Acetone

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Disambiguazione – Se stai cercando il disordine metabolico comunemente chiamato acetone, vedi Acetonemia.
Acetone
formula di struttura
formula di struttura
modello molecolare tipo space-filling
modello molecolare tipo space-filling
modello molecolare a sfere e molle
modello molecolare a sfere e molle
Nome IUPAC
propanone
Nomi alternativi
dimetilchetone
β-chetopropano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H6O
Massa molecolare (u)58,08
Aspettoliquido mobile incolore
Numero CAS67-64-1
Numero EINECS200-662-2
PubChem180
SMILES
CC(=O)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,7845
Solubilità in acquacompletamente miscibile
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua-0,24
Temperatura di fusione−94,9 ° C (178,3 K)
ΔfusH0 (kJ·mol−1)5,7
ΔfusS0 (J·K−1mol−1)32,3
Temperatura di ebollizione56,08 ° C (329,2 K)
ΔebH0 (kJ·mol−1)31,3
Viscosità dinamica (mPa·s a 25 °C °C)0,306
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−248,4
S0m(J·K−1mol−1)199,8
C0p,m(J·K−1mol−1)126,3
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma- 17 °C (256 K)
Limiti di esplosione2,6 - 13%
Temperatura di autoignizione465 ° C (738,15 K)
Simboli di rischio chimico
infiammabile irritante
pericolo
Frasi H225 - 319 - 336 - EUH066
Consigli P210 - 240 - 305+351+338 - 403+233 [1]
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L'acetone (chiamato anche propanone o dimetilchetone) è il più semplice dei chetoni,[2] composti in cui il gruppo funzionale carbonilico (>C=O) è legato a due alchili o arili, di formula generale (R/Ar)2C=O;[3] in particolare, l'acetone è un chetone alifatico e in esso gli alchili sono i più semplici, i metili, per cui la sua formula molecolare è (CH3)2C=O, o anche CH3−CO−CH3; in notazione abbreviata a volte è riportato come Me2CO. L'acetone è un classico e importante solvente organico che, a differenza dell'etere etilico, è solubile in acqua in ogni rapporto.[4][5]

Proprietà

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L'acetone è un composto molto stabile termodinamicamente: ΔHƒ° = -249,4 kJ/mol.[6] A temperatura ambiente l'acetone si presenta come un liquido mobile, incolore, volatile e infiammabile, dal caratteristico odore etereo, ma un po' aspro; è completamente solubile in acqua, alcool, etere, cloroformio e benzene.[7][8] Trova principalmente impiego come solvente di uso generale e, vista la sua volatilità, è facilmente rimovibile; è anche usato come solvente polare aprotico, in particolare nelle reazioni di sostituzione SN2.[9]

La molecola è infatti molto polare (come già il carbonile stesso) e il suo momento dipolare è μ = 2,88 D, molto più dell'etere (μ = 1,30 D[10]), che è anch'esso solvente polare aprotico (per l'acqua μ = 1,86 D).[11] Anche la sua costante dielettrica è ragguardevole per un solvente organico, εr = 21,01 (a 20 °C),[12] molto maggiore dell'etere ( εr = 4,33).[10]

La fiamma della combustione dell'acetone può raggiungere 1980 °C.[13]

Struttura molecolare

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L'atomo di carbonio carbonilico è legato all'ossigeno con un doppio legame e forma due legami singoli con i metili; si trova quindi al centro di un triangolo approssimativamente equilatero, i cui vertici sono costituiti dall'atomo di ossigeno e dagli altri due atomi di carbonio. La simmetria molecolare appartiene al gruppo puntuale C2v.[14]

L'atomo di carbonio del carbonile, dovendo fare 3 legami sigma e non avendo coppie solitarie, ha ibridazione sp2, come pure per l'atomo di ossigeno (1 legame sigma e 2 coppie solitarie). L'angolo CCC (116,0°)[15] è un po' minore di 120°, che sarebbe l'angolo ideale per l'ibridazione sp2; questo accade perché la richiesta di spazio angolare del doppio legame è un po' maggiore di quella del legame semplice, in accordo alle indicazioni del modello VSEPR.[16][17][18] Similmente accade in altre molecole del tipo X2C=Y per gli angoli XCX; questo è molto evidente, ad esempio, anche nella stessa formaldeide H2C=O (116,4°[19]), ma anche in Cl2C=O (cloruro di carbonile),[20] in F2C=O (fluoruro di carbonile)[21] e in H2C=CH2 (etene).[22]

Il legame C=O è lungo 121,4 pm, un valore che è appena maggiore che nella formaldeide (120,78[19]); Il legame C−C è di 152,0 pm, leggermente più corto del valore medio, pari a 154 pm;[23] e quello C−H è di 110,3 pm,[15] appena più lungo del normale (109 pm).[23]

