環己醇
化合物
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環己醇是一種有機化合物，化學式為HOCH(CH2)5。將環己烷的一個氫原子替換成羥基就會得到環己醇。[3]這個化合物是吸濕性無色固體，氣味似樟腦。純環己醇在近室溫下熔化。環己醇的年生產量已達數十億公斤，主要用來合成尼龍。[4]
| 環己醇 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 Cyclohexanol | |||
| 別名 | 環己基醇 | ||
| 識別 | |||
| CAS編號 | 108-93-0 
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| PubChem | 7966 | ||
| ChemSpider | 7678 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYAN | ||
| ChEBI | 18099 | ||
| RTECS | GV7875000 | ||
| DrugBank | DB03703 | ||
| KEGG | C00854 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C6H11OH | ||
| 莫耳質量 | 100.1602 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 無色潮解性黏稠液體 | ||
| 密度 | 0.962 g/ml (液) | ||
| 熔點 | 25.4 °C[1] | ||
| 沸點 | 161.2 °C[2] | ||
| 溶解性（水） | 3.60 g/100 ml (20 °C) | ||
| pKa | 16 | ||
| 危險性 | |||
| 警示術語 | R：R20-R22-R37-R38 | ||
| 安全術語 | S：S24-S25 | ||
| 主要危害 | 可燃，對皮膚有刺激性 與氧化劑強烈反應 | ||
| 閃點 | 67 °C | ||
| 相關物質 | |||
| 相關醇 | 環戊醇，環庚醇 | ||
| 相關化學品 | 環己酮 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
生產
編輯環己醇可以由環己烷在空氣下氧化製備，通常以鈷作為催化劑：[4]
- 2 C6H12 + O2 → 2 C6H11OH
該反應的副生成物是環己酮，而這個混合物是己二酸的主要生產原料。在氧化作用會生成中間體氫過氧化物C6H11O2H。此外，環己醇可以由苯酚的氫化生成：
- C6H5OH + 3 H2 → C6H11OH
這個反應可以得到調整，生成環己酮。
基本反應
編輯環己醇可以進行二級醇典型的反應。環己醇可以被氧化成環己酮。這個氧化作用可以用鉻酸催化。環己醇經過酯化後會轉化為己二酸二環己酯和鄰苯二甲酸二環己酯，可用作塑化劑。將環己醇加熱，並以酸作為催化劑，可以將它轉化成環己烯 。[4][5]
結構
編輯環己醇至少有兩個固態，其中一個是塑性晶體。
應用
編輯參考文獻
編輯- ^ "PhysProp" data were obtained from Syracuse Research Corporation of Syracuse, New York (US). Retrieved from SciFinder. [2020-09-30].
- ^ Chavanne, G.; van Roelen, B. Cyclohexanol. Bull. soc. belg. chim.', 1909. 22: 410-413.
- ^ Lide, D. R. (編), CRC Handbook of Chemistry and Physics 86th, Boca Raton (FL): CRC Press, 2005, ISBN 0-8493-0486-5
- ^ 4.0 4.1 4.2 Michael Tuttle Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
- ^ G. H. Coleman, H. F. Johnstone. Cyclohexene. Organic Syntheses. 1925, 5: 33. doi:10.15227/orgsyn.005.0033.