4-Nitroanilina
| p-Nitroanilina Alerta sobre risco à saúde | |
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| Outros nomes | 4-nitroanilina 1-amino-4-nitrobenzeno para-nitrofenilamina p-nitrofenilamina 4-nitrobenzenamina |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C6H6N2O2 |
| Massa molar | 138.12 g/mol |
| Aparência | pó amarelo ou marrom |
| Densidade | 1.437 g/ml, sólido |
| Ponto de fusão |
146-149 °C(lit.) |
| Ponto de ebulição |
332 °C |
| Solubilidade em água | <0.1 mg/ml at 21°C |
| Riscos associados | |
| Ponto de fulgor | 199 °C |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | 1,4-Diaminobenzeno 1,4-Dinitrobenzeno 4-Nitrofenol p-nitroacetanilida |
| isômeros relacionados | 2-Nitroanilina 3-Nitroanilina |
| Compostos relacionados | Anilina Nitrobenzeno 5-Nitro-2-aminofenol Dinitroanilina (vários isômeros) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
4-Nitroanilina, também conhecida como para-nitroanilina, p-nitroanilina ou ainda 4-nitrobenzenamina, é um composto químico de fórmula C6H6N2O2. Pode ser definida como uma anilina acrescida de um grupo funcional nitro na posição 4, ou ainda como um nitrobenzeno acrescido de um grupo funcional amina na posição para.
Síntese
[editar | editar código-fonte]Abaixo está um exemplo de síntese da p-nitroanilina a partir da anilina. O passo chave nesta sequência de reações é uma substituição eletrofílica aromática para agregar o grupo nitro em posição "para" ao grupo amino. Após esta reação, uma separação deve ser realizada para remover a 2-nitroanilina, a qual é também formada em uma pequena quantidade durante a reação.[1]
Aplicações
[editar | editar código-fonte]Esta substância é normalmente usada como um intermediário na síntese de corantes, oxidantes, fármacos (em veterinária, em medicamentos para aves domésticas), em gasolina (como um inibidor da formação de gomas) e como um inibidor de corrosão.
A 4-nitroaniline é um intermediário para a síntese de vermelho para, o primeiro corante azoico:[2]
Referências
- ↑ Mohrig, J.R.; Morrill, T.C.; Hammond, C.N.; Neckers, D.C. "Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline." Experimental Organic Chemistry. Freeman: New York, NY, 1997; pp 456-67.
- ↑ Williamson, Kenneth L. (2002). Macroscale and Microscale Organic Experiments, Fourth Edition. [S.l.]: Houghton-Mifflin. ISBN 0618197028
