Acil grupa

Acil grupa
Acil grupa
Općenito
Hemijski spoj	Acil grupa
Druga imena	Acil-grupa; IUPAC-ime IUPACName = Acetyl (preferred to ethanoyl); Sistemsko ime: Methiloksidokarbon(•) (aditiv)
Molekularna formula	C 2H3O
CAS registarski broj	3170-69-2
SMILES	C[C]=O
Osobine1
Rizičnost
NFPA 704	0 1 0 ; PubChem: 137849
	1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

U organskoj hemiji, acetil je funkcionalna grupa sa hemijskom formulom −COCH
3 i strukturom −C(=O)−CH
3. Ponekad je predstavljen simbolom Ac^[5]

Acetil grupa sadrži metil grupu (−CH
3) jednostruku vezu povezanu sa karbonil (C=O). Karbonil centar acilnog radikala ima jedan nevezani elektron sa kojim formira hemijsku vezu za ostatak R molekula.

Acetilni dio je komponenta mnogih organskih spojeva, uključujući acetatnu kiselinu, neurotransmiter acetilholin, acetil-CoA, acetilcistein, acetaminofen (takođeer poznat kao paracetamol) i acetilsalicilna kiselina (također poznata kao aspirin).

Acetilacija

U prirodi

Uvođenje acetilne grupe u molekulu naziva se acetilacija. U biološkim organizmima, acetilne grupe se obično prenose sa acetil-CoA na druge organske molekule. Acetil-CoA je intermedijer i u biološkoj sintetazi i u razgradnji mnogih organskih molekula. Acetil-CoA se također stvara tokom druge faze ćelijskog disanja, zvane piruvatna dekarboksilacija, djelovanjem piruvat-dehidrogenaze na pirogrožđanu kiselinu.

Histoni i ostali proteini se često modificiraju acetilacijom. Naprimjer, na nivou DNK, acetilacija histona pomoću histon-acetiltransferaze (HAT) uzrokuje ekspanziju arhitekture hromatina, omogućavajući genetičku transkripciju. Međutim, uklanjanje acetilne grupe pomoću histon-deacetilaza (HDAC) kondenzira strukturu DNK, čime se sprječava transkripcija.^[6]

Syntetska organska farmaceutska hemija

Acetilacija se može postići različitim metodima, a najčešća je upotrebom anhidrida acetatne kiseline ili acetil-hlorida, često u prisustvu tercijarnog ili aromatske aminske baze. Tipska acetilacija je konverzija glicina u N-acetilglicin:^[7]

{\ce {H2NCH2CO2H + (CH3CO)2O -> CH3C(O)NHCH2CO2H + CH3CO2H}}

Farmakologija

Acetilirane organske molekule pokazuju povećanu sposobnost prolaska kroz selektivno propustljivu krvno-moždanu barijeru. Acetilacija pomaže datom lijeku brže stigne do mozga, čineći efekte lijeka intenzivnijim i povećavajući učinak lijeka. efikasnost date doze. Acetilna grupa u acetilsalicilnoj kiselini (aspirinu) poboljšava njenu efikasnost u odnosu na prirodnu antiupalnost salicilne kiseline. Na sličan način, acetilacija pretvara prirodni lijek protiv bolova – morfij u daleko snažniji heroin (diacetilmorfin).

Postoje neki dokazi da acetil-L-karnitin može biti efikasniji za neke primjene od L-karnitin.^[8] Acetilacija resveratrola obećava da je jedan od prvih lijekova protiv zračenja za ljudsku populaciju.^[9]

Historija

Termin je skovao Justus von Liebig 1839. da označi ono što je on vjerovao da je radikal sirćetne kiseline i ono što danas nazivamo vinil grupa (skovan 1851.). Kada je došlo do naučnog konsenzusa da je njegova teorija pogrešna i da kiselina ima drugačiji radikal, ime je prebačeno na ono ispravno, ali je naziv acetilen (skovan 1860.) zadržan.

Također pogledajte

Acetaldehid
Acetoksi grupa
Acetilacija i deacetilacija histona
Polioksimetilenska plastika, tzv. acetal smola, termoplast

Reference

^ "List of Radical Names Beginning from "A"". Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H, Pergamon Press, Oxford, 1979. Copyright 1979 IUPAC.
^ "R-5.7.1 Carboxylic acids, where acetyl appears as an example". IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC.
^ Šablon:BlueBook2013
^ "Acetyl". Chemical Entities of Biological Interest. UK: European Bioinformatics Institute.
^ Hanson, James A. (2001). Functional group chemistry. Cambridge, Eng: Royal Society of Chemistry. str. 11. ISBN 0-85404-627-5.
^ Cox, David L. Nelson, Michael M. (2000). Lehninger principles of biochemistry (3rd izd.). New York: Worth Publishers. ISBN 1-57259-153-6.
^ Šablon:OrgSynth
^ Liu, J; Head, E; Kuratsune, H; Cotman, C. W.; Ames, B. N. (2004). "Comparison of the effects of L-carnitine and acetyl-L-carnitine on carnitine levels, ambulatory activity, and oxidative stress biomarkers in the brain of old rats". Annals of the New York Academy of Sciences. 1033 (1): 117–31. Bibcode:2004NYASA1033..117L. doi:10.1196/annals.1320.011. PMID 15591009. S2CID 24221474.
^ Koide, Kazunori; Osman, Sami; Garner, Amanda L.; Song, Fengling; Dixon, Tracy; Greenberger, Joel S.; Epperly, Michael W. (14. 4. 2011). "The Use of 3,5,4′-Tri-acetylresveratrol as a Potential Prodrug for Resveratrol Protects Mice from γ-Irradiation-Induced Death". ACS Medicinal Chemistry Letters. 2 (4): 270–274. doi:10.1021/ml100159p. PMC 3151144. PMID 21826253.

Vanjski linkovi

[1] "List of Radical Names Beginning from "A"". Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H, Pergamon Press, Oxford, 1979. Copyright 1979 IUPAC.

[2] "R-5.7.1 Carboxylic acids, where acetyl appears as an example". IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC.

[3] Šablon:BlueBook2013

[4] "Acetyl". Chemical Entities of Biological Interest. UK: European Bioinformatics Institute.

[isbn0-85404-627-5-5] Hanson, James A. (2001). Functional group chemistry. Cambridge, Eng: Royal Society of Chemistry. str. 11. ISBN 0-85404-627-5.

[6] Cox, David L. Nelson, Michael M. (2000). Lehninger principles of biochemistry (3rd izd.). New York: Worth Publishers. ISBN 1-57259-153-6.

[7] Šablon:OrgSynth

[8] Liu, J; Head, E; Kuratsune, H; Cotman, C. W.; Ames, B. N. (2004). "Comparison of the effects of L-carnitine and acetyl-L-carnitine on carnitine levels, ambulatory activity, and oxidative stress biomarkers in the brain of old rats". Annals of the New York Academy of Sciences. 1033 (1): 117–31. Bibcode:2004NYASA1033..117L. doi:10.1196/annals.1320.011. PMID 15591009. S2CID 24221474.

[9] Koide, Kazunori; Osman, Sami; Garner, Amanda L.; Song, Fengling; Dixon, Tracy; Greenberger, Joel S.; Epperly, Michael W. (14. 4. 2011). "The Use of 3,5,4′-Tri-acetylresveratrol as a Potential Prodrug for Resveratrol Protects Mice from γ-Irradiation-Induced Death". ACS Medicinal Chemistry Letters. 2 (4): 270–274. doi:10.1021/ml100159p. PMC 3151144. PMID 21826253.

[1]