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Curcumina

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Curcumina

Estructura ceto de la curcumina

Estructura enol de la curcumina
Nombre IUPAC
(1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-
3-methoxyphenyl)-1,6-
heptadiene-3,5-dione
General
Otros nombres Diferuloylmethane; C.I. 75300; Natural Yellow 3
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C21H20O6
Identificadores
Número CAS 458-37-7[1]​
ChEBI CHEBI:3962
ChEMBL CHEMBL140
ChemSpider 839564
PubChem 969516
UNII IT942ZTH98
KEGG C10443
InChI=InChI=1S/C21H20O6/c1-26-20-11-14(5-9-18(20)24)3-7-16(22)13-17(23)8-4-15-6-10-19(25)21(12-15)27-2/h3-12,24-25H,13H2,1-2H3/b7-3+,8-4+
Key: VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N
Propiedades físicas
Apariencia amarillo brillante o naranja intenso
Masa molar 368,38 g/mol
Punto de fusión 183 °C (456 K)
Viscosidad I
Peligrosidad
Frases R R36/37/38
Frases S S26 S36
Frases H H315 H319 H335
Frases P P261
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Curcumina
Otros nombres Cúrcuma
Código UE E-100
Concentración y tonalidad

 

1 mol/1L
½ mol/1L
¼ mol/1L
⅛ mol/1L
(*) 1 litro de agua desmineralizada.
Colores aproximados debido a que el color final no es de tonalidad transparente
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La curcumina es un colorante natural procedente de la cúrcuma, especia obtenida del rizoma de la planta del mismo nombre cultivada principalmente en la India y utilizada desde la antigüedad para diversas aplicaciones.

Químicamente, la curcumina es un diarilheptanoide que pertenece al grupo de los curcuminoides, fenoles de origen natural responsables de color amarillo intenso característico.La curcumina es un compuesto tautomérico que existir en forma enólica cuando está disuelto en disolventes apolares, debido a la formación de enlaces de hidrógeno intramoleculares, y en forma ceto cuando se disuelve en disolventes polares.[2]​[3]​

En la Unión Europea, es un aditivo alimentario autorizado con el código E-100i.

Datos técnicos

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El principio activo de la cúrcuma es el polifenol curcumina (responsable de su color amarillo), también conocido como C.I. 75300, o Amarillo natural 3. El nombre sistemático es (1E,6E)-1,7-bis(4-hidroxy-3-metoxyfenil)-1,6-heptadiene-3,5-dione. Existen al menos dos formas de la curcumina, ambas tautómeras: la ceto y la enol. La ceto se encuentra en forma sólida y la enol como un líquido.[4]​ Es soluble en etanol y en ácido acético concentrado.

El código alimentario de la Unión Europea cataloga a la curcumina como E 100 y E 100i, siendo la primera de su lista de aditivos.

Usos

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En tecnología de alimentos se utiliza, además del colorante parcialmente purificado, la especia completa y su oleorresina; en estos casos su efecto es también el de aromatizante. La especia es un componente fundamental del curry, al que confiere su color amarillo intenso característico.

Se utiliza también como colorante de mostazas, en preparados para sopas y caldos y en algunos productos cárnicos. Es también un colorante tradicional de derivados lácteos. Se puede utilizar sin más límite que la buena práctica de fabricación en muchas aplicaciones, con excepciones como las conservas de pescado, en las que el máximo legal es 200 mg/kg, las conservas vegetales y el yogur, en las que es 100 mg/kg, y en el queso fresco, en el que este máximo es solo 27 mg/kg.

Algunos de los productos en los que la podemos encontrar como colorante son: mantequillas, quesos, productos de pastelería y licores.

Farmacología

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La curcumina, la cual muestra resultados positivos en la mayoría de los ensayos para el descubrimiento de fármacos, es considerada como un falso compuesto guía que los químicos médicos incluyen entre los "compuestos de interferencia de ensayos". Esta atrae una atención experimental indebida mientras falla para avanzar como una guía terapéutica o droga.[5]​[6]​[7]​

Los factores que limitan la bioactividad de la curcumina o sus análogos incluyen la inestabilidad química, insolubilidad en agua, ausencia de actividad potente y selectiva, baja biodisponibilidad, limitada distribución en los tejidos, y extenso metabolismo.[5]​ Muy poca curcumina escapa del tracto gastrointestinal y la mayor parte es excretada en las heces sin cambios.[8]​ Si la curcumina entra en el plasma en cantidades razonables, hay un alto riesgo de toxicidad ya que esta es promiscua, e interactúa con varias proteínas conocidas por incrementar el riesgo de efectos adversos, incluyendo hERG, citocromo P450, y glutatión S-transferasa.[5]​

Posibles usos medicinales

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La curcumina es conocida por sus funciones antitumorales, antioxidantes, antiartritis, neuroprotectoras y antiinflamatorias.[9]​ La cúrcuma puede ser útil para tratar la malaria, la prevención del cáncer cervical y también puede interferir en la replicación del virus del SIDA. Y más recientemente fibrosis pulmonar.[10]​

Ha habido algunos estudios científicos recientes sobre los beneficios que las curcuminas, los compuestos activos medicinales de la cúrcuma, pueden proporcionar a los diabéticos.[11]​ Además de mejoras para diversos procesos como la inflamación intestinal y permeabilidad intestinal.[12]​

Fraude en investigaciones

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Bharat Aggarwal fue un investigador del cáncer en el Centro Oncológico MD Anderson de la Universidad de Texas, quien hasta abril de 2018 ha tenido 19 artículos científicos retractados por fraude.[13]​[14]​

