Kwas fosfonowy

Kwas fosfonowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
podst.	dihydroksy-λ5-fosfanon
addyt.	dihydroksydohydrydooksydofosfor
wodor.	diwodoro(hydrydotrioksydofosforan)
	Inne nazwy i oznaczenia
półsyst.	kwas fosfonowy
Stocka	kwas fosforowy(III)
inne	kwas fosforawy (tautomer)
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	H; 3PO; 3
Inne wzory	H; 2PO; 3H
Masa molowa	82,00 g/mol
Wygląd	bezwonne, bezbarwne lub białe, nietrwałe, romboidalne kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	13598-36-2; 10294-56-1 (tautomer)
PubChem	107909
SMILES
	OP([H])(O)=O
Właściwości
	Gęstość
	1,651 g/cm³ (25 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	3090 g/kg (0 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	dobrze rozpuszczalny w etanolu
Temperatura topnienia	74,4 °C; 63–74 °C
Temperatura rozkładu	200 °C
Kwasowość (pKa)	pKa1 1,3 (20 °C), pKa2 6,70 (20 °C)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-10-21]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H302, H314
Zwroty P	P260, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P301+P330+P331, P405, P501
Numer RTECS	SZ6400000
Dawka śmiertelna	LD50 1900 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	kwas fosfinowy, kwas fosforowy
Pochodne	fosforyny, H-fosfoniany, fosfoniany
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas fosfonowy^[7]^[8], kwas fosforawy^[7]^[9] (nazwa Stocka: kwas ortofosforowy(III)), H
3PO
3 – nieorganiczny związek chemiczny, kwas tlenowy, zawierający fosfor na III stopniu utlenienia.

Czysty kwas fosfonowy to w temperaturze pokojowej białe, krystaliczne ciało stałe, bardzo dobrze rozpuszczalne w wodzie. Ma lekkie właściwości redukujące. Bezwodnikiem kwasu fosforawego jest heksatlenek tetrafosforu (P
4O
6). Sole i estry kwasu fosfonowego to fosforyny lub H-fosfoniany.

Kwas fosfonowy otrzymuje się poprzez hydrolizę bezwodnika lub trichlorku fosforu (PCl
3). Reakcja kwasu fosfonowego z czynnikami kondensującymi (np. z chlorkiem piwaloilu) prowadzi do powstania kwasu difosfonowego, będącego łagodnym czynnikiem fosfonylującym alkohole i aminy.

Tautomeria kwasu fosfonowego

Występuje w dwóch formach tautomerycznych. Forma główna (>99%) to forma fosfonowa (H-fosfonianowa):

Ze względu na trwałość formy fosfonowej jest kwasem dwuprotonowym, o mocy porównywalnej do kwasu fosforowego.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Phosphonic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 3380 [dostęp 2017-10-21] (niem. • ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 4-77, 5-87, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ ^a ^b ^c Kwas fosfonowy (nr 215112) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-10-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b Phosphorous acid, karta charakterystyki wydana na obszar Polski, Alfa Aesar (Thermo Fisher Scientific), numer katalogowy A11189 [dostęp 2017-10-21] .
↑ Kwas fosfonowy, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-10-21] (ang.).
↑ ^a ^b Nomenklatura chemii nieorganicznej. Zalecenia 1990, ZofiaZ. Stasicka (red.), Wrocław: Polskie Towarzystwo Chemiczne, Komisja Nomenklatury Chemii Nieorganicznej, Wydawnictwo Uniwersytetu Wrocławskiego, 1998, s. 162, ISBN 83-229-1873-9 [dostęp 2023-06-19] .
↑ AdamA. Bielański AdamA., Podstawy chemii nieorganicznej, wyd. 5, t. 2, Warszawa: PWN, 2002, s. 675–676, ISBN 83-01-13654-5 .
↑ Frank AlbertF.A. Cotton Frank AlbertF.A., GeoffreyG. Wilkinson GeoffreyG., Paul L.P.L. Gaus Paul L.P.L., Chemia nieorganiczna, wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2002, s. 420–421, ISBN 978-83-01-11772-6, OL: 25563824M .

Bibliografia

JacekJ. Stawinski JacekJ., AdamA. Kraszewski AdamA., How To Get the Most Out of Two Phosphorus Chemistries. Studies on H-Phosphonates, „Accounts of Chemical Research”, 35 (11), 2002, s. 952–960, DOI: 10.1021/ar010049p .

[GESTIS-1] Phosphonic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 3380 [dostęp 2017-10-21] (niem. • ang.).

[CRC-2] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 4-77, 5-87, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[SA-3] Kwas fosfonowy (nr 215112) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-10-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[FPX-4] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[Alfa-5] Phosphorous acid, karta charakterystyki wydana na obszar Polski, Alfa Aesar (Thermo Fisher Scientific), numer katalogowy A11189 [dostęp 2017-10-21] .

[CLI-6] Kwas fosfonowy, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-10-21] (ang.).

[PTChem-7] Nomenklatura chemii nieorganicznej. Zalecenia 1990, ZofiaZ. Stasicka (red.), Wrocław: Polskie Towarzystwo Chemiczne, Komisja Nomenklatury Chemii Nieorganicznej, Wydawnictwo Uniwersytetu Wrocławskiego, 1998, s. 162, ISBN 83-229-1873-9 [dostęp 2023-06-19] .

[Bielanski-8] AdamA. Bielański AdamA., Podstawy chemii nieorganicznej, wyd. 5, t. 2, Warszawa: PWN, 2002, s. 675–676, ISBN 83-01-13654-5 .

[Cotton-9] Frank AlbertF.A. Cotton Frank AlbertF.A., GeoffreyG. Wilkinson GeoffreyG., Paul L.P.L. Gaus Paul L.P.L., Chemia nieorganiczna, wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2002, s. 420–421, ISBN 978-83-01-11772-6, OL: 25563824M .

[1]