 - 370
Consigli P	201 - 202 - 260 - 261 - 264 - 270 - 271 - 280 - 281 - 304+340 - 305+351+338 - 307+311 - 312 - 321
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L'acido azotidrico, nome IUPAC triazoturo di idrogeno,^[3]^[4] è un acido debole tossico, liquido a temperatura ambiente e fortemente volatile. Il nome sistematico dei suoi sali è triazoturi^[5] (impropriamente "azidi", che è il nome inglese), dei quali i più conosciuti sono lo azoturo di piombo e di mercurio, noti per l'uso come esplosivi d'innesco. Per la maggior parte i suoi sali sono estremamente tossici. Lo stesso acido azotidrico è un composto che non trova molte applicazioni pratiche, data la sua pericolosità, infatti è altamente esplosivo e tossico, caratteristica che ne preclude la possibilità di trasporto.

Storia

Fu isolato per la prima volta nel 1890 da Theodor Curtius^[6].

Proprietà fisiche e reattività

L'acido azotidrico, con una entalpia standard di formazione ΔH_ƒ°_{l, 298 K} = +264 kJmol⁻¹,^[7] è solubile in acqua dove mostra avere un pK_a di circa 4,6^[8] e una sua soluzione acquosa scioglie molti metalli (zinco, ferro) con evoluzione di idrogeno e formazione dei loro azoturi.

Tranne quelli dei metalli alcalini e pochi altri, molti di questi sali sono esplosivi, o si decompongono energicamente se sottoposti ad alte temperature. Nelle sue proprietà mostra delle analogie con gli acidi degli alogeni e infatti, in soluzione acquosa, forma sali poco solubili a contatto con piombo, mercurio e argento. Questi sali metallici in forma anidra e sottoposti ad una sorgente di calore, si decompongono energicamente in azoto e nel metallo che li componeva.

Produzione

L'acido si ottiene per acidificazione di una soluzione acquosa di un suo sale, ad esempio dell'azoturo di sodio.

L'acido puro può essere ottenuto mediante una distillazione frazionata, considerato il bassissimo punto di ebollizione per un liquido, sebbene ciò comporti gravissimi rischi a causa della notevole instabilità della molecola^[4].

NaN₃ + HCl → HN₃ + NaCl

La sua soluzione acquosa può anche essere preparata mediante trattamento di azoturo di bario con acido solforico diluito, filtrando l'insolubile solfato di bario.^[9]

Inizialmente è stato preparato dalla reazione di idrazina in soluzione acquosa con acido nitroso.

N₂H₅⁺ + HNO₂ → HN₃ + H⁺ + 2 H₂O

Altri agenti ossidanti, come il perossido di idrogeno, il cloruro di nitrosile, la triclorammina o l'acido nitrico, sono stati utilizzati nello studio della reazione.^[10]

Tossicità

L'acido azotidrico è altamente volatile e tossico, causando il blocco della respirazione cellulare anche in piccole dosi: la LC50 per il topo, per via aerea, è 34 mg/m³ mentre l'LD50 per via orale sul ratto è 33 mg per ogni kg di peso corporeo. I globuli rossi, forse per mezzo della catalisi enzimatica, possono convertire gli azoturi in monossido di azoto, un potente vasodilatatore, con effetti anche fatali.

Applicazioni

Le tre principali applicazioni sono:

L'acido azotidrico di solito viene utilizzato laddove viene prodotto, in laboratorio, per la sintesi di altre sostanze, come i nitruri.
Il 2-Furonitrile, un prodotto farmaceutico intermedio e un potenziale agente dolcificante artificiale è stato preparato in buona resa trattando il furfurale con una miscela di acido azotidrico (HN₃) e acido perclorico in presenza di perclorato di magnesio in una soluzione di benzene a 35 °C.^[11]^[12]
Il laser AGIL miscela l'acido azotidrico gassoso con cloro per produrre il tricloruro di azoto in uno stato eccitato, che viene poi usato per produrre lo iodio; questo evita la produzione dello iodio liquido come nei laser COIL.