Efectos en el organismo

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El colorante de la cúrcuma se absorbe relativamente poco en el intestino, y lo que es absorbido se elimina rápidamente por vía biliar, por ello se combina (casi en cantidades iguales) con pimienta negra que aumenta en un 2000 % su absorción. Tiene una toxicidad muy pequeña. La especia completa es capaz de inducir ciertos efectos de tipo teratogénico en algunos experimentos. La dosis diaria admisible para la OMS era en 1987, provisionalmente, de hasta 0,1 mg/kg de colorante, y 0,3 mg/kg de oleorresina. Posteriormente numerosos ensayos preclínicos y clínicos han establecido la dosis segura en varios mg/kg p.c. al día (Notice to US Food and Drug Administration of the Conclusion that the Intended Use of Curcumin is Generally Recognized as Safe)[15]​


Referencias

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  • FAO/OMS Comité de Expertos en Aditivos Alimeticios (1987). Curcumin and turmeric oleorresin, en Toxicological Evaluation of Certain Food Additives and Contaminants, 21, 73-79.
  • Sigma-Aldrich Co., Hoja de datos.

Enlaces externos

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Kiuchi, Fumiyuki; Goto, Yoshihisa; Sugimoto, Naoki; Akao, Nobuaki; Kondo, Kaoru; Tsuda, Yoshisuke (1993). «Studies on Crude Drugs Effective on Visceral Larva Migrans. Part XVI. Nematocidal Activity of Turmeric: Synergistic Action of Curcuminoids.». CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN (en inglés) 41 (9): 1640-1643. ISSN 0009-2363. doi:10.1248/cpb.41.1640. Consultado el 23 de junio de 2020. 
  3. ↑ Dinkova-Kostova, Albena T.; Talalay, Paul (1999-05). «Relation of structure of curcumin analogs to their potencies as inducers of Phase 2 detoxification enzymes». Carcinogenesis (en inglés) 20 (5): 911-914. ISSN 1460-2180. doi:10.1093/carcin/20.5.911. Consultado el 23 de junio de 2020. 
  4. ↑ Manolova, Yana; Deneva, Vera; Antonov, Liudmil; at al (2014). «The effect of the water on the curcumin tautomerism: A quantitative approach». Spectrochimica Acta. 132A (1): 815-820. doi:10.1016/j.saa.2014.05.096. 
  5. ↑ a b c Nelson KM, Dahlin JL, Bisson J, Graham J, Pauli GF, Walters MA (March 2017). «The Essential Medicinal Chemistry of Curcumin». Journal of Medicinal Chemistry 60 (5): 1620-1637. PMC 5346970. PMID 28074653. doi:10.1021/acs.jmedchem.6b00975. 
    See also: Nelson KM, Dahlin JL, Bisson J, Graham J, Pauli GF, Walters MA (May 2017). «Curcumin May (Not) Defy Science». ACS Medicinal Chemistry Letters 8 (5): 467-470. PMC 5430405. PMID 28523093. doi:10.1021/acsmedchemlett.7b00139. 
  6. ↑ Baker M (January 2017). «Deceptive curcumin offers cautionary tale for chemists». Nature 541 (7636): 144-145. Bibcode:2017Natur.541..144B. PMID 28079090. doi:10.1038/541144a. 
  7. ↑ Bisson J, McAlpine JB, Friesen JB, Chen SN, Graham J, Pauli GF (March 2016). «Can Invalid Bioactives Undermine Natural Product-Based Drug Discovery?». Journal of Medicinal Chemistry 59 (5): 1671-90. PMC 4791574. PMID 26505758. doi:10.1021/acs.jmedchem.5b01009. 
  8. ↑ Metzler M, Pfeiffer E, Schulz SI, Dempe JS (2013). «Curcumin uptake and metabolism». BioFactors 39 (1): 14-20. PMID 22996406. doi:10.1002/biof.1042. 
  9. ↑ Pulido-Moran, Mario; Moreno-Fernandez, Jorge; Ramirez-Tortosa, Cesar; Ramirez-Tortosa, MCarmen (25 de febrero de 2016). «Curcumin and Health». Molecules (en inglés) 21 (3): 264. doi:10.3390/molecules21030264. Consultado el 5 de marzo de 2016. 
  10. ↑ Rondón, Carlos (15 de diciembre de 2011). «La sobreexpesión de de catepsinas K y L por la curcumina parece mostrar efectos antifibróticos.». 
  11. ↑ Boaz M, Leibovitz E, Bar Dayan Y, Wainstein J (2011). «Functional foods in the treatment of type 2 diabetes: olive leaf extract, turmeric and fenugreek, a qualitative review». Func Foods Health Dis 1 (11): 472-81. 
  12. ↑ «La Cúrcuma o Turmeric: un excelente antiinflamatorio natural». Bioarca. Archivado desde el original el 9 de septiembre de 2021. Consultado el 9 de septiembre de 2021. 
  13. ↑ Ackerman T (29 de febrero de 2012). «M.D. Anderson professor under fraud probe». Houston Chronicle. Consultado el 8 de marzo de 2016. 
  14. ↑ «Caught Our Notice: Researcher who once threatened to sue Retraction Watch now up to 19 retractions». Retraction Watch. 10 de abril de 2018. 
  15. ↑ Notice to US Food and Drug Administration of the Conclusion that the Intended Use of Curcumin is Generally Recognized as Safe. 
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