Pyrimidin

Pyrimidin
Tên khác	1,3-Diazine; m-Diazine
Nhận dạng
Số CAS	289-95-2
PubChem	9260
KEGG	C00396
MeSH	pyrimidine
ChEBI	16898
ChEMBL	15562
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ c1cncnc1 ;
InChI	đầy đủ 1/C4H4N2/c1-2-5-4-6-3-1/h1-4H;
Thuộc tính
Công thức phân tử	C4H4N2
Khối lượng mol	80.088 g mol−1
Khối lượng riêng	1.016 g cm−3
Điểm nóng chảy	20 đến 22 °C (293 đến 295 K; 68 đến 72 °F)
Điểm sôi	123 đến 124 °C (396 đến 397 K; 253 đến 255 °F)
Độ hòa tan trong nước	Miscible (25°C)
Độ axit (pKa)	1.10 (protonated pyrimidine)
Các nguy hiểm
	Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). kiểm chứng (cái gì ?) Tham khảo hộp thông tin

Pyrimidin là hợp chất hữu cơ dị vòng thơm giống như pyridine.^[2] Một trong ba diazine (các heterocyclic sáu thành viên với hai nguyên tử nitơ trong vòng), nó có các nguyên tử nitơ tại các vị trí 1 và 3 trong vòng ^[3]^:250 Các diazines khác là pyrazine (các nguyên tử nitơ ở điểm 1 và 4 vị trí) và pyridazine (nguyên tử nitơ ở vị trí 1 và 2). Trong các axit nucleic, ba loại nucleobaza là dẫn xuất pyrimidin: cytosine (C), thymine (T), và uracil (U).

Sự xuất hiện và lịch sử

Cấu trúc năm 1885 của Pinner cho pyrimidine

Hệ vòng pyrimidine có nhiều trong tự nhiên^[4] dưới dạng các hợp chất và dẫn xuất hợp nhất và hợp chất được nối vòng, bao gồm nucleotide, thiamine (vitamin B1) và alloxan. Nó cũng được tìm thấy trong nhiều hợp chất tổng hợp như barbiturates và thuốc HIV, zidovudine. Mặc dù các dẫn xuất pyrimidin như axit uric và alloxan được biết đến vào đầu thế kỷ 19, nhưng việc tổng hợp pyrimidine trong phòng thí nghiệm đã không được thực hiện cho đến năm 1879, khi Grimaux báo cáo việc điều chế axit barbituric từ urê và axit malonic acid với sự hiện diện của phosphorus oxychloride.^[5] Nghiên cứu có hệ thống về pyrimidine bắt đầu ^[6] năm 1884 với Pinner,^[7] tổng hợp các dẫn xuất bằng cách ngưng tụ ethyl acetoacetate với amidines. Pinner lần đầu tiên đề xuất tên "pyrimidin" vào năm 1885.^[8] Hợp chất gốc được chuẩn bị bởi Gabriel và Colman vào năm 1900,^[9] ^[10] bằng cách chuyển axit barbituric thành 2,4,6-trichloropyrimidine và sau đó giảm lượng kẽm trong nước nóng.

Danh pháp

Danh pháp của pyrimidin là đơn giản. Tuy nhiên, giống như các heterocyclic khác, nhóm hydroxyl tạo ra các biến chứng vì chúng tồn tại chủ yếu ở dạng cyclic [amide]. Ví dụ, 2-hydroxypyrimidin được đặt tên đúng hơn là 2-pyrimidone. Một danh sách một phần tên nhỏ của các pyrimidine khác nhau tồn tại.^[11]^:5–6

Tham khảo

^ Brown, H. C.; và đồng nghiệp (1955). Baude, E. A.; F. C., Nachod (biên tập). Determination of Organic Structures by Physical Methods. New York, NY: Academic Press.
^ Gilchrist, Thomas Lonsdale (1997). Heterocyclic chemistry. New York: Longman. ISBN 0-582-27843-0.
^ Joule, John A.; Mills, Keith biên tập (2010). Heterocyclic Chemistry (ấn bản thứ 5). Oxford: Wiley. ISBN 978-1-405-13300-5.
^ Lagoja, Irene M. (2007). “Pyrimidine as Constituent of Natural Biologically Active Compounds” (PDF). Chemistry and Biodiversity. 2 (1): 1–50. doi:10.1002/cbdv.200490173. PMID 17191918. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 15 tháng 2 năm 2017. Truy cập ngày 14 tháng 7 năm 2017.
^ Grimaux, E. (1879). “Synthèse des dérivés uriques de la série de l'alloxane” [Synthesis of urea derivatives of the alloxan series]. Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des Sciences. 88: 85–87.
^ Kenner, G. W.; Todd, Alexander (1957). Elderfield, R.C. (biên tập). Heterocyclic Compounds. 6. New York: Wiley. tr. 235.
^ Pinner, A. (1884). “Ueber die Einwirkung von Acetessigäther auf die Amidine” [On the effect of acetylacetonate ester on amidines]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. A17: 2519–2520.
^ Pinner, A. (1885). “Ueber die Einwirkung von Acetessigäther auf die Amidine. Pyrimidin” [On the effect of acetylacetonate ester on amidines. Pyrimidine]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. A18: 759–760.
^ Gabriel, S. (1900). “Pyrimidin aus Barbitursäure” [Pyrimidine from barbituric acid]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. A33: 3666.
^ Lythgoe, B.; Rayner, L. S. (1951). “Substitution Reactions of Pyrimidine and its 2- and 4-Phenyl Derivatives”. Journal of the Chemical Society. 1951: 2323–2329. doi:10.1039/JR9510002323.
^ Brown, D. J.; Evans, R. F.; Cowden, W. B.; Fenn, M. D. (1994). The Pyrimidines. New York, NY: John Wiley & Sons. ISBN 0-471-50656-7.

[1] Brown, H. C.; và đồng nghiệp (1955