Note

^ (EN) Nomenclature of Inorganic Chemistry (IUPAC Recommendations 2005). 6ed, Cambridge (UK), RSC/IUPAC (2005). ISBN 0-85404-438-8. Versione elettronica.
^ (EN) IUPAC, Atomic weights of the elements 2017, su Queen Mary University of London.
^ I nomi "idrogeno azide", "azoimmide", "acido nitridrico" e "acido idrazoico" sono solo calchi pedestri dall'inglese.
^ ^a ^b (EN) Hugh Chisholm (a cura di), Azoimide, in Enciclopedia Britannica, XI, Cambridge University Press, 1911. Questo contiene anche una descrizione dettagliata del processo di produzione attuale.
^ Brief Guide to the Nomenclature of Inorganic Chemistry (PDF), in IUPAC, Pure Appl. Chem., vol. 87, 2015, pp. 1039–1049.
^ (DE) Curtius Theodor, Ueber Stickstoffwasserstoffsäure (Azoimid) N₃H, in Chem. Ber., vol. 23, n. 2, 1890, pp. 3023–3033, DOI:10.1002/cber.189002302232.
^ (EN) Housecroft C. E. e Sharpe A. G., Inorganic Chemistry, 3ª ed., Prentice Hall, 2008, p. 449, ISBN 978-0-13-175553-6.
^ (EN) Furman David; Dubnikova Faina; van Duin Adri C. T.; Zeiri Yehuda; Kosloff Ronnie, Reactive Force Field for Liquid Hydrazoic Acid with Applications to Detonation Chemistry, in J. Phys. Chem. C, vol. 120, n. 9, 2016, pp. 4744–4752, DOI:10.1021/acs.jpcc.5b10812, ISSN 1932-7447 (WC · ACNP).
^ (EN) L . F. Audrieth; C. F. Gibbs; W. C. Johnson; H. C. Perrin, Hydrogen Azide in Aqueous and Ethereal Solution, in Inorg. Synth, vol. 1, 1939, pp. 71-79, DOI:10.1002/9780470132326.ch26.
^ (EN) Norman N. Greenwood e Alan Earnshaw, Chemistry of the Elements, unico, 2ª ed., Oxford, Butterworth-Heinemann, 1997, p. 432, ISBN 978-0-08-037941-8.
^ (DE) P. A. Pavlov; V. G. Kul'nevich, Synthesis of 5-substituted Furan Nitriles and their reaction with hydrazine, in Chemischer Informationsdienst, vol. 17, n. 29, 1986, DOI:10.1002/chin.198629167.
^ (EN) B. Bandgar; S. Makone, Organic reactions in water. Transformation of aldehydes to nitriles using NBS under mild conditions, in Synth. Commun., vol. 36, n. 10, Taylor & Francis, 2006, pp. 1347–1352, DOI:10.1080/00397910500522009.

Voci correlate

Azoturo

Altri progetti

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Collegamenti esterni

(EN) hydrazoic acid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
(EN) Chemical Sampling Information: Hydrazoic Acid, su osha.gov. URL consultato il 25 aprile 2019 (archiviato dall'url originale il 31 luglio 2017).

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[iupac2005-1] (EN) Nomenclature of Inorganic Chemistry (IUPAC Recommendations 2005). 6ed, Cambridge (UK), RSC/IUPAC (2005). ISBN 0-85404-438-8. Versione elettronica.

[2] (EN) IUPAC, Atomic weights of the elements 2017, su Queen Mary University of London.

[3] I nomi "idrogeno azide", "azoimmide", "acido nitridrico" e "acido idrazoico" sono solo calchi pedestri dall'inglese.

[EB1911-4] (EN) Hugh Chisholm (a cura di), Azoimide, in Enciclopedia Britannica, XI, Cambridge University Press, 1911. Questo contiene anche una descrizione dettagliata del processo di produzione attuale.

[5] Brief Guide to the Nomenclature of Inorganic Chemistry (PDF), in IUPAC, Pure Appl. Chem., vol. 87, 2015, pp. 1039–1049.

[6] (DE) Curtius Theodor, Ueber Stickstoffwasserstoffsäure (Azoimid) N₃H, in Chem. Ber., vol. 23, n. 2, 1890, pp. 3023–3033, DOI:10.1002/cber.189002302232.

[InorgChem-7] (EN) Housecroft C. E. e Sharpe A. G., Inorganic Chemistry, 3ª ed., Prentice Hall, 2008, p. 449, ISBN 978-0-13-175553-6.

[8] (EN) Furman David; Dubnikova Faina; van Duin Adri C. T.; Zeiri Yehuda; Kosloff Ronnie, Reactive Force Field for Liquid Hydrazoic Acid with Applications to Detonation Chemistry, in J. Phys. Chem. C, vol. 120, n. 9, 2016, pp. 4744–4752, DOI:10.1021/acs.jpcc.5b10812, ISSN 1932-7447 (WC · ACNP).

[9] (EN) L . F. Audrieth; C. F. Gibbs; W. C. Johnson; H. C. Perrin, Hydrogen Azide in Aqueous and Ethereal Solution, in Inorg. Synth, vol. 1, 1939, pp. 71-79, DOI:10.1002/9780470132326.ch26.

[10] (EN) Norman N. Greenwood e Alan Earnshaw, Chemistry of the Elements, unico, 2ª ed., Oxford, Butterworth-Heinemann, 1997, p. 432, ISBN 978-0-08-037941-8.

[11] (DE) P. A. Pavlov; V. G. Kul'nevich, Synthesis of 5-substituted Furan Nitriles and their reaction with hydrazine, in Chemischer Informationsdienst, vol. 17, n. 29, 1986, DOI:10.1002/chin.198629167.

[12] (EN) B. Bandgar; S. Makone, Organic reactions in water. Transformation of aldehydes to nitriles using NBS under mild conditions, in Synth. Commun., vol. 36, n. 10, Taylor & Francis, 2006, pp. 1347–1352, DOI:10.1080/00397910500522009.

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