Aceton

Aceton
Wireframe model of acetone	Spacefill model of acetone
Stereo wireframe model of acetone with implicit hydrogens	Ball and stick model of acetone
	Preferentno IUPAC ime Propanone
Naziv po klasifikaciji	Propan-2-on
Drugi nazivi	Dimetilformaldehid; Dimetil keton; β-Ketopropan; 2-Propanon;
Identifikacija
Abrevijacija	DMK
CAS registarski broj	67-64-1 , 7217-25-6 (1,3-13C2)
PubChem	180 , ; 451253 (1-11C) , ; 451245 (2-11C) , ; 11007810 (2-13C), ; 11126172 (2-14C) , ; 13001281 (1,3-13C2)
ChemSpider	175 , 9301292 (2-14C)
UNII	1364PS73AF
EINECS broj	200-662-2
UN broj	1090
KEGG	C00207
MeSH	Acetone
ChEBI	15347
RTECS registarski broj toksičnosti	AL31500000
Bajlštajn	635680
Gmelin Referenca	1466
3DMet	B00058
Jmol-3D slike	Slika 1; Slika 2
SMILES
	CC(C)=O CC(=O)C
InChI
	InChI=1S/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3 ; Kod: CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N InChI=1S/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3; Kod: CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAO; YSA-N InChI=1/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3; Kod: CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYAF
Svojstva
Molekulska formula	C3H6O
Molarna masa	58.08 g mol−1
Agregatno stanje	Bezbojna tečnost (bele je boje u čvrstom stanju)
Gustina	0,7925 g/cm3
Tačka topljenja	−94.9 °C, 178 K, -139 °F
Tačka ključanja	56.53 °C, 330 K, 134 °F
Rastvorljivost u vodi	rastvoran je
pKa	24,2
Indeks prelamanja (nD)	1,35900 (20 °C)
Viskoznost	0,3075 cP
Struktura
Oblik molekula (orbitale i hibridizacija)	trigonalna planarna kod C=O
Dipolni moment	2,91 D
Opasnost
EU-klasifikacija	F; Xi
NFPA 704	3 1 0
R-oznake	R11, R36, R66, R67
S-oznake	S2, S9, S16, S26
Tačka paljenja	−17 °C
Tačka spontanog paljenja	465 °C
Eksplozivni limiti	4.0–57.0
LD50	>2000 mg/kg, oralno (pacov)
Srodna jedinjenja
Srodna rastvarači	voda; Etanol; Izopropanol; Toluol
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Aceton je organsko jedinjenje sa formulom (CH₃)₂CO. Aceton je najjednostavnije jedinjenje u klasi ketona.^[6]

Osobine

Aceton je bistra bezbojna tečnost prijatnog mirisa koja dosta isparava već na sobnoj temperaturi. Rastvara se u vodi ključa na 56 °C. Aceton je veoma zapaljiva tečnost sa temperaturom paljenja od 19 °C. Ovo jedinjenje je samozapaljivo na 540 °C.

Aceton se prirodno proizvodi i odstranjuje iz ljudskog tela kao rezultat normalnih metaboličkih procesa. Testovi reproduktivne toksičnosti su pokazali da ima nizak potencijal da prouzrokuje reproduktivne probleme.

Upotreba

Aceton služi kao važan rastvarač. On je uobičajeni rastvarač za čišćenje u laboratorijama. Više od 3 miliona tona se proizvede godišnje, najvećim delom kao prekurzor za polimer.^[7] Poznata kućna upotreba acetona je kao aktivni sastojak odstranjivača laka za nokte i kao razređivač boja. On se često koristi u organskim hemijskim reakcijama.

Industrijska proizvodnja

Aceton se proizvodi direktno ili indirektno iz propilena. Najčešće se koristi kumenski proces, u kome se benzen se alkiluje sa propenom i rezultirajući kumen (izopropilbenzen) se oksiduje i nastaju fenol i aceton:

C₆H₅CH(CH₃)₂ + O₂ → C₆H₅OH + (CH₃)₂CO

Ova konverzija podrazumeva prisustvo intermedijara kumen hidroperoksida, C₆H₅C(OOH)(CH₃)₂.

Aceton se takođe proizvodi direktnom oksidacijom propena sa Pd(II)/Cu(II) katalizatorom.

Reference

↑ Merck Index, 11th Edition, 58.
↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd izd.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5.
↑ Stylianos Sifniades, Alan B. Levy, “Acetone” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.

[1] Merck Index, 11th Edition, 58.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[3] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[5] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[6] McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd izd.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5.

[Ullmann-7] Stylianos Sifniades, Alan B. Levy, “Acetone” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.

[1]