Mesoyhdiste

Mesoyhdiste (tai mesoisomeeri) on diastereomeeri, joka sisältää 2 tai useampia asymmetrisiä atomeja (stereokeskuksia), mutta on optisesti inaktiivinen (tai akiraalinen). Mesoyhdiste on siis akiraalinen diasteromeeri, jolla ei ole peilikuvaisomeeria. Mesoyhdiste ei ole optisesti aktiivinen, koska sen kiraliakeskukset kumoavat toisensa vaikutuksen^[1].

Esimerkiksi viinihapolla (2,3-dihydroksibutaanidihapolla) on kaksi kiraalista hiiliatomia, eli teoriassa sillä on neljä stereoisomeeria: (2R,3R)- ja (2S,3S)- (2R,3S)- ja (2S,3R)-viinihapot. Näistä (2R,3R)- ja (2S,3S)-viinihapot ovat enantiomeerejä. (2R,3S) ja (2S,3R)-isomeerit ovat symmetriatason vuoksi identtisiä yhdisteitä ja optisesti inaktiivisia.Tämä johtuu siitä, että molekyylissä on hiiliatomien 2 ja 3 välissä symmetriataso. Kun molekyyliä käännetään 180°, saadaan sama rakenne kuin peilikuvalla, joten rakenteet ovat identtisiä. Tämä yhdiste on viinihapon mesoyhdiste.^[1] Viinihapolla on siis vain kolme stereoisomeeriä - enantiomeeripari ja mesoyhdiste, joka symmetrian vuoksi on akiraalinen.

Myös syklisillä yhdisteillä voi esiintyä mesoyhdiste. Esimerkiksi 1,2-substituoidun sykloheksaanin cis-isomeeri on mesoyhdiste, koska siinä on symmetriataso (merkitty kuvaan σ:lla). Vastaavasti sen trans-isomeerit ovat toistensa peilikuvaisomeereja eli enantiomeereja.