Formaldehyd

Formaldehyd
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	methanal
Triviální název	formaldehyd
Funkční vzorec	HCHO
Sumární vzorec	CH2O
Identifikace
Registrační číslo CAS	50-00-0
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	200-001-8
Indexové číslo	605-001-00-5
Vlastnosti
Molární hmotnost	30,03 g/mol
Teplota tání	−117 °C
Teplota varu	−19,3 °C
Bezpečnost
GHS05 GHS06 GHS07 GHS08 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H351 H331 H311 H301 H314 H317
R-věty	R23/24/25 R34 R40 R43
S-věty	(S1/2) S26 S36/37/39 S45 S51
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Formaldehyd (systematický název methanal, někdy psáno metanal) je nejjednodušší aldehyd. Je to jeden z karbonylových (tedy kyslíkatých) derivátů uhlovodíků. Jeho molekulový vzorec je CH₂O, funkční HCHO. V potravinářství má označení E 240, ale v České republice je jeho používání v potravinářství zakázáno.

Vzhledem k jeho širokému použití, toxicitě a těkavosti je působení formaldehydu hrozbou pro lidské zdraví. Formaldehyd byl Mezinárodní agenturou pro výzkum rakoviny klasifikován jako karcinogen skupiny 1, tedy prokázaný karcinogen pro člověka.^[2]

Formaldehyd vzniká oxidací methanolu, při této reakci se používá atomární kyslík:

CH₃OH + 1/2 O₂ → HCHO + H₂O

Může být připraven také ze syntézního plynu za přítomnosti katalyzátorů:

CO + H₂ → HCHO

Formaldehyd je bezbarvý, štiplavě páchnoucí, jedovatý plyn. Snadno podléhá polymerizaci. Ve vodě je dobře rozpustný (stejně jako v dalších polárních rozpouštědlech; v nepolárních rozpouštědlech se rozpouští špatně), jeho rozpouštěním vzniká 35–50% roztok, v jehož podobě je formaldehyd nejčastěji k dispozici na trhu. Ten se nazývá formalín, polymerizací se mění na bílou pevnou látku nazývanou paraformaldehyd. Komerční vodné roztoky se pro ochranu před polymerizací stabilizují přísadou methanolu. Při 150 °C se formaldehyd rozkládá na methanol a oxid uhelnatý.^[3]

V životním prostředí je formaldehyd běžně přítomen, velká množství vznikají v troposféře oxidací uhlovodíků (jen z methanu cca 4×10¹¹ kg ročně - pro srovnání, celková roční průmyslová výroba činí cca 3,5×10⁹ kg), v menší míře rozkladem rostlinných zbytků a transformací chemikálií uvolňovaných z listí. Působením slunečního záření se formaldehyd rychle oxiduje na oxid uhličitý, reaguje také s hydroxylovými radikály. poločas rozpadu v atmosféře je v řádu hodin. Z vodných roztoků se vypařuje pomaleji než voda. Ve vodním prostředí a v půdě je rychle odbouráván mikroorganismy.^[3]

Značná část se využívá k výrobě polymerů a dalších chemikálií. Formaldehydové polymery se používají na výrobu hnojiv, papíru, překližek, izolací, třískových desek a mnoha spotřebních produktů.

Největší část formaldehydu (25 %) se spotřebuje na výrobu močovino-formaldehydových pryskyřic. Tyto pryskyřice se používají např. jako lepidla pro překližky a koberce.^[4] Mohou se z nich také vyrábět lisované produkty nebo pěnové izolace. Druhá největší část formaldehydu (15 %) se spotřebuje na výrobu kvalitního japonského porcelánu NIKKO.^[zdroj?] Z formaldehydu se vyrábějí i další chemikálie, např. pentaerythritol (používá se k výrobě nátěrů a výbušnin), difenyl diisokyanát (složka polyuretanových nátěrů a pěn), hexamethylentetraamin ("tuhý líh", "urotropin", výroba fenol-formaldehydových pryskyřic a výbušnin), kyselina nitrilotrioctová, methylendianilin a komplexotvorná činidla (kyselina ethylendiamintetraoctová EDTA). Dále se používá v textilním (viz Formaldehyd v textiliích) a fotografickém průmyslu, při elektropokovování, jako inhibitor koroze kovu, stabilizátor benzínu a prostředek ke konzervaci dřeva. Slouží také k výrobě barviv, povrchové aktivních látek, extrakčních činidel.^[zdroj?]

