Terpen

Terpeni su klasa prirodnih proizvoda koji se sastoje od spojeva formule (C₅H₈)_n. Obuhvataju više od 30.000 spojeva, nezasićenih ugljikovodika ko uglavnom proizvode biljke, posebno četinari.^[1] Terpeni su dalje klasifikovani prema broju ugljika: monoterpeni (C ₁₀), seskviterpeni (C₁₅), diterpeni (C₂₀) itd. Poznati monoterpen je alfa-pinen, glavna komponenta terpentina.

Od terpena još je brojnija klasa spojeva koja se naziva "terpenoidi". Terpenoidi su terpeni koji su modificirani sa funkcijskim grupama (obično sadrže kisik). Pojmovi terpeni i terpenoidi koriste se naizmjenično. Oboje imaju jake i često ugodne mirise, koji mogu zaštititi svoje domaćine ili privući oprašivače. Inventar terpena i terpenoida procenjuje se na 55.000 hemijskih entiteta.^[2]

Biološka funkcija

Terpeni su također glavni biosintetski gradivni blokovi. Steroidi, naprimjer, izvedenice su triterpena skvalena. Terpeni i terpenoidi su također primarni sastojci esencijalnog ulja mnogih tipova biljaka i cvjetova.^[3] U biljkama su terpeni i terpenoidi važni posrednici ekoloških interakcija. Naprimjer, imaju ulogu u odbrani biljaka od biljojeda, otpornosti na bolesti, privlačenje uzajamnih odnosa kao što su oprašivači, kao kao i potencijalno biljnih komunikacija.^[4]^[5] Čini se da imaju uloge kao antifidanti i u saniranju rana.

Veće količine terpena oslobađa drveće za toplijeg vremena, gdje mogu funkcionirati kao prirodni mehanizam zvani zasijavanje oblaka. Oblaci odražavaju sunčevu svjetlost, što omogućava regulaciju šumske temperature.^[6]

Insekti terpene koriste i kao oblik odbrane. Naprimjer, termiti potporodice Nasutitermitinae odvraćaju predatorske insekte, upotrebom specijaliziranog mehanizma nazvanog fontanelni pištolj, koji izbacuje smolastu smjesu terpena.^[7]

Primjena

Struktura prirodne gume, sa karakterističnom metilnom na alkenskoj grupi

Terpen koji ima glavnu primjenu je prirodna guma (tj. poliizopren). Mogućnost da se drugi terpeni mogu koristiti kao prekursori za proizvodnju sintetičkih polimera istražena je kao alternativa upotrebi sirovina na bazi nafte. Međutim, malo je ovih aplikacija komercijalizirano.^[8] Međutim, mnogi drugi terpeni imaju manju komercijalnu i industrijsku primjenu. Naprimjer, terpentin, smjesa terpena (npr. pinen), dobivena destilacijom smola borovog drveta, koristi se u organskom rastvaraču i kao hemijska sirovina (uglavnom za proizvodnju ostalih terpenoida).^[9] Kalofonij, još jedan nusproizvod smole četinarskog drveta, široko se koristi kao sastojak različitih industrijskih proizvoda, kao što su tinta, lakovi i ljepila. Terpeni se široko koriste kao mirisi i arome u potrošačkim proizvodima kao što su parfemi, kozmetika i proizvodi za čišćenje, kao i za hranu i piće. Naprimjer, aroma i okus hmelja dijelom dolazi od seskviterpena (uglavnom α-humulena i β-kariofilena), koji utječu na kvalitet piva.^[10] Oni su također komponente nekih lijelova u tradicijske medicine, kao što je aromaterapija. Neki formiraju hidroperokside koji se cijene kao katalizatori u proizvodnji polimera.

