1,5-heksadieeni
| 1,5-heksadieeni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Heksa-1,5-dieeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C=CCCC=C[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H10 |
| Moolimassa | 82,14 g/mol |
| Sulamispiste | –140,7 °C[2] |
| Kiehumispiste | 59,2 °C[2] |
| Tiheys | 0,6878 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,169 g/l (25 °C)[3] |
1,5-Heksadieeni (C6H10) on dieeneihin kuuluva hiilivety. Yhdistettä käytetään pääasiassa polymeerisynteeseissä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]1,5-Heksadieeni on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä, joka liukenee huonosti veteen.
Yhdistettä valmistetaan pääasiassa metateesireaktiolla. Lähtöaineina reaktioissa käytetään joko 1,5-syklo-oktadieeniä ja eteeniä tai 1,5,9-syklododekatrieeniä ja kolmea ekvivalenttia eteeniä. Nämä ovat niinkutsuttuja renkaanavautumismetateesireaktioita, jotka johtavat rengasrakenteen hajoamiseen ja alifaattisen yhdisteen muodostumiseen. Katalyyttinä käytetään reniumyhdisteitä ja saanto on parhaimmillaan 90%. 1,5-Heksadieenin tuotanto on useita tonneja vuosittain. Prosessin kehitti Shell 1980-luvun lopulla.[5][6][7]
1,5-heksadieeni muodostaa eräiden siirtymämetallien kanssa organometalliyhdisteitä ja se voi toimia joko yksi- tai kaksihampaisena ligandina. Se muodostaa organometalliyhdisteitä muun muassa nikkelin, palladiumin ja kuparin kanssa. Osalla komplekseista esiintyy rakenteen fluksionaalisuutta.[8]
1,5-heksadieeniä käytetään polymeerien valmistuksessa. 1,5-heksadieenistä muodostuu yksinään polymeeri, jonka rakenne koostuu 1-metyleeni-3-syklopentyyliyksiköistä. Nämä polymeerit ovat kiteisiä, niillä on korkea sulamispiste, suuri tiheys, suuri joustavuus ja hyvä lujuus. Sopivia katalyyttejä käyttäen näistä polymeereistä saadaan myös isotaktisia ja optisesti aktiivisia.[9][10] Olosuhteista riippuen renkaat voivat olla joko cis- tai transasemassa toisiinsa nähden. 1,5-heksadieenistä voidaan valmistaa myös kopolymeerejä, esimerkiksi propeenin kanssa.[11]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 1,5-hexadiene – Substance summary NCBI. Viitattu 11. elokuuta 2013.
- ↑ a b c William M. Haynes,David R. Lide,Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–294. (39rd Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.08.2013). (englanniksi)
- ↑ Hexa-1,5-diene:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 4.7.2024. (englanniksi)
- ↑ 1,5-Heksadieeni Käyttöturvallisuustiedote. 21.5.2015. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 3.9.2018.
- ↑ Lionel Delaude & Alfred F. Noels:Metathesis, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 11.08.2013
- ↑ Harold A. Wittcoff,Bryan G. Reuben,Jeffery S. Plotkin: Industrial Organic Chemicals, s. 291. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-0-470-53743-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.08.2013). (englanniksi)
- ↑ Ezat Khosravi,T. Szymańska-Buzar: Ring Opening Metathesis Polymerisation and Related Chemistry, s. 252. Springer, 2002. ISBN 978-1-4020-0558-9 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.08.2013). (englanniksi)
- ↑ Thomas Nickel, Klaus Richard Poerschke, Richard Goddard & Carl Krueger: A copper(I) complex with chelating 1,5-hexadiene. Inorganic Chemistry, 1992, 31. vsk, nro 21, s. 4428–4430. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 11.08.2013. (englanniksi)
- ↑ Henry S. Makowski, Benjamin K. C. Shim & Zigmond W. Wilchinsky: 1,5-Hexadiene polymers. I. Structure and properties of poly-1,5-hexadiene. Journal of Polymer Science Part A, 1964, 2. vsk, nro 4, s. 1549–1566. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 11.8.2013. (englanniksi)
- ↑ A. Ravve: Principles of Polymer Chemistry, s. 34. Springer, 2000. ISBN 978-0306463686 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.08.2013). (englanniksi)
- ↑ Krzysztof Matyjaszewski,Axel H. E. Müller: Controlled and Living Polymerizations, s. 206. John Wiley & Sons, 2009. ISBN 978-3-527-32492-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.08.2013). (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta 1,5-heksadieeni Wikimedia Commonsissa