Keton

Ketoni su oni organski spojevi sa kisikom koja sadrže karbolnilnu - keto-grupu. Dvije akil-grupe su vezane za ugljikov atom karbonilne grupe. Ketoni nastaju oksidacijom sekudarnih alkohola. Opća formula ketona je:
R1(CO)R2.^[1]

Nomenklatura i etimologija

Naziv keton je izveden iz Aketon, stare njemačke oznake za aceton.

Po IUPAC nomenklaturi, ketoni se imenuju tako da se sufiks -an na početnom alkanu promijeni u -anon. Za važnije ketone se koriste uobičajena nesistemska imena, kao naprimjer aceton i benzofenon. Ta nesistemska imena su zadržana i u IUPAC oznakama, iako pojedini izvori koriste imena poput 2-propanon ili propan-2-on umjesto acetona – najjednostavnijeg ketona (C-H₃-CO-CH₃). Mjesto karbonilne grupe se obično označava brojem.

Struktura i osobine

Ketonski ugljici se često opisuju kao "sp² hibridiziran", opisujući uključivanje elektronske i molekulske strukture. Ketoni su trigonalno planarni oko ketonskih ugljika, sa C-C-O i uglovima C-C-C veza od približno 120°. Ketoni se razlikuju od aldehida u toj karbonilnoj grupi (CO), po tome što su vezani za dva ugljika unutar ugljučnog skeleta. U aldehidima, karbonilna grupa je vezana za jedan ugljik i jedan vodik, koji se nalaze na krajevima ugljičnih lanaca. Ketoni se razlikuju i od drugih spojeva koji sadrže funkcionalne grupe, kao što su karboksilne kiseline, esteri i amidi.^[2]^[3]

Karbonilna grupa je polarna jer je elektronegativnost kisika veća od one za ugljik. Stoga su ketoni nukleofilni – od kisika i elektrofilni – od ugljika. Zato što je karbonilna grupa u međudejstvu s vodom preko vodikovih veza, ketoni su obično rastvorljiviji u vodi nego spojevi sa metilenskim vezama. Ketoni su akceptori vodikovih veza, a kao donori obično ne mogu privući ovakvu vezu za sebe. Zbog njihove nemogućnosti da služe i kao donatori i kao akceptori vodikovih veza, ketoni imaju tendenciju da se ne "samoasociraju" i nestabilniji su od alkohola i karboksilnih kiselina usporedivih molekulskih težina. Ovi faktori su u vezi sa sveprisutnošču ketonskih otapala u parfimerijama.

Klase ketona

Ketoni se dijele na osnovu supstituenata, a najčešće se dijele u dvije grupe:

simetrični i
asimetrični derivati,
ovisno o ekvivalentnosti dvaju organskih supstituenata koji su priključeni na karbonilni centar. Aceton i benzofenon (C₆H₅C(O)C ₆H₅) su simetrični ketoni. Acetofenoni (C₆H₅C(O)CH₃) su asimetrični ketoni. U oblasti stereohemije, asimetrični ketoni su poznati kao prohiralni.

Reference

^ Kornberg A. (1989): For the love of enzymes – The Odyssay of a biochemist. Harvard University Press, Cambridge (Mass.), London,ISBN 0-674-30775-5, ISBN 0-674-30776-3.
^ Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.
^ Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman and Co., ISBN 978-1-4641-0962-1.

Vanjski linkovi

http://www.etymonline.com/index.php?term=ketone Online Etymology Dictionary.
List of retained IUPAC names, http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_701.htm retained IUPAC names Link.

[1] Kornberg A. (1989): For the love of enzymes – The Odyssay of a biochemist. Harvard University Press, Cambridge (Mass.), London,ISBN 0-674-30775-5, ISBN 0-674-30776-3.

[2] Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.

[3] Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman and Co., ISBN 978-1-4641-0962-1.

[1]