Carbamate de benzyle

	Carbamate de benzyle
	Structure du carbamate de benzyle.
Identification
No CAS	621-84-1
No ECHA	100.009.738
No CE	210-710-4
PubChem	12136
SMILES
InChI
Apparence	solide blanc
Propriétés chimiques
Formule	C8H9NO2 [Isomères];
Masse molaire	151,162 6 ± 0,007 8 g/mol ; C 63,56 %, H 6 %, N 9,27 %, O 21,17 %,
Propriétés physiques
T° fusion	88 °C
Précautions
SGH
	; AttentionH302, H315, H319, H332, H335 et H412
Écotoxicologie
LogP	1,2
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le carbamate de benzyle est un composé organique de formule C₆H₅CH₂OC(O)NH₂. C'est l'ester de l'acide carbamique (O=C(OH)(NH₂)) et de l'alcool benzylique, bien qu'il soit produit à partir du chloroformiate de benzyle et d'ammoniac^[2]. C'est un solide blanc soluble dans les solvants organiques et modérément soluble dans l'eau. Le carbamate de benzyle est utilisé comme forme protégée d'ammoniac dans la synthèse des amines primaires. Après N-alkylation, le groupe C₆H₅CH₂OC(O) est éliminable avec des acides de Lewis^[3].

Références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Meyer, Beck, Sebesta et Seebach, « Benzyl Isopropoxymethyl Carbamate - an Aminomethylating Reagent for Mannich Reactions of Titanium Enolates », Organic Syntheses, vol. 85,‎ 2008, p. 287 (DOI 10.15227/orgsyn.085.0287)
↑ Sanchez-Sancho, Romero et Fernandez-Ibanez, « Benzyl Carbamate », E-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,‎ 2010 (ISBN 978-0471936237, DOI 10.1002/047084289X.rn01206)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Meyer, Beck, Sebesta et Seebach, « Benzyl Isopropoxymethyl Carbamate - an Aminomethylating Reagent for Mannich Reactions of Titanium Enolates », Organic Syntheses, vol. 85,‎ 2008, p. 287 (DOI 10.15227/orgsyn.085.0287)

[3] Sanchez-Sancho, Romero et Fernandez-Ibanez, « Benzyl Carbamate », E-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,‎ 2010 (ISBN 978-0471936237, DOI 10.1002/047084289X.rn01206)

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