Ziklosporina

Ziklosporina botika immunosupresorea da, organoen transplanteetan batik bat erabiltzen dena errefusaren fenomenoa saihesteko. Immunosupresore guztien antzera, ziklosporinak immunitate-sistemaren jarduera moteltzen du.

Ziklosporina
Formula kimikoa	C62H111N11O12
SMILES kanonikoa	2D eredua
SMILES isomerikoa	CC[C@H]1C(=O)N(CC(=O)N([C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N([C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N([C@H](C(=O)N([C@H](C(=O)N([C@H](C(=O)N([C@H](C(=O)N1)[C@@H]([C@H](C)C/C=C/C)O)C)C(C)C)C)CC(C)C)C)CC(C)C)C)C)C)CC(C)C)C)C(C)C)CC(C)C)C)C
MolView	3D eredua
Mota	biogenic cyclopeptide (en)
Estereoisomeroa	cyclosporin h (en) , [[cyclo[Abu-Sar-N(Me)Leu-Val-N(Me)Leu-Ala-D-Ala-N(Me)Leu-N(Me)Leu-D-N(Me)Val-D-N(Me)Bmt(E)]|cyclo[Abu-Sar-N(Me)Leu-Val-N(Me)Leu-Ala-D-Ala-N(Me)Leu-N(Me)Leu-D-N(Me)Val-D-N(Me)Bmt(E)]]] (en) eta [[cyclo[((2S)-2-aminobutyryl)-sarcosyl-N-methyl-L-leucyl-L-valyl-N-methyl-L-leucyl-L-alanyl-D-alanyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-valyl-N-methyl-(4R)-4-[but-2-enyl]-4-methyl-L-threonyl]|cyclo[((2S)-2-aminobutyryl)-sarcosyl-N-methyl-L-leucyl-L-valyl-N-methyl-L-leucyl-L-alanyl-D-alanyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-valyl-N-methyl-(4R)-4-[but-2-enyl]-4-methyl-L-threonyl]]] (en)
Masa molekularra	1.201,841 Da
Erabilera
Konposatu aktiboa	Ikervis (en) , Neoral (en) , Restasis (en) , Sandimmune (en) , Gengraf (en) eta Atopica (en)
Tratatzen du	focal segmental glomerulosclerosis (en) , acropustulosis (en) , Artritis erreumatoide, Gaixotasun autoimmune, lupus eritematoso sistemikoa, Miastenia gravis, Erythroblastopenia, biriketako gaixotasun interstizial, myelodysplastic syndrome (en) , graft-versus-host disease (en) , sindrome nefrotiko, Behcet-en gaixotasun, Sjögrenen sindrome eta membranous glomerulonephritis (en)
Interakzioak	nabumetone (en) , Naproxeno, celecoxib (en) , diklofenako, Piroxicam, meloxicam (en) , (RS)-fenoprofen (en) , (+-)-flurbiprofen (en) , Ibuprofeno, indomethacin (en) , (RS)-ketoprofen (en) , (RS)-etodolac (en) , sulindac (en) , parecoxib (en) , aceclofenac (en) , tenoxicam (en) , foscarnet (en) , metotrexato, Amikazina, Estreptomizina, tobramycin (en) , tacrolimus (en) , triamterene (en) , amiloride (en) , perindopril (en) , Espironolaktona, nabumetone (en) , Naproxeno, celecoxib (en) , diklofenako, Piroxicam, meloxicam (en) , (RS)-fenoprofen (en) , (+-)-flurbiprofen (en) , Ibuprofeno, indomethacin (en) , (RS)-ketoprofen (en) , (RS)-etodolac (en) , sulindac (en) , lisinopril dihydrate (en) , valsartan (en) , quinapril (en) , Erramipril, kaptopril, Enalapril, trandolapril (en) , drospirenone (en) , Trimetoprima, parecoxib (en) , aceclofenac (en) , tenoxicam (en) , tacrolimus (en) , Trimetoprima, fenofibrate (en) , sinbastatina, sinbastatina, Atorbastatina, Atorbastatina, fluvastatin (en) , fluvastatin (en) , metotrexato, metotrexato, metotrexato, metotrexato, verapamil (en) , verapamil (en) , verapamil (en) , diltiazem (en) , diltiazem (en) , diltiazem (en) , danazol (en) , danazol (en) , danazol (en) , drospirenone (en) , drospirenone (en) , drospirenone (en) , saquinavir (en) , saquinavir (en) , saquinavir (en) , Eritromizina, Eritromizina, Eritromizina, Klaritromizina, Klaritromizina, Klaritromizina, Flukonazol, Flukonazol, Flukonazol, Ketoconazole (en) , Ketoconazole (en) , Ketoconazole (en) , cimetidine (en) , cimetidine (en) , cimetidine (en) , Sirolimus, Sirolimus, Sirolimus, Sirolimus, Sirolimus, Erramipril, trandolapril (en) , etoposido, perindopril (en) , rosuvastatin (en) , pravastatin (en) , pravastatin (en) , itraconazole (en) , itraconazole (en) , itraconazole (en) , Amikazina, Estreptomizina eta tobramycin (en)
Elkarrekintza	ATP binding cassette subfamily G member 2 (Junior blood group) (en) , Formyl peptide receptor 1 (en) , Solute carrier organic anion transporter family member 1B1 (en) , solute carrier organic anion transporter family member 1B3 (en) , peptidylprolyl isomerase A (en) eta Solute carrier family 10 member 1 (en)
Haurdunaldia	Australian pregnancy category C (en) eta US pregnancy category C (en)
Rola	xenobiotic-transporting ATPase inhibitor (en) , disease-modifying antirheumatic drug (en) , Entzimen inhibitzaile, Antifungiko, dermatologic drug (en) , Immunoezabatzaile, calcineurin inhibitor (en) eta farmako esentzial
Identifikatzaileak
InChlKey	PMATZTZNYRCHOR-CGLBZJNRSA-N
CAS zenbakia	59865-13-3 eta 79217-60-0
ChemSpider	4447449
PubChem	5284373
Reaxys	3647785
Gmelin	4031
ChEMBL	CHEMBL160
EC zenbakia	611-907-1
ECHA	100.119.569
MeSH	D016572
RxNorm	3008
KNApSAcK	C00001517
UNII	83HN0GTJ6D
NDF-RT	N0000147064
KEGG	D00184 eta C05086
PDB Ligand	EOV

