Mesylaatti

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Mesylaattianionin rakenne
Mesylaattianionin pallo-tikkumalli

Mesylaatti (CH3SO3-) on metaanisulfonihapon (CH3SO3H) suola tai esteri. Mesylaatit ovat orgaanisia yhdisteitä, joilla on toiminnallinen ryhmä: CH3SO2O-R ja lyhenne MsO-R, jossa R on orgaaninen substituentti. Mesylaatti on erinomainen nukleofiilisten substituutioreaktioiden lähtevä ryhmä[1].

Mesyyli on metaanisulfonyyliryhmä, CH3SO2- ( Ms- ). Esimerkiksi metaanisulfonyylikloridia kutsutaan usein mesyylikloridiksi.

Valmistaminen

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Mesylaatteja voidaan valmistaa alkoholeista ja metaanisulfonyylikloridista emäksen, esimerkiksi trietyyliamiinin läsnä ollessa.[2] Mesylaatteja voidaan myös valmistaa alkoholeista metaanisulfonianhydridin avulla.

Katso myös

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry. Oxford University Press, 2008. ISBN 978-0-19-850346-0 (englanniksi)
  2. ↑ Rick L. Danheiser, Yeun-Min Tsai, and David M. Fink. A General Method for the Synthesis of Allenylsilanes: 1-Methyl-1-(trimethylsilyl)allene. Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.471 (1993)
Noudettu kohteesta ”https://fi.wikipedia.org/w/index.php?title=Mesylaatti&oldid=22796346”