Trichlormethiazid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trichlormethiazid
Andere Namen	6-Chlor-3-(dichlormethyl)-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazin-7-sulfonamid-1,1-dioxid NSC61560
Summenformel	C8H8Cl3N3O4S2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 133-67-5 EG-Nummer 205-118-8 ECHA-InfoCard 100.004.654 PubChem 5560 ChemSpider 5359 DrugBank DB01021 Wikidata Q2072745
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C03AA06
Eigenschaften
Molare Masse	380,66 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	266–273 °C (Zersetzung)[3]
Löslichkeit	löslich in Aceton[1], Ethanol und Methanol[4] wenig löslich in Wasser[5] sehr schwer löslich in Chloroform und Diethylether[6]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 317​‐​334 P: 261​‐​272​‐​280​‐​284​‐​302+352​‐​304+340+312[2]
Toxikologische Daten	5600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trichlormethiazid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzothiadiazine.

Trichlormethiazid kann durch Kondensation von 4-Amino-6-chlor-m-benzoldisulfonamid mit Dichloracetaldehyd gewonnen werden.^[7]

Trichlormethiazid ist ein weißes, geruchloses^[8], kristallines Pulver, das löslich in Aceton ist.^[1] Sein (S)-Enantiomer besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁2₁2₁ (Raumgruppen-Nr. 19)Vorlage:Raumgruppe/19.^[9]

Trichlormethiazid ist ein mittellang wirkendes Thiaziddiuretikum und Salidiuretikum^[6], das etwa 10 mal stärker diuretisch wirkt als Hydrochlorthiazid. Es wird zur Ausschwemmung von Ödemen bei Herz-, Leber- und bedingt bei Niereninsuffizienz sowie zur Behandlung einer leichten bis mittelschweren Hypertonie in einer Dosis von 2 bis 8 mg pro Tag eingesetzt. Wie alle Thiazide wirkt es durch die Hemmung der elektroneutralen Rückresorption von Natrium und Chlorid im frühdistalen Tubulus. Seine Carboanhydrase-hemmende Wirkung ist geringer als die von Acetazolamid. Die Wirkung setzt nach 1 bis 2 Stunden ein, erreicht nach etwa 6 Stunden ein Maximum und hält etwa 24 Stunden an. Als Nebenwirkungen können neben Allergien und allgemeinen Herz- und Kreislaufproblemen eine Reihe weiterer Symptome auftreten.^[3] Die Verbindung ist in der Tiermedizin als Kombinationspräparat mit Dexamethason für Rinder zur Ausschwemmung postpartaler Euter- und Vulvaödeme zugelassen.^[10]

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Trichlormethiazide, >99.0% bei TCI Europe, abgerufen am 30. März 2024.
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Trichlormethiazid, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2024 (PDF).
3. ↑ ^{a b} Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer Berlin Heidelberg, ISBN 978-3-642-57880-9, S. 1041 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Drugs. Taylor & Francis, ISBN 978-1-351-78990-5, S. 323 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 3–540 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ ^{a b} Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. De Gruyter, ISBN 978-3-11-154471-7, S. 1055 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Ashutosh Kar: Medicinal Chemistry. New Age International (P) Limited, 2005, ISBN 978-81-224-1565-0, S. 384 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Paul Heinz List, Ludwig Hörhammer: Chemikalien und Drogen Teil C: T–Z. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-642-67085-5, S. 248 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ P. Fernandes, C. K. Leech, A. Johnston, K. Shankland, W. I. F. David, N. Shankland, A. J. Florence: (S)-Trichlormethiazide. In: Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. Band 63, Nr. 9, 2007, S. o3685–o3685, doi:10.1107/S1600536807034137. 
10. ↑ Angelika Richter, Heidrun Potschka, Wolfgang Löscher: Pharmakotherapie bei Haus und Nutztieren. Enke, ISBN 978-3-8304-1251-9, S. 227 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).