Pimecrolimus

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pimecrolimus
Andere Namen	(3S,4R,5S,8R,9E,12S,14S,15R,16S, 18R,19R,26aS)-3-{(E)-2-[(1R,3R,4S)-4-Chlor-3-methoxycyclohexyl]-1-methyl­vinyl}-8-ethyl-5,6,8,11,12,13,14,15,16, 17,18,19,24,25,26,26a-hexadecahydro-5,19.dihhydroxy-14,16-dimethoxy-4,10,12,18-tetramethyl-15,19-epoxy-3H-pyrido[2,1-c][1,4]oxazacyclotricosin-1,7,20,21(4H,23H)-tetron (IUPAC) SDZ ASM 981
Summenformel	C43H68ClNO11
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 137071-32-0 EG-Nummer (Listennummer) 603-999-7 ECHA-InfoCard 100.124.895 PubChem 6509979 ChemSpider 21111755 DrugBank DB00337 Wikidata Q417489
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D11AH02
Wirkstoffklasse	Immunsuppressiva
Eigenschaften
Molare Masse	810,45 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pimecrolimus (Handelsname Elidel, Hersteller: MEDA) ist ein Arzneistoff (Zulassung in EU: Oktober 2002), der zur Behandlung des atopischen Ekzems („Neurodermitis“) Verwendung findet. Als solcher wird er zur Gruppe der topischen Immunmodulatoren gerechnet, zu denen man auch Tacrolimus zählt.

Es handelt sich um eine sehr lipophile Verbindung vom Typ des Makrolids. Gefunden wurde die Struktur im Ferment einer Ascomycetenart (Schlauchpilz).^[2]

Vergleichbar dem Wirkmechanismus von Ciclosporin bindet Pimecrolimus intrazellulär an ein Immunophilin (Makrophilin-12). Dadurch wird Calcineurin gehemmt und in der Folge die Aktivität der T-Zellen herabgesetzt. Diese synthetisieren nun weniger Zytokine und andere Entzündungsmediatoren. Auch die Ausschüttung von Entzündungsmediatoren aus Mastzellen wird unterdrückt, was zu einer verminderten Immunantwort führt.^[2][3]

Pimecrolimus wird als Creme bei verschiedenen Formen des atopischen Ekzems zum Auftragen auf die betroffene Haut verwendet. Es wird sowohl zur Kurzzeit- als auch zur Langzeitbehandlung eingesetzt, wobei dann Intervalltherapie empfohlen wird. Aufgrund der besseren Verträglichkeit als bei den Glukokortikoiden wird die Möglichkeit einer großflächigen Behandlung sowie einer prophylaktischen Verwendung eingeräumt. Mittlerweile erfolgt zunehmend auch ein Einsatz bei Rosazea und seborrhoischem Ekzem, ebenfalls als Ersatz für Glukokortikoide. Hierbei handelt es sich jedoch, wie auch bei der Behandlung des Lichen sclerosus, um einen Off-Label-Use.^[4] Ebenfalls als Off-Label-Use findet der Wirkstoff zur Behandlung von Balanitis Circinata Verwendung um die sichtbaren Folgen dieser rheumatischen Erkrankung völlig zu unterdrücken.^[5]

Es werden sehr häufig Hautreaktionen in Form von Brennen, Rötung und Juckreiz besonders zu Beginn einer Behandlung festgestellt. Auch besteht ein erhöhtes Risiko von bakteriellen Infektionen und Viruserkrankungen aufgrund der immunsuppressiven Wirkung. Ein erhöhtes Risiko von Tumoren wurde zunächst diskutiert,^[6] weshalb Studien zur Abklärung dieses Risikos in USA und Europa in Auftrag gegeben wurden. Eine im Februar 2015 veröffentlichte Studie mit 7457 Kindern (26792 Personenjahre) hat keine Hinweise auf erhöhte Krebsgefahr bei topischer Anwendung ergeben.^[7]

Von den Gesundheitsbehörden wurde der topische Immunmodulator Pimecrolimus zur Behandlung von Kindern ab 3 Monaten zugelassen.^[8]

Elidel (D,A); mehrere Reimporte

• J. G. Meingassner, M. Grassberger, H. Fahrngruber, H. D. Moore, H. Schuurman, A. Stütz: A novel anti-inflammatory drug, SDZ ASM 981, for the topical and oral treatment of skin diseases: in vivo pharmacology. In: Br J Dermatol, 1997, 137(4), S. 568–576. PMID 9390333.

1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ ^{a b} Takashi Sugita, Mami Tajima, Hisae Tsubuku, Ryoji Tsuboi, Akemi Nishikawa: A New Calcineurin Inhibitor, Pimecrolimus, Inhibits the Growth of Malassezia spp. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 50, Nr. 8, August 2006, S. 2897–2898, doi:10.1128/AAC.00687-06, PMID 16870799, PMC 1538684 (freier Volltext). 
3. ↑ M. Grassberger, M. Steinhoff, D. Schneider, T. A. Luger: Pimecrolimus – an anti‐inflammatory drug targeting the skin. In: Experimental Dermatology. Band 13, Nr. 12, Dezember 2004, S. 721–730, doi:10.1111/j.0906-6705.2004.00269.x. 
4. ↑ Erfolg mit Pimecrolimus bei Ekzem und Rosazea. In: ÄrzteZeitung, 10. Mai 2005; abgerufen am 12. Mai 2014.
5. ↑ Topical pimecrolimus is an effective treatment for balanitis circinata erosiva. PMID 16207202
6. ↑ FDA Gesundheitswarnung über Pimecrolimus, 10. März 2005 (Memento vom 6. Mai 2008 im Internet Archive)
7. ↑ David J. Margolis, Katrina Abuabara, Ole J. Hoffstad, Joy Wan, Denise Raimondo: Association Between Malignancy and Topical Use of Pimecrolimus. In: JAMA dermatology. Band 151, Nr. 6, 1. Juni 2015, S. 594–599, doi:10.1001/jamadermatol.2014.4305, PMID 25692459, PMC 4465068 (freier Volltext). 
8. ↑ Rote Liste. Abgerufen am 18. Februar 2022. 

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