Limahappo

Limahappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi	(2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroksiheksaanidihappo
CAS-numero	526-99-8
PubChem CID	3037582
SMILES	C(C(C(C(=O)O)O)O)(C(C(=O)O)O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C6H10O8
Moolimassa	210,14 g/mol
Sulamispiste	225 °C (hajoaa)
Liukoisuus veteen	Liukenee veteen
	Infobox OK

Limahappo eli galaktaarihappo (C₆H₁₀O₈) on aldaarihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa metallien kelatoijana kosmetiikassa ja orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet

Limahappo on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee veteen, ja liukoisuus kasvaa lämpötilan kasvaessa. Orgaanisiin liuottimiin se liukenee huonommin.^[2]^[3] Limahappo on kiraalinen molekyyli, mutta se on mesoyhdiste^[4] ja siten optisesti inaktiivinen. Limahappoa esiintyy useissa hedelmissä esimerkiksi persikoissa, päärynöissä ja viinirypäleissä.^[5]

Valmistus ja käyttö

Limahappoa valmistetaan hapettamalla galaktoosia tai laktoosia esimerkiksi typpihapolla. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä lähtöaineena, metalli-ionien, esimerkiksi kalsiumin ja raudan, kelatoijana muun muassa kosmetiikkatuotteissa, sementin lisäaineena sekä jauhojen lisäaineena parantamaan kohoamista.^[2]^[3]^[4]^[6]^[7]

Lähteet

↑ Galactaric acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 4.6.2018. (englanniksi)
↑ ^a ^b ^c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 734. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
↑ ^a ^b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 979–980. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
↑ ^a ^b James N. BeMiller: Carbohydrates, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 4.6.2018
↑ Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, s. 769. CRC Press, 2012. ISBN 9781420083521 Teoksen verkkoversio (viitattu 4.6.2018). (englanniksi)
↑ Karlheinz Miltenberger: Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 4.6.2018
↑ Victor R. Preedy: Dietary Sugars, s. 94. RSCPublishing, 2012. ISBN 978-1849733700 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.6.2018). (englanniksi)

Aiheesta muualla

Human Metabolome Database: Galactaric acid (englanniksi)
Food Component Database (FooDB): Galactaric acid (englanniksi)
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Mucic acid (englanniksi)
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Mucic-acid (englanniksi)

[ncbi-1] Galactaric acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 4.6.2018. (englanniksi)

[Merck-2] Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 734. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)

[alen-3] Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 979–980. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3

[kirk-othmer-4] James N. BeMiller: Carbohydrates, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 4.6.2018

[5] Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, s. 769. CRC Press, 2012. ISBN 9781420083521 Teoksen verkkoversio (viitattu 4.6.2018). (englanniksi)

[ullmann-6] Karlheinz Miltenberger: Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 4.6.2018

[dietary-7] Victor R. Preedy: Dietary Sugars, s. 94. RSCPublishing, 2012. ISBN 978-1849733700 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.6.2018). (englanniksi)

[1]