Cikloheksanol
| Cikloheksanol[1] | |||
|---|---|---|---|
 |
 | ||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | Cikloheksil alkohol, heksahidrofenol, hidrofenol, hidroksicikloheksan, Naksol | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 108-93-0 
| ||
| PubChem[2][3] | 7966 | ||
| ChemSpider[4] | 7678
| ||
| EC-broj | 203-630-6 | ||
| DrugBank | DB03703 | ||
| KEGG[5] | |||
| ChEBI | 18099 | ||
| ChEMBL[6] | CHEMBL32010
| ||
| RTECS registarski broj toksičnosti | GV7875000 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C6H12O | ||
| Molarna masa | 100,158 g/mol | ||
| Agregatno stanje | Bezbojna, viskozna tečnost. higroskopan je | ||
| Gustina | 0,962 g/mL, tečnost | ||
| Tačka topljenja |
25.93 °C, 299 K, 79 °F | ||
| Tačka ključanja |
160.84 °C, 434 K, 322 °F | ||
| Rastvorljivost u vodi | 3,60 g/100 mL (20 °C) | ||
| pKa | 16 | ||
| Viskoznost | 41,07 mPa·s (30 °C) | ||
| Opasnost | |||
| Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) | MSDS for cyclohexanol | ||
| Opasnost u toku rada | Zapaljiv, iritant kože Burno reaguje sa oksidacionim sredstvima | ||
| R-oznake | R20 R22 R37 R38 | ||
| S-oznake | S24 S25 | ||
| Tačka paljenja | 67 °C | ||
| LD50 | 2,06 g/kg (oralno, pacov) | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Cikloheksanol je organsko jedinjenje sa formulom (CH2)5CHOH. Ovaj molekul je srodan sa cikloheksanom, u njemu je jedan atom vodonika zamenjen hidroksilnom grupom.[7] Cikloheksanol je bezbojna čvrsta materija, koja se kad je veoma čista topi na sobnoj temperaturi. Milijarde kilograma se proizvode godišnje, uglavnom kao prekurzor najlona.[8]
Cikloheksanol se proizvodi oksidacijom cikloheksana na vazduhu, tipično koristeći kobaltni katalizator:[8]
- C6H12 + 1/2 O2 → C6H11OH
Ovaj proces koformira cikloheksanon, i ta smeša je glavna sirovina za proizvodnju adipinske kiseline. Oksidacija uključuje radikale i intermedijarni hidroperoksid C6H11O2H.
Alternativno se cikloheksanol može formirati hidrogenacijom fenola:
- C6H5OH + 3 H2 → C6H11OH
Ovaj proces is takođe može prilagoditi tako da se prvenstveno formira cikloheksanon.
- ↑ Susan Budavari, ur. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th izd.). Merck Publishing. ISBN 0-911910-13-1.
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Lide David R., ur. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th izd.). Boca Raton, FL: CRC Press. 0-8493-0487-3.
- ↑ 8,0 8,1 Michael Tuttle Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.