Oksimetazolin

Oksimetazolin
IUPAC ime
	3-(4,5-dihidro-1H-imidazol-2-ilmetil)- 2,4-dimetil-6-tert-setil-fenol
Klinički podaci
Prodajno ime	Afrin, Ocuclear, Drixine
Drugs.com	Monografija
Kategorija trudnoće	C;
Pravni status
Pravni status	UK: Opšti prodajni spisak (GSL, OTC) ; US: OTC ;
Farmakokinetički podaci
Poluvreme eliminacije	5-6 sata
Identifikatori
CAS broj	1491-59-4
ATC kod	R01AA05 (WHO) R01AB07, S01GA04
PubChem	CID 4636
IUPHAR/BPS	124
DrugBank	DB00935
ChemSpider	4475
UNII	8VLN5B44ZY
KEGG	D08322
ChEMBL	CHEMBL762
Hemijski podaci
Formula	C16H24N2O
Molarna masa	260,375 g·mol−1
	SMILES Oc1c(c(c(cc1C(C)(C)C)C)CC/2=N/CCN\2)C; ;
	InChI InChI=1S/C16H24N2O/c1-10-8-13(16(3,4)5)15(19)11(2)12(10)9-14-17-6-7-18-14/h8,19H,6-7,9H2,1-5H3,(H,17,18) ; Key:WYWIFABBXFUGLM-UHFFFAOYSA-N ;
Fizički podaci
Tačka topljenja	3.015 °C (5.459 °F)

Oksimetazolin je topikalni dekongestiv. On je adrenomimetik koji selektivno agonizuje α1 i parcijalno α2 adrenergičke receptore.^[1] On se koristi u obliku oksimetazolin hidrohlorida u proizvodima kao što su Afrin, Dristan, Nasivin, Logicin, Vicks Sineks, Visin L.R., Sudafed OM, i Zicam. Ovaj lek je razvijen iz ksilometazolina 1961.^[2] Oksimetazolin je dostupan kao nazalni sprej.

Klinička upotreba

Oksimetazolin je dostupan na slobodno kao topikalni dekongestiv u obliku oksimetazolin hidrohlorida u nazalnim sprejevima.^[3]

Oksimetazolin takođe ima vazokonstrikciona svojstava, te se koristi i za tretiranje krvarenja nosa^[4]^[5] i crvenila očiju usled manje iritacije. U prodaji je pod imenom Visine L.R. u obliku kapi za oči.^[6]

Hemija

Oksimetazolin se sintetiše hlorometilacijom 6-tert-butil-2,4-dimetilfenola i daljom transformacijom rezultujućeg hlorometil derivata u nitril.^[7]^[8] Reakcija tog intermedijara sa etilen diaminom daje oksimetazolin.

Reference

^ Westfall Thomas C, Westfall David P, "Chapter 6. Neurotransmission: The Autonomic and Somatic Motor Nervous Systems" (Chapter). Brunton LL, Lazo JS, Parker KL: Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics, 11e: http://www.accessmedicine.com/content.aspx?aID=954433 Архивирано на сајту Wayback Machine (30. септембар 2011).
^ German Patent 1,117,588
^ Oxymetazoline
^ Katz, R.I.; et al. (1990). „A comparison of cocaine, lidocaine with epinephrine, and oxymetazoline for prevention of epistaxis on nasotracheal intubation”. J Clin Anesth. 2 (1): 16—20. PMID 2310576. doi:10.1016/0952-8180(90)90043-3.
^ Krempl, G.A. and A.D. Noorily (1995). „Use of oxymetazoline in the management of epistaxis”. Ann Otol Rhinol Laryngol. 104 (9 Pt 1): 704—6. PMID 7661519.
^ „Visine”. Архивирано из оригинала 02. 12. 2010. г. Приступљено 10. 08. 2012.
^ W. Fruhstorher, H. Muller-Calgan, U.S. Patent 3.147.275 (1964)
^ W. Fruhstorher, H. Muller-Calgan, DE 1117588 (1961).

Spoljašnje veze

Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).

[adrenomimetic-1] Westfall Thomas C, Westfall David P, "Chapter 6. Neurotransmission: The Autonomic and Somatic Motor Nervous Systems" (Chapter). Brunton LL, Lazo JS, Parker KL: Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics, 11e: http://www.accessmedicine.com/content.aspx?aID=954433 Архивирано на сајту Wayback Machine (30. септембар 2011).

[2] German Patent 1,117,588

[3] Oxymetazoline

[4] Katz, R.I.; et al. (1990). „A comparison of cocaine, lidocaine with epinephrine, and oxymetazoline for prevention of epistaxis on nasotracheal intubation”. J Clin Anesth. 2 (1): 16—20. PMID 2310576. doi:10.1016/0952-8180(90)90043-3.

[5] Krempl, G.A. and A.D. Noorily (1995). „Use of oxymetazoline in the management of epistaxis”. Ann Otol Rhinol Laryngol. 104 (9 Pt 1): 704—6. PMID 7661519.

[6] „Visine”. Архивирано из оригинала 02. 12. 2010. г. Приступљено 10. 08. 2012.

[7] W. Fruhstorher, H. Muller-Calgan, U.S. Patent 3.147.275 (1964)

[8] W. Fruhstorher, H. Muller-Calgan, DE 1117588 (1961).

[1]