肽鍵

肽（ㄊㄞˋ）鍵（英語：Peptide bond）是一分子胺基酸的α－羧基(${\displaystyle {\ce {-COOH}}}$)和另一分子胺基酸的α－胺基(${\displaystyle {\ce {-NH2}}}$)脫水縮合形成的醯胺鍵，即${\displaystyle {\ce {-CO-NH -}}}$，為連結兩單體胺基酸之共價鍵，胺基酸藉肽鍵聯結成多肽鏈。由於共振而無法自由旋轉，具部分雙鍵特性。

兩個胺基酸透過肽鍵生成合為一個二肽，此稱縮合反應。在縮合反應中，兩個胺基酸靠近對方，羧基與胺基相互接近，一個會失去在羧基(${\displaystyle {\ce {COOH}}}$)上的一氫一氧，另一個則會失去胺基(${\displaystyle {\ce {NH2}}}$)上的一氫。此反應生成一分子的水(${\displaystyle {\ce {H2O}}}$) 及被肽鍵(${\displaystyle {\ce {-CO-NH -}}}$)連結的胺基酸，其連結的胺基酸被稱為二肽。

在肽鍵生成時，一胺基酸的羧基會與另一個胺基酸的胺基反應，失去一分子的水(${\displaystyle {\ce {H2O}}}$)，故過程為脫水反應(也名為脫水縮合)。

形成肽鍵需消耗能量，因而在生物體內，會由ATP提供。^[1]肽鍵連結形成的胺基酸鍊會成為多肽與蛋白質。 生物體使用酵素及核糖酶，製造多肽和蛋白質。胜肽由專屬的酶製成，舉例而言，藉由兩種酵素（γ麩胺醯半胱胺酸合成酶、麩胺醯胺合成酶）及兩步驟，可生成三肽的麩胱甘肽。^[2][3]

藉由水解便可讓肽鍵斷裂，分解並釋放8–16千焦耳/莫耳（2–4卡/莫耳）^[4]的自由能，但這過程相當緩慢。而在活體中，此過程可被酵素催化使反應加速，肽酶與蛋白酶即具有此功能。

肽鍵的吸收光譜介於190–230奈米間，^[5]以至於易受紫外光影響。

由於共振穩定，以生理條件而言是相對穩定，甚至勝過類似的化合物，如酯類。肽鍵在化學反應下可以保持不變，通常會透過陰電性原子攻擊羰基碳，打斷羰基雙鍵形成四面體。這是蛋白水解的過程，而且更常發生在${\displaystyle {\ce {N-O}}}$、醯基的交換反應中，好比內含蛋白。

在環醇假說中，要是如巰基、羥基、胺基等官能基攻擊肽鍵，與其結合，那麼生成的分子可稱其為Cyclo分子。

• 胜肽
• 脫水縮合
• 環醇假說