Odražavajući svoju obrambenu ulogu, terpeni se koriste kao aktivni sastojci prirodnih pesticida u poljoprivredi.^[11]

Klasifikacija

Limonen, monoterpen.
Karvon je monoterpenoid, modificirani monoterpen.
Pinen, monoterpen koji postoji kao dva izomera, glavni je sastojak terpentina.
Hinokitiol je monoterpenoid, tropolonski derivat.
Humulen je seskviterpen.
Taksadien, diterpen, prekursorditerpenoida taksola, antikancernog agensa.
Skvalen, triterpen i univerzalni prekursor prirodnih steroida.
Geosmin je seskviterpenoid.

Terpeni se mogu klasificirati prema broju izoprenskih jedinica u molekuli; prefiks u imenu označava broj parova izoprena potrebnih za sastavljanje molekule. Terpeni obično sadrže 2, 3, 4 ili 6 izoprenskih jedinica; tetraterpeni (8 izoprenskih jedinica) čine zasebnu klasu spojeva koji se nazivaju karotenoidi; ostali su rijetki. Klasifikacija je samo formalna; ne može se ništa zaključiti o njihovim svojstvima, upotrebi ili pojavi.

Hemiterpeni
Monoterpeni
Seskviterpeni
Diterpeni
Sesterterpeni (25 ugljika i pet izoprena)
Triterpeni
Seskvarterpeni (sa sedam izoprena)
Tetraterpeni
Politerpeni
Norizoprenoidi

Reference

^ Eberhard Breitmaier (2006). Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones. Wiley-VCH. doi:10.1002/9783527609949. ISBN 9783527609949.
^ Chen, Ke; Baran, Phil S. (juni 2009). "Total synthesis of eudesmane terpenes by site-selective C–H oxidations". Nature. 459 (7248): 824–828. doi:10.1038/nature08043.
^ Omar, Jone; Olivares, Maitane; Alonso, Ibone; Vallejo, Asier; Aizpurua-Olaizola, Oier; Etxebarria, Nestor (april 2016). "Quantitative Analysis of Bioactive Compounds from Aromatic Plants by Means of Dynamic Headspace Extraction and Multiple Headspace Extraction-Gas Chromatography-Mass Spectrometry: Quantitative analysis of bioactive compounds…". Journal of Food Science. 81 (4): C867–C873. doi:10.1111/1750-3841.13257. PMID 26925555.
^ Martin, D. M.; Gershenzon, J.; Bohlmann, J. (juli 2003). "Induction of Volatile Terpene Biosynthesis and Diurnal Emission by Methyl Jasmonate in Foliage of Norway Spruce". Plant Physiology. 132 (3): 1586–1599. doi:10.1104/pp.103.021196. PMC 167096. PMID 12857838.
^ Pichersky, E. (10. 2. 2006). "Biosynthesis of Plant Volatiles: Nature's Diversity and Ingenuity". Science. 311 (5762): 808–811. Bibcode:2006Sci...311..808P. doi:10.1126/science.1118510. PMC 2861909. PMID 16469917.
^ Adam, David (31. 10. 2008). "Scientists discover cloud-thickening chemicals in trees that could offer a new weapon in the fight against global warming". The Guardian.
^ Nutting, W. L.; Blum, M. S.; Fales, H. M. (1974). "Behavior of the North American Termite, Tenuirostritermes tenuirostris, with Special Reference to the Soldier Frontal Gland Secretion, Its Chemical Composition, and Use in Defense". Psyche. 81 (1): 167–177. doi:10.1155/1974/13854. Arhivirano s originala, 18. 7. 2019. Pristupljeno 22. 7. 2011.
^ Silvestre, Armando J.D.; Gandini, Alessandro (2008). "Terpenes: Major Sources, Properties and Applications". Monomers, Polymers and Composites from Renewable Resources. str. 17–38. doi:10.1016/B978-0-08-045316-3.00002-8. ISBN 9780080453163.
^ Eggersdorfer, Manfred (2005), "Terpenes", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a26_205 CS1 održavanje: nepreporučeni parametar (link)
^ Steenackers, B.; De Cooman, L.; De Vos, D. (2015). "Chemical transformations of characteristic hop secondary metabolites in relation to beer properties and the brewing process: A review". Food Chemistry. 172: 742–756. doi:10.1016/j.foodchem.2014.09.139. PMID 25442616.
^ Isman, M. B. (2000). "Plant essential oils for pest and disease management". Crop Protection. 19 (8–10): 603–608. doi:10.1016/S0261-2194(00)00079-X.

