Doksorubicyna

Doksorubicyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(7S,9S)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroksy-6-metyloksan-2-ylo]oksy-6,9,11-trihydroksy-9-(2-hydroksyacetylo)-4-metoksy-8,10-dihydro-7H-tetraceno-5,12-dion
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Doxorubicini hydrochloridum
inne	adriamycyna (dawn.)
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C27H29NO11
Masa molowa	543,52 g/mol
Wygląd	czerwone kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	23214-92-8; 25316-40-9 (chlorowodorek)
PubChem	31703
DrugBank	DB00997
SMILES
	CC1C(C(CC(O1)OC2CC(CC3=C(C4=C(C(=C23)O)C(=O)C5=C(C4=O)C=CC=C5OC)O)(C(=O) CO)O)N)O
InChI
	InChI=1S/C27H29NO11/c1-10-22(31)13(28)6-17(38-10)39-15-8-27(36,16(30)9-29)7-12-19(15)26(35)21-20(24(12)33)23(32)11-4-3-5-14(37-2)18(11)25(21)34/h3-5,10,13,15,17,22,29,31,33,35-36H,6-9,28H2,1-2H3/t10-,13-,15-,17-,22+,27-/m0/s1
	InChIKey
	AOJJSUZBOXZQNB-TZSSRYMLSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	1,2 g/l; 10 g/l
Temperatura topnienia	229–231 °CPubChem
logP	−0,5 lub 1,27
Kwasowość (pKa)	pKa1 = 7,84; pKa2 = 10,04
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; chlorowodorek
Zwroty H	H302, H350
Zwroty P	P201, P308+P313
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; chlorowodorek
	Toksyczny; (T)
Zwroty R	R45, R22
Zwroty S	S53, S45
Numer RTECS	AV9800000
Dawka śmiertelna	LD50 2,4 mg/kg (pies, dożylnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	L01 DB01
Stosowanie w ciąży	kategoria D
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwnowotworowe
Okres półtrwania	12-18,5 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	70%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z kałem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	dożylnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Doksorubicyna (łac. Doxorubicinum) – organiczny związek chemiczny; antybiotyk z rzędu antracyklin o działaniu cytostatycznym. Zakres jej działania i skuteczność należą do wysokich. Jej działanie polega na utworzeniu z dwuniciowym DNA trwałego kompleksu, co uniemożliwia dalszy podział komórki i doprowadza do jej śmierci. Jest szeroko stosowanym cytostatykiem^[1].

Zastosowanie

Działania niepożądane

działanie kardiotoksyczne (uszkodzenie mięśnia sercowego)
supresja szpiku
nudności i wymioty (czasem o silnym przebiegu)^[a]
przebarwienia skóry, martwica
różowe zabarwienie moczu
wyłysienie
wtórne białaczki

Drogi podania i dawkowanie

Doksorubicynę podaje się dożylnie lub dotętniczo we wlewie kroplowym, czasem także miejscowo (w raku pęcherza moczowego). Po wynaczynieniu może wystąpić martwica okolicznych tkanek.

Nazwy handlowe

Adriblastin, Biorubina, Caelyx, Myocet, Doxorubicin – Ebewe, Doxolem, Rastocin, Adrimedac

Uwagi

↑ Doksorubicyna jest zaliczana do cytostatyków o dużym ryzyku wywołania wymiotów^[5]^[6].

Przypisy

↑ ^a ^b Doksorubicyna, Instytut Hematologii i Transfuzjologii [zarchiwizowane 2018-01-12] .
↑ ^a ^b ^c ^d Doxorubicin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 31703 [dostęp 2024-08-22] (ang.).
↑ ^a ^b Doxorubicin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00997 [dostęp 2024-08-22] (ang.).
↑ SenemS. Sanli SenemS., YukselY. Altun YukselY., GulsenG. Guven GulsenG., Solvent Effects on p K a Values of Some Anticancer Agents in Acetonitrile–Water Binary Mixtures, „Journal of Chemical & Engineering Data”, 59 (12), 2014, s. 4015–4020, DOI: 10.1021/je500595w [dostęp 2024-08-22] (ang.).
↑ Zapobieganie wymiotom po chemio- i radioterapii Zalecenia American Society of Clinical Oncology. [w:] Medycyna praktyczna dla lekarzy [on-line]. www.mp.pl. [dostęp 2018-01-11].
↑ R.J.R.J. Gralla R.J.R.J. i inni, Recommendations for the use of antiemetics: evidence-based, clinical practice guidelines. American Society of Clinical Oncology, „Journal of Clinical Oncology”, 17 (9), 1999, s. 2971–2994, DOI: 10.1200/JCO.1999.17.9.2971, PMID: 10561376 [dostęp 2024-08-22] (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[7] Doksorubicyna jest zaliczana do cytostatyków o dużym ryzyku wywołania wymiotów^[5]^[6].

[ihit-1] Doksorubicyna, Instytut Hematologii i Transfuzjologii [zarchiwizowane 2018-01-12] .

[PubChem-2] Doxorubicin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 31703 [dostęp 2024-08-22] (ang.).

[DB-3] Doxorubicin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00997 [dostęp 2024-08-22] (ang.).

[Sanli-4] SenemS. Sanli SenemS., YukselY. Altun YukselY., GulsenG. Guven GulsenG., Solvent Effects on p K a Values of Some Anticancer Agents in Acetonitrile–Water Binary Mixtures, „Journal of Chemical & Engineering Data”, 59 (12), 2014, s. 4015–4020, DOI: 10.1021/je500595w [dostęp 2024-08-22] (ang.).

[5] Zapobieganie wymiotom po chemio- i radioterapii Zalecenia American Society of Clinical Oncology. [w:] Medycyna praktyczna dla lekarzy [on-line]. www.mp.pl. [dostęp 2018-01-11].

[6] R.J.R.J. Gralla R.J.R.J. i inni, Recommendations for the use of antiemetics: evidence-based, clinical practice guidelines. American Society of Clinical Oncology, „Journal of Clinical Oncology”, 17 (9), 1999, s. 2971–2994, DOI: 10.1200/JCO.1999.17.9.2971, PMID: 10561376 [dostęp 2024-08-22] (ang.).

[1]