Enolizzazione e proprietà acido-base

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Come tutti i composti carbonilici con idrogeni in posizione alfa al carbonile (H−C−C(=O)−), l'acetone è soggetto all'equilibrio di enolizzazione (tautomeria cheto-enolica):

CH3−CO−CH3   ⇄   CH2=C(OH)−CH3

In questo caso l'equilibrio è fortemente spostato a sinistra, verso la forma chetonica: solo il 2,4×10−7% delle molecole è in forma enolica.[24]

Il carbonile (>C=O) è tra i classici gruppi che stabilizzano per risonanza i carbanioni in α, più del gruppo ciano (-C≡N), delocalizzando sull'ossigeno la carica negativa prodotta per deprotonazione del metile. Per questo motivo nell'acetone gli idrogeni dei metili sono debolmente acidi[25] (pKa = 19,16)[26] e sono facilmente deprotonabili, ad esempio, dall'etossido di sodio. Si produce in tal modo l'anione enolato, un carbanione che è un ottimo nucleofilo, impiegabile in addizioni nucleofile al carbonile come nelle classiche condensazioni aldoliche.

Prodotti di autocondensazione dell'acetone

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In particolare, in presenza di opportuni catalizzatori basici, due molecole di acetone possono combinarsi per dare il diacetonalcol (CH3)C=O(CH2)C(OH)(CH3)2, anch'esso un utile solvente[27], che per disidratazione fornisce l'ossido di mesitile (CH3)C=O(CH)=C(CH3)2, che è un enone e un'utile intermedio di sintesi.[28] Quest'ultimo può combinarsi con un'altra molecola di acetone dando il forone ((CH3)2C=CH)2C=O (diisopropilidenacetone), un dienone cristallino giallo (T < 28 °C) dall'odore di geranio,[29] e altri possibili prodotti, tra cui l'isoforone, solvente e monomero per diversi polimeri, prodotto su scala industriale.[30]

Produzione e utilizzi

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Una bottiglia in vetro ambrato di acetone, di uso comune in un laboratorio chimico.

Il principale processo di produzione industriale per ottenere acetone è il processo al cumene. In presenza di catalizzatori, il cumene addiziona ossigeno e forma un idroperossido; dal riarrangiamento e dalla successiva decomposizione di quest'ultimo si originano acetone e fenolo.

L'acetone è utilizzato anche in cosmetica come solvente per rimuovere lo smalto per unghie. Una minima quantità applicata con un batuffolo di cotone idrofilo assolve facilmente allo scopo.

Come solvente fortemente polare, ha anche una certa efficacia nel rimuovere i residui di adesivi cianoacrilici.[31]

Viene anche usato in laboratorio come solvente organico e come coadiuvante all'asciugatura della vetreria di laboratorio dopo averla lavata.

Il maggiore impiego di questo solvente è per la produzione di polimeri. Dalla condensazione di acetone e fenolo si ottiene inoltre il bisfenolo A, intermedio essenziale per la produzione dei policarbonati (plastiche anti-urto, come, per esempio, quelle per caschi motociclistici).