Vanjski linkovi

Commons logo

Commons ima datoteke na temu: Terpen

Institute of Chemistry - terpenes Arhivirano 20. 4. 2010. na Wayback Machine
Structures of alpha pinene and beta pinene
Terpenes na US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)
Pope, Frank George (1911). "Terpenes" . u Chisholm, Hugh (ured.). Encyclopædia Britannica. 26 (11. izd.). Cambridge University Press. str. 647–652. This contains a detailed survey of the chemistry of many terpenes, which had recently been investigated fully.

Šablon:Terpeni

[book-1] Eberhard Breitmaier (2006). Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones. Wiley-VCH. doi:10.1002/9783527609949. ISBN 9783527609949.

[2] Chen, Ke; Baran, Phil S. (juni 2009). "Total synthesis of eudesmane terpenes by site-selective C–H oxidations". Nature. 459 (7248): 824–828. doi:10.1038/nature08043.

[3] Omar, Jone; Olivares, Maitane; Alonso, Ibone; Vallejo, Asier; Aizpurua-Olaizola, Oier; Etxebarria, Nestor (april 2016). "Quantitative Analysis of Bioactive Compounds from Aromatic Plants by Means of Dynamic Headspace Extraction and Multiple Headspace Extraction-Gas Chromatography-Mass Spectrometry: Quantitative analysis of bioactive compounds…". Journal of Food Science. 81 (4): C867–C873. doi:10.1111/1750-3841.13257. PMID 26925555.

[4] Martin, D. M.; Gershenzon, J.; Bohlmann, J. (juli 2003). "Induction of Volatile Terpene Biosynthesis and Diurnal Emission by Methyl Jasmonate in Foliage of Norway Spruce". Plant Physiology. 132 (3): 1586–1599. doi:10.1104/pp.103.021196. PMC 167096. PMID 12857838.

[5] Pichersky, E. (10. 2. 2006). "Biosynthesis of Plant Volatiles: Nature's Diversity and Ingenuity". Science. 311 (5762): 808–811. Bibcode:2006Sci...311..808P. doi:10.1126/science.1118510. PMC 2861909. PMID 16469917.

[6] Adam, David (31. 10. 2008). "Scientists discover cloud-thickening chemicals in trees that could offer a new weapon in the fight against global warming". The Guardian.

[Psyche-7] Nutting, W. L.; Blum, M. S.; Fales, H. M. (1974). "Behavior of the North American Termite, Tenuirostritermes tenuirostris, with Special Reference to the Soldier Frontal Gland Secretion, Its Chemical Composition, and Use in Defense". Psyche. 81 (1): 167–177. doi:10.1155/1974/13854. Arhivirano s originala, 18. 7. 2019. Pristupljeno 22. 7. 2011.

[8] Silvestre, Armando J.D.; Gandini, Alessandro (2008). "Terpenes: Major Sources, Properties and Applications". Monomers, Polymers and Composites from Renewable Resources. str. 17–38. doi:10.1016/B978-0-08-045316-3.00002-8. ISBN 9780080453163.

[9] Eggersdorfer, Manfred (2005), "Terpenes", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a26_205 CS1 održavanje: nepreporučeni parametar (link)

[beer-10] Steenackers, B.; De Cooman, L.; De Vos, D. (2015). "Chemical transformations of characteristic hop secondary metabolites in relation to beer properties and the brewing process: A review". Food Chemistry. 172: 742–756. doi:10.1016/j.foodchem.2014.09.139. PMID 25442616.

[11] Isman, M. B. (2000). "Plant essential oils for pest and disease management". Crop Protection. 19 (8–10): 603–608. doi:10.1016/S0261-2194(00)00079-X.

[1]