Pyrocatéchol
Le pyrocatéchol est le benzène-1,2-diol (en nomenclature IUPAC), connu aussi sous le nom de catéchol (avec risque de confusion avec la catéchine). C'est l'isomère ortho du benzènediol, portant deux fonctions hydroxyles OH (un diphénol) de formule brute C6H6O2 utilisé dans de nombreuses synthèses organiques. Le pyrocatéchol a été isolé pour la première fois avec la catéchine en 1839 par le chimiste Allemand H. Reinsch en distillant de la sève d'acacia à cachou (Acacia catechu). Certaines catécholamines ont des fonctions physiologiques importantes.
| Pyrocatéchol | |||
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| représentations du pyrocatéchol | |||
| Identification | |||
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| Nom UICPA | benzène-1,2-diol | ||
| Synonymes |
Catéchol |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.004.025 | ||
| No CE | 204-427-5 | ||
| Apparence | cristaux incolores, d'odeur caractéristique. devient brun expose à l'air et la lumière[1]. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C6H6O2 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 110,110 6 ± 0,005 8 g/mol C 65,45 %, H 5,49 %, O 29,06 %, |
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| pKa | 9,5 | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 105 °C[1] | ||
| T° ébullition | 245,5 °C[1] | ||
| Solubilité | dans l'eau : 430 g·l-1[1] | ||
| Masse volumique | 1,3 g·cm-3[1] | ||
| T° d'auto-inflammation | 510 °C[1] | ||
| Point d’éclair | 127 °C (coupelle fermée)[1] | ||
| Pression de vapeur saturante | 20 Pa (20 °C) | ||
| Thermochimie | |||
| Cp | |||
| Cristallographie | |||
| Classe cristalline ou groupe d’espace | P21/c [4] | ||
| Paramètres de maille | a = 10,082 Å b = 5,518 Å |
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| Volume | 534,86 Å3 [4] | ||
| Précautions | |||
| SGH[7] | |||
 Attention |
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| SIMDUT[8] | |||
 D1B, D2A, |
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| NFPA 704 | |||
| Transport | |||
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| Classification du CIRC | |||
| Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[6] | |||
| Inhalation | Sensation de brûlure. Toux. Respiration difficile. | ||
| Peau | Peut être absorbé. Rougeur. | ||
| Yeux | Rougeur. Douleur. Brûlures profondes graves. | ||
| Ingestion | Douleurs abdominales. Diarrhée. Vomissements. | ||
| Écotoxicologie | |||
| LogP | 0,88[1] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Origine
modifierLes catéchols sont des motifs que l'on retrouve dans certaines molécules naturelles synthétisées par les organismes vivants. Par exemple, certaines protéines aux propriétés adhésives présentes dans les moules marines sont très riches en motifs catéchols et leur permet d'adhérer sur un grand nombre de supports[9].
Articles connexes
modifier- Hydroquinone son isomère para
- Résorcine son isomère méta
- Phénol
Lien externe
modifierFiches Internationales de Sécurité Chimique CATECHOL ICSC: 0411
Notes et références
modifier- CATECHOL, Fiches internationales de sécurité chimique
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
- « Catechol », sur reciprocalnet.org (consulté le )
- « pyrocatéchol », sur ESIS, consulté le 22 février 2009
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- « Catéchol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
- H. Lee, S. M. Dellatore, W. M. Miller et P. B. Messersmith, Mussel-inspired surface chemistry for multifunctional coatings. Science 2007, 318 (5849), 426-430.