Formaldehyd zabíjí většinu bakterií, proto se používá také jako konzervační prostředek pro některé potraviny, kosmetiku a léčiva a jako čisticí, dezinfekční a sterilizační prostředek. V zemědělství slouží k dezinfekci půdy a semen a jako insekticid a fungicid. Značné využití má také v lékařství a v oblasti veterinární. Vodný roztok se běžně používá pro konzervaci biologického materiálu a k balzamaci lidských těl.^[zdroj?] Vodný roztok formaldehydu s fenolem, tetraboritanem sodným a glycerolem se nazývá Galli-Valeriův roztok (lat. Solutio Galli-Valerio)^[5] Používá se k dezinfekci lékařských nástrojů.^[6]

Formaldehyd se používá při výrobě některých očkovacích látek, v nichž se mohou vyskytovat jeho rezidua.^[7]

Do těla formaldehyd vstupuje především vdechováním a požitím. V plicích a trávicím ústrojí se snadno vstřebává. Přes kůži se vstřebává jen slabě. Podléhá velmi rychlému metabolismu, takže při vdechování nižších koncentrací není zaznamenán nárůst jeho hladiny v krvi. Metabolity (kyselina mravenčí a oxid uhličitý) vstupují do makromolekul jednouhlíkovými metabolickými drahami nebo jsou vyloučeny přes plíce a ledviny. Formaldehyd, který není zmetabolizován, může přímo na místě svého vstupu do těla reagovat s makromolekulami a způsobovat zesíťování DNA.^[3]

Formaldehyd má štiplavý zápach, snadno rozpoznatelný i při nízkých koncentracích. Dráždí kůži, oči a dýchací cesty. Byly zaznamenány příznaky astmatu, nicméně nebyl prokázán senzibilizační účinek. Může docházet k senzibilizaci kůže, pokud je vystavena roztokům o koncentraci nad 2 %.^[3]

Akutní expozice malým dávkám formaldehydu vyvolává bolesti hlavy a zánět nosní sliznice. Vyšší koncentrace způsobuje vážné podráždění sliznic a respirační problémy, např. zánět průdušek a otok nebo zánět plic. U citlivých jedinců může formaldehyd vyvolávat astma a záněty kůže. Chronická expozice způsobuje zánět průdušek. Formaldehyd dráždí oči a vyvolává slzení. Vyšší koncentrace mohou vyvolat zákal rohovky nebo i ztrátu zraku. Částečně se vstřebává kůží a může způsobovat podráždění nebo alergické reakce. Poškození se může objevit až několik hodin po expozici.^[zdroj?]

Při požití může dojít k poleptání až proděravění sliznice. Toxický efekt zvyšuje přítomnost methanolu jako stabilizačního činidla. V těle se formaldehyd přeměňuje na kyselinu mravenčí, která zvyšuje kyselost krve a vede k dušnosti, snížení tělesné teploty, kómatu a v závažných případech až ke smrti. Kromě zvýšení kyselosti může formaldehyd poškozovat centrální nervovou soustavu.^[8] Formaldehyd v těle vzniká i po požití methanolu, působením enzymu alkoholdehydrogenáza.

Formaldehyd byl Mezinárodní agenturou pro výzkum rakoviny klasifikován jako karcinogen skupiny 1, tedy prokázaný karcinogen pro člověka.^[2] Nicméně nebyl prokázán významný karcinogenní potenciál. Některé studie indikovaly v souvislosti s expozicí formaldehydu zvýšený výskyt pouze u nádorů nosu a nosohltanu. Nebyla prokázána teratogenita ani reprodukční toxicita.^[3]

Formaldehyd je součástí spalin naftových i benzínových motorů.^[9]

Přibližně 40% (35–50%) vodný roztok formaldehydu se nazývá formalín (viz kapitoly Vlastnosti a Použití).

• acetaldehyd
• benzaldehyd
• ketony
• karboxylové kyseliny

• Obrázky, zvuky či videa k tématu formaldehyd na Wikimedia Commons
• Slovníkové heslo formaldehyd ve Wikislovníku
• (anglicky) Formaldehyd, monografie Mezinárodní agentury pro výzkum rakoviny
• (anglicky) [ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/twelfth/profiles/formaldehyde.pdf Formaldehyde], 12. vydání zprávy o karcinogenech, U.S. National Toxicology Program
• (česky) Informace o formaldehydu v Integrovaném registru znečišťování Archivováno 16. 4. 2014 na Wayback Machine.
• (anglicky) FORMALDEHYDE - Concise International Chemical Assessment Document 40, Světová zdravotnická organizace, Ženeva, 2002