Botika hau MOE-ren "funtsezko botiken" zerrendan agertzen da ^[1].

Transplanteen errefusa saihesteko ez ezik, ziklosporina hainbat gaitz autoimmuneren tratamenduan ere erabiltzen da ^{[2] [3]}.

Lurzoruko onddo batek (Tolypocladium inflatum) ekoizten du modu naturalean ziklosporina. 1971ean onddo horretatik isolatu zen, baina bere erabilera terapeutikoa 1980ko hamarkadaren hasieran abiatu zen.

Bere egitura kimikoari dagokionez, 11 aminoazidoak dituen peptido zikliko berezia da. Berezia, aminoazido horietako bat D-aminoazidoa delako, eta baita erribosometan sintetizatzen ez den peptido bat ere badelako ^[4]

Aho bidetik hartu ohi da. Bere jarduerari dagokionez, T linfozitoen eginkizuna moteltzen du modu selektiboan; B linfozitoen jarduerari, aldiz, ez dio eragiten ^[5]. Horrek esan nahi du errefusarekin lotuta dagoen erantzun immunea murrizten duela, antigorputzen bitartez bideratzen dena gutxiago aldatuz. T linfozitoek minbiziaren prebentzioan funtsezko zeregina betetzen dutenez (tumore baten zelula minbizidunak ezagutu eta suntsitzen dituztelako), ziklosporina luzaro hartzeak minbizi batzuk pairatzeko arriskua areagotu egiten du ^[6].

Dituen albo-ondorio ugariak direla-eta (infekzioak harrapatzeko joera eta minbizia garatzeko arriskua, besteak beste) ziklosporina kontrol mediko zorrotz baten menpe hartu behar da beti.