乙炔

乙炔
IUPAC名 Ethyne
識別
CAS號	74-86-2  Y
ChemSpider	6086
SMILES	C#C
InChI	1/C2H2/c1-2/h1-2H
InChIKey	HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYAY
UN編號	1001 (dissolved) 3138 (與 乙烯和 丙烯的混合物）
ChEBI	27518
KEGG	C01548
性質
化學式	C2H2
摩爾質量	26.0373 g·mol⁻¹
密度	1.09670 g/L (氣)
升華條件	−84 °C（189 K）
危險性
NFPA 704	4 1 3
相關物質
相關取代物	磷雜乙炔
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

乙炔（kyut3），俗稱電石氣，化學式C₂H₂，是炔烴化合物系列中體積最小的一員，主要作工業用途，特別是燒焊金屬方面。與氧氣組成切割套裝時，俗稱風煤，風指壓縮氧氣，煤指乙炔。

乙炔於1836年由英國科學家艾德蒙·戴維（Edmund Davy）發現，化學式為C₂H₂，有一個如下圖所示的直線型結構：

H - C ≡ C - H

乙炔在室溫下是無色、極易燃的氣體。純乙炔是無臭的，但工業用乙炔由於含有硫化氫、磷化氫等雜質，而有一股大蒜的氣味。乙炔的化學能主要貯存於它的三鍵中。

在攝氏400度以上， 乙炔會聚合生成乙烯基乙炔（C₄H₄）和苯（C₆H₆）。在攝氏900度以上則會形成炭黑。

碳酸鈣（石灰岩）和煤炭是生產乙炔的主要原料。首先，碳酸鈣會轉化為氧化鈣，煤炭則轉化為焦炭。然後氧化鈣和焦炭會發生反應形成碳化鈣和一氧化碳：

CaO + 3C → CaC₂ + CO

碳化鈣加水會形成乙炔和氫氧化鈣：CaC₂ +2H₂O → C₂H₂↑ + Ca(OH)₂

就價鍵理論而言，在每個碳原子上2s 原子軌道 與一個2p軌道軌道雜化形成sp雜化體。 另外兩個2p軌道仍然是非雜化的。 兩個sp雜化物軌道重疊的兩個末端在碳之間形���強的σ鍵，而在另外一頭的末端上，氫原子也通過σ鍵結合。 兩個不變的2p軌道形成一對較弱的π鍵。^[1]

由於乙炔是直鏈狀的，因此具有 D_∞h 點群結構。^[2]

每年，大約百分之80在美國生產的乙炔是用作製造其他化學品的。剩餘的則主要被用於乙炔銲接。在氧氣中燃燒乙炔可以形成攝氏3300度的火焰，每克釋放出11800焦耳的能量。

乙炔也被用於碳化物燈。以前，碳化物燈是在汽車和礦工用的燈。現在還有一些山洞探索者使用碳化物燈。碳化物燈是利用把碳化鈣加水燃燒形成乙炔時的火焰照明。

現在，乙炔是用於鐵的滲碳（硬化）過程的。在過去十年的研究發現乙炔是最適合這用途的碳氫化合物。

乙炔具硝化、反硝化抑制作用。

乙炔可以生成乙炔鈉。和銀氨溶液反應，生成乙炔銀沉澱。和亞銅氨溶液反應，生成乙炔亞銅沉澱。

1.可燃性：2CH≡CH+5O₂→4CO₂+2H₂O
現象：火焰明亮、帶濃煙 ， 燃燒時火焰溫度很高（>3000℃），用於氣焊和氣割。其火焰稱為氧炔焰。
2.被KMnO4氧化：能使紫色酸性與中性高錳酸鉀溶液褪色。
酸性：

C₂H₂ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄→2CO₂+ K₂SO₄ + 2MnSO₄+4H₂O

中性：

3C₂H₂+ 2KMnO₄ + 2H₂O → CH₃COOH + 2CH₃COOK + 2MnO₂

與水、鹵素單質、鹵化氫等加成。
與H₂加成：CH≡CH+H₂ → CH₂=CH₂
與HCl的加成：CH≡CH+HCl →CH₂=CHCl
並可以自身加成生成苯。

與乙烯相比易生成低聚物，例如乙烯基乙炔，在特定催化劑條件下生成聚乙炔。

由於三鍵中的化學能，乙炔在壓力超過100 kPa下會發生分解反應，此反應為放熱反應，因此可引發劇烈的爆炸。液態或固態乙炔也會發生相同的分解反應，因此高壓乙炔必須溶解在丙酮中（溶解過程放熱），並置於含有多孔性材質（Agamassan）的鋼瓶中儲存。^[3]

• https://web.archive.org/web/20120908184901/http://www.corpbrothers.com/ccgpdcts/acetylen.htm （英文）
• http://www.moneydj.com/z/glossary/glexp_1258.asp.htm（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）

1. ^ Organic Chemistry第7版。 J.McMurry，Thomson 2008
2. ^ Housecroft, C. E.; Sharpe, A. G. Inorganic Chemistry 3rd. Prentice Hall. 2008: 94–95. ISBN 978-0131755536. 
3. ^ 范維銓. 淺析溶解乙炔氣瓶噴丙酮的原因及對策 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）. 鍋爐壓力容器安全, 1990. 6 (5): 23-25.