Hexa-1,5-diène

Hexa-1,5-diène
Identification
Nom UICPA	hexa-1,5-diène
Nom systématique	1,5-hexadiène
Synonymes	1,5-hexadiène, alpha,oméga-hexadiène, biallyle, diallyle
No CAS	592-42-7
No ECHA	100.008.869
No CE	209-754-7
No RTECS	MM1997800
PubChem	11598
SMILES	C=CCCC=C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H10/c1-3-5-6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2 InChIKey : PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore[1],[2]
Propriétés chimiques
Formule	C6H10  [Isomères]
Masse molaire[3]	82,143 6 ± 0,005 5 g/mol C 87,73 %, H 12,27 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−141 °C[1],[2],[4],[5]
T° ébullition	60 °C[1],[2],[5] 59,4 °C[4]
Solubilité	169 mg·l-1 à 25 °C[2],[4] 170 mg·l-1 à 25 °C[1]
Masse volumique	0,69 g·cm-3[1] 0,692 g·cm-3 à 20 °C[2],[5]
Point d’éclair	−8 °C (coupelle fermée)[2] −27 °C (coupelle fermée)[5] −46 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	2-6,1% Vol[2].
Pression de vapeur saturante	223 hPa à 20 °C[1] 295 hPa à 25 °C[2] 221 mmHg à 25 °C[4] 367 mmHg à 37,7 °C[5]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ = 1,404[5]
Précautions
SGH[1],[2],[5]
H225, H304, H315, H319, H335, P210, P261, P331, P301+P310, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P405 et P501 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P331 : NE PAS faire vomir. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Transport[2],[5]
-    2458    Numéro ONU : 2458 : HEXADIÈNE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
CL50	> 360 mg/l/4h (rat, inhalation)[2] > 11 pph/4h (110 000 ppm) (rat, inhalation)[4]
LogP	(octanol/eau) 2,87[2],[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 1,5-hexadiène est un composé organique de formule semi-développée CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH=CH₂. Il appartient au groupe des diènes.

Le 1,5-hexadiène peut être produit à partir de la réaction en phase gazeuse entre le propène et le 3-bromopropène^[6]. Une autre possibilité consiste en la réaction oxydante en phase gazeuse entre deux molécules de propène avec du peroxyde d'hydrogène, H₂O₂^[7] :

${\displaystyle \mathrm {2\ H_{2}C{=}CH{-}CH_{2}\ {\xrightarrow[{H_{2}O_{2}}]{630^{\circ }C}}\ \ C_{6}H_{10}} }$

Le 1,5-hexadiène peut être utilisé pour la synthèse d'autres dérivés de l'hexane. Cela inclut, par exemple, la synthèse de l'1,6-hexanediol, qui peut être préparé par hydroboration de l'1,5-hexadiène^[8], et celle des 1,6-halogénohexanes par réaction d'addition anti-Markovnikov avec l'halogénure d'hydrogène correspondant.

• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 1,5-Hexadien » (voir la liste des auteurs).

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