Przegrupowanie Nebera
Przegrupowanie Nebera – reakcja chemiczna, w której oksymy przekształcają się w α-aminoketony pod wpływem działania chlorku tosylu[1].
Mechanizm jest następujący:
Oksym jest najpierw konwertowany do tosylanu. Po dodaniu do układy zasady tworzy się karboanion, który wypiera grupę tosylową w reakcji podstawienia nukleofilowego z utworzeniem przejściowej iminy, która w kontakcie z wodą ulega hydrolizie do aminoketonu.
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ P. W. Neber and A. v. Friedolsheim. Über eine neue Art der Umlagerung von Oximen. „Justus Liebig's Annalen der Chemie”. 449 (1), s. 109–134, 1926. DOI: 10.1002/jlac.19264490108.
Linki zewnętrzne
[edytuj | edytuj kod]- "Neber reaction" w serwisie Named reactions. orgchem.chem.uconn.edu. [zarchiwizowane z tego adresu (2009-06-10)]. (ang.)