Etylomorfina

Etylomorfina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	3-O-etylomorfina
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	morphinum aethylatum hydrochloricum FP II, codethylinum FP IV
inne	dionina, kodetylina
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H23NO3
Masa molowa	313,39 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	76-58-4; 125-30-4 (chlorowodorek)
PubChem	5359271
DrugBank	DB01466
SMILES
	CCOC1=C2C3=C(CC4C5C3(CCN4C)C(O2)C(C=C5)O)C=C1
InChI
	InChI=1S/C19H23NO3/c1-3-22-15-7-4-11-10-13-12-5-6-14(21)18-19(12,8-9-20(13)2)16(11)17(15)23-18/h4-7,12-14,18,21H,3,8-10H2,1-2H3/t12-,13+,14-,18-,19-/m0/s1
	InChIKey
	OGDVEMNWJVYAJL-LEPYJNQMSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	2610 mg/l (20 °C)
Temperatura topnienia	199–201 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-21]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Uwaga
Zwroty H	H302
Zwroty P	brak zwrotów P
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanego źródła
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R22
Zwroty S	S36/37/39, S45
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 1 0
Numer RTECS	QD0850000
Dawka śmiertelna	LD50 810 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	R05DA01, S01XA06
Legalność w Polsce	środek odurzający grup II-N i III-N
	Multimedia w Wikimedia Commons

Etylomorfina, dionina (łac. Aethylmorphinum hydrochloricum, Ethylmorphini hydrochloridum FP XI, syn. Dioninum) – organiczny związek chemiczny, pochodna etylowa morfiny (etylowana grupa hydroksylowa 3-OH przy pierścieniu benzenowym).

Znajduje zastosowanie w lecznictwie w postaci chlorowodorku (chlorowodorek 3-etoksy-6-hydroksy-4,5-epoksy-N-metylomorfinonu). Podany doustnie chlorowodorek etylomorfiny wchłania się dobrze z przewodu pokarmowego. Związek wykazuje właściwości zbliżone do pozostałych pochodnych alkaloidów fenantrenowych (morfiny, kodeiny, dihydrokodeiny). Wykazuje silniejsze od kodeiny i słabsze od morfiny działanie przeciwbólowe i przeciwkaszlowe. Wykazuje także działanie uspokajające. Związek zastosowany miejscowo wykazuje działanie drażniące. Obecnie stosowany jako silny środek przeciwkaszlowy, znacznie rzadziej jako środek przeciwbólowy (w bólach różnego pochodzenia; jednak w terapii paliatywnej bólów nowotworowych ustępuje miejsca innym środkom, m.in. fentanylowi, morfinie).

Ponadto miejscowo w okulistyce, w leczeniu owrzodzeń rogówki, w zapaleniu tęczówki, wysiękach wewnątrzgałkowych ciała szklistego i jaskrze. Farmakopea Polska podaje, że dawka maksymalna jednorazowa wynosi 0,05 g, dawka maksymalna dobowa: 0,15 g, krople do oczu: 1–3%.

Preparaty

Aethylmorphinum hydrochloricum (Dioninum) 1 g – surowiec farmaceutyczny do receptury aptecznej / Zakład Farmaceutyczny „Amara”

Przypisy

↑ ^a ^b Ethylmorphine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2010-08-18] (ang.).
↑ Ethylmorphine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01466 (ang.).
↑ ^a ^b Ethylmorphine (nr E8512) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Etylomorfina (nr E8512) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

Bibliografia

Farmakopea Polska V, t.II – 1993 r. / Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne
Farmakopea Polska VIII
Leksykon Leków, Tadeusz Lesław Chruściel, Kornel Gibiński, PZWL 1991
Vademecum Polfa / PZWL, Warszawa 1972 r.
Poradnik Terapeutyczny, red. Piotr Kubikowski, wyd. II – PZWL 1969 r., wyd. III – PZWL 1975 r.
Farmakologia, Podstawy farmakoterapii / Piotr Kubikowski, Wojciech Kostowski – PZWL 1979
Ćwiczenia z receptury, Leszek Krówczyński – Wydawnictwo UJ, Kraków 2000
Jan Kazimierz Podlewski: Leki współczesnej terapii. Warszawa: Split Trading, wydania z lat 1996–2008. ISBN 83-85632-70-0.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[ChemIDplus-1] Ethylmorphine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2010-08-18] (ang.).

[DB-2] Ethylmorphine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01466 (ang.).

[Sigma-3] Ethylmorphine (nr E8512) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Sigma-US-4] Etylomorfina (nr E8512) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[1]

Opiaty i pochodne	acetylodihydrokodeina benzylomorfina dihydrokodeina dihydromorfina etylomorfina heroina hydrokodon hydromorfon kodeina laudanum metopon monoacetylomorfina morfina nalbufina nalmefen nalorfina nalokson naltrekson nikokodyna nikomorfina omnopon opium oripawina oksykodon oksymorfon tebakon tebaina
Morfiniany	butorfanol dekstrorfan fenomorfan leworfanol lewometorfan racemetorfan
Benzomorfany	cyklazocyna dezocyna fenazocyna metazocyna pentazocyna
4-Fenylopiperydyny	prodyna alfameprodyna betameprodyna alliloprodyna anilerydyna fenoperydyna hydroksypetydyna ketobemidon loperamid MPPP petydyna piminodyna properydyna trimeperydyna
Opioidy z otwartym łańcuchem	alfacetylometadol dekstropropoksyfen diampromid dimenoksadol dipipanon fenadokson fenampromid lefetamina metadon propoksyfen
Anilidopiperydyny	3-metylofentanyl alfentanyl butyrofentanyl fentanyl karfentanyl lofentanyl remifentanyl sufentanyl tiofentanyl
Pochodne oripawiny	7-PET acetorfina buprenorfina dihydroetorfina etorfina
Inne	bezytramid etoheptazyna etonitazen meptazynol meteptazyna narkotyna proheptazyna tramadol