Note

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  1. ^ scheda dell'acetone su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
  2. ^ (EN) Ketone | Definition, Properties, & Facts | Britannica, su britannica.com. URL consultato il 13 aprile 2024.
  3. ^ chetoni - Treccani, su Treccani. URL consultato il 13 aprile 2024.
  4. ^ (EN) Prathama Mainkar, Anjan Ray e Srivari Chandrasekhar, SOLVENTS: From Past to Present, in ACS Omega, 6 febbraio 2024, DOI:10.1021/acsomega.3c07508. URL consultato il 29 maggio 2024.
  5. ^ (EN) Patty's Toxicology, 1ª ed., Wiley, 2 aprile 2003, DOI:10.1002/0471125474.tox074.pub3, ISBN 978-0-471-31943-6. URL consultato il 29 maggio 2024.
  6. ^ (EN) NIST Office of Data and Informatics, Acetone, su webbook.nist.gov. URL consultato il 29 maggio 2024.
  7. ^ (EN) PubChem, Acetone, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 13 aprile 2024.
  8. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97ª ed., CRC Press, 31 luglio 2016, 3-4 Physical Constants of Organic Compounds, DOI:10.1201/9781315380476, ISBN 978-1-315-38047-6. URL consultato il 13 aprile 2024.
  9. ^ Acetone, su Chemeurope.
  10. ^ a b diethyl ether, su stenutz.eu. URL consultato il 29 maggio 2024.
  11. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97ª ed., CRC Press, 31 luglio 2016, 9-60, DOI:10.1201/9781315380476, ISBN 978-1-315-38047-6. URL consultato il 13 aprile 2024.
  12. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97ª ed., CRC Press, 31 luglio 2016, 6-199, DOI:10.1201/9781315380476, ISBN 978-1-315-38047-6. URL consultato il 13 aprile 2024.
  13. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97ª ed., CRC Press, 31 luglio 2016, DOI:10.1201/9781315380476, ISBN 978-1-315-38047-6. URL consultato il 29 maggio 2024.
  14. ^ Experimental data for CH3COCH3 (Acetone), su Computational Chemistry Comparison and Benchmark DataBase.
  15. ^ a b (EN) Structure of Free Polyatomic Molecules, DOI:10.1007/978-3-642-45748-7. URL consultato il 29 maggio 2024.
  16. ^ J.E. Huheey, E.A. Keiter e R.L. Keiter, 6 - La struttura e la reattività delle molecole, in Chimica Inorganica, Seconda edizione italiana, sulla quarta edizione inglese, Piccin Nuova Libraria, Padova, 1999, pp. 209-223, ISBN 88-299-1470-3.
  17. ^ G. L. Miessler e D. A. Tarr, Inorganic Chemistry, 2nd, Prentice-Hall, 1999, pp. 54–62, ISBN 978-0-13-841891-5.
  18. ^ D. M. P. Mingos, Essential trends in inorganic chemistry, Oxford University Press, 1998, p. 221, ISBN 978-0-19-850109-1.
    «Finally, VSEPR theory suggest that multiple bonds exert a stronger repulsion than single bonds and the molecule adjusts its geometry to reflect this.»
  19. ^ a b (EN) Kojiro Takagi e Takeshi Oka, Millimeter Wave Spectrum of Formaldehyde, in Journal of the Physical Society of Japan, vol. 18, n. 8, 1963-08, pp. 1174–1180, DOI:10.1143/JPSJ.18.1174. URL consultato l'8 giugno 2022.
  20. ^ (EN) Munetaka Nakata, Tsutomu Fukuyama e Kozo Kuchitsu, Molecular structure of phosgene as studied by gas electron diffraction and microwave spectroscopy: The rs, rm, and re structures, in Journal of Molecular Spectroscopy, vol. 83, n. 1, 1º settembre 1980, pp. 118–129, DOI:10.1016/0022-2852(80)90315-X. URL consultato il 27 luglio 2022.
  21. ^ (EN) Munetaka Nakata, Kunio Kohata e Tsutomu Fukuyama, Molecular structure of carbonyl fluoride as studied by gas electron diffraction and microwave data, in Journal of Molecular Structure, vol. 68, 1º novembre 1980, pp. 271–280, DOI:10.1016/0022-2860(80)80278-X. URL consultato il 23 luglio 2022.
  22. ^ Experimental data for C2H4 (Ethylene), su Computational Chemistry Comparison and Benchmark DataBase.
  23. ^ a b J. E. Huheey, E. A. Keiter e R. L. Keiter, Chimica Inorganica, Principi, Strutture, Reattività, 2ª ed., Piccin, 1999, pp. A25-A34, ISBN 88-299-1470-3.
  24. ^ Jack Hine e Kazushi Arata, Keto-Enol Tautomerism. II. The Calorimetrical Determination of the Equilibrium Constants for Keto-Enol Tautomerism for Cyclohexanone and Acetone, in Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 49, n. 11, 1º novembre 1976, pp. 3089–3092, DOI:10.1246/bcsj.49.3089. URL consultato il 29 maggio 2024.
  25. ^ L'acidità dell'acetone è di circa 30 ordini di grandezza maggiore rispetto al propano, l'idrocarburo da cui deriva formalmente.[1]
  26. ^ (EN) Yvonne Chiang, A. Jerry Kresge e Yui S. Tang, The pKa and keto-enol equilibrium constant of acetone in aqueous solution, in Journal of the American Chemical Society, vol. 106, n. 2, 1984-01, pp. 460–462, DOI:10.1021/ja00314a055. URL consultato il 10 luglio 2020.
  27. ^ (EN) Stylianos Sifniades e Alan B. Levy, Acetone, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 15 giugno 2000, DOI:10.1002/14356007.a01_079, ISBN 978-3-527-30673-2. URL consultato il 29 maggio 2024.
  28. ^ (EN) DIACETONE ALCOHOL, in Organic Syntheses, vol. 1, 1921, pp. 45, DOI:10.15227/orgsyn.001.0045. URL consultato il 29 maggio 2024.
  29. ^ Catalysis of organic reactions, collana Chemical industries, Taylor & Francis, 2005, p. 363, ISBN 978-0-8247-2729-1.
  30. ^ (EN) Hardo Siegel e Manfred Eggersdorfer, Ketones, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 15 giugno 2000, DOI:10.1002/14356007.a15_077, ISBN 978-3-527-30673-2. URL consultato il 29 maggio 2024.
  31. ^ (EN) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 1ª ed., Wiley, 15 giugno 2000, DOI:10.1002/14356007.a01_161.pub4, ISBN 978-3-527-30385-4. URL consultato il 29 maggio 2024.

Bibliografia

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Voci correlate

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Collegamenti esterni

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