4-硝基苯胺

4-硝基苯胺
	IUPAC名; 4-Nitroaniline
	系统名; 4-Nitrobenzenamine
别名	p-硝基苯胺; 对硝基苯胺
识别
CAS号	100-01-6
ChemSpider	13846959
SMILES	c1cc(ccc1N)N(=O)=O;
InChI	1/C6H6N2O2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H,7H2;
InChIKey	TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYAW
ChEBI	17064
性质
化学式	C6H6N2O2
摩尔质量	138.12 g·mol⁻¹
外观	黄色至棕色粉末
氣味	氨味
密度	1.437 g/cm3（固）
熔点	146—149 °C（419—422 K）
沸点	332 °C（605 K）
溶解性（水）	0.8 mg/ml at 18.5 °C (IPCS)
蒸氣壓	0.00002 mmHg (20°C)
磁化率	-66.43·10−6 cm3/mol
危险性
警示术语	R：R23/24/25 R33 R52/53
安全术语	S：S28 S36/37 S45 S61
欧盟分类	T N
主要危害	有毒
NFPA 704	1 2 0
PEL	TWA 6 mg/m3 (1 ppm)（皮肤）
	致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	3249 mg/kg（大鼠，口服）; 750 mg/kg（大鼠，口服）; 450 mg/kg（豚鼠，口服）; 810 mg/kg（小鼠，口服）
相关物质
相关化学品	2-硝基苯胺, 3-硝基苯胺
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

4-硝基苯胺是一种有机化合物，化学式为C₆H₆N₂O₂。它是具有氨基和硝基的双官能团化合物。

合成

在工业上，4-硝基苯胺由4-硝基氯苯的氨化反应得到：^[3]

ClC₆H₄NO₂ + 2 NH₃ → H₂NC₆H₄NO₂ + NH₄Cl

实验室里则通过苯胺的硝化反应制备，反应遵循亲电芳香取代规则。反应后需要将少量的邻位产物分离。^[4]

4-硝基苯胺在工業上的應用是作為重要染料成份對苯二胺的先驅物質，會再用鐵金屬及催化加氫的方式產生^[3]。

4-硝基苯胺也是合成对位红（第一個偶氮染料）所需要的原料^[5]：

將4-硝基苯胺置於硫酸中加熱，會快速的聚合，生成硬質的泡沬^[6]。

4-硝基苯胺有溶劑化顯色的特性，因此用來檢測卡姆列特-塔虎脫溶劑參數。其紫外-可見頻譜波峰的位置會隨溶劑中氫鍵受體及供體的平衡而變化^{[來源請求]}。

^ ^1.0 ^1.1 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0449. NIOSH.
^ p-Nitroaniline. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ ^3.0 ^3.1 Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7th Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a17_411
^ Mohrig, J.R.; Morrill, T.C.; Hammond, C.N.; Neckers, D.C. "Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline." Experimental Organic Chemistry. Freeman: New York, NY, 1997; pp 456-467 （页面存档备份，存于互联网档案馆）.
^ Williamson, Kenneth L. Macroscale and Microscale Organic Experiments, Fourth Edition. Houghton-Mifflin. 2002. ISBN 0-618-19702-8.
^ Studies on nitroaniline–sulfuric acid compositions: Aphrogenic pyrostats. doi:10.1002/app.1970.070140813.