Ifosfamid

Ifosfamid
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-tlenek (RS)-N,3-bis(2-chloroetylo0-1,3,2-oksazafosfinian-2-aminy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Ifosfaminum
inne	izofosfamid
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H15Cl2N2O2P
Masa molowa	261,09 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, miałki, krystaliczny, higroskopijny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	3778-73-2
PubChem	3690
DrugBank	DB01181
SMILES
	C1CN(P(=O)(OC1)NCCCl)CCCl
InChI
	InChI=1S/C6H13O9P/c7-2-6(10)5(9)4(8)3(15-6)1-14-16(11,12)13/h3-5,7-10H,1-2H2,(H2,11,12,13)/t3-,4-,5+,6?/m1/s1
	InChIKey
	HOMGKSMUEGBAAB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,33 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	86 g/l
	w innych rozpuszczalnikach
	chlorek metylenu: łatwo
Temperatura topnienia	39–41 °C
Temperatura wrzenia	336 °C
logP	0,86
Zasadowość (pKb)	12,55
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H301, H319
Zwroty P	P301+P310, P305+P351+P338
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Toksyczny; (T)
Zwroty R	R25, R36
Zwroty S	S26, S45
Temperatura zapłonu	157 °C
Numer RTECS	RP6050000
Dawka śmiertelna	LD50 140 mg/kg (szczur, dootrzewnowo)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	L01 AA06
Stosowanie w ciąży	kategoria D
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwnowotworowe, immunosupresyjne
Biodostępność	100% (dożylnie)
Okres półtrwania	4–15 h
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	dożylnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Ifosfamid (łac. Ifosfamidum) – organiczny związek chemiczny, lek cytostatyczny z grupy związków alkilujących, analog cyklofosfamidu, chemicznie zbliżony do iperytu azotowego.

In vitro jest nieaktywny. Proces aktywacji przebiega w wątrobie z udziałem enzymów mikrosomalnych. Mechanizm działania ifosfamidu polega na jego reakcji z kwasem dezoksyrybonukleinowym, z nićmi którego tworzy wiązania poprzeczne. Reakcja ta prowadzi do zablokowania cyklu komórkowego. Aby do tego doszło, biologicznie nieczynna postać ifosfamidu musi zostać zmetabolizowana do postaci aktywnego leku alkilującego. Odbywa się to za pomocą oksydaz zawartych w cytochromie P-450 wątroby.

Zastosowanie

Ifosfamid jest stosowany w chemioterapii nowotworów złośliwych^[5]:

Jest zaliczony do cytostatyków o dużym ryzyku wywołania wymiotów^[6].

Przypisy

↑ ^a ^b Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Ifosfamid. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2013-02-24]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ Ifosfamide, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2013-02-24] (ang.).
↑ Ifosfamide, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01181 (ang.).
↑ Ifosfamid. [dostęp 2016-09-26].
↑ Zob. http://www.mp.pl/artykuly/?aid=11646

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP8-1] Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[AKRON-2] Ifosfamid. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2013-02-24]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[CID-3] Ifosfamide, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2013-02-24] (ang.).

[DB-4] Ifosfamide, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01181 (ang.).

[indeks_mp-5] Ifosfamid. [dostęp 2016-09-26].

[6] Zob. http://www.mp.pl/artykuly/?aid=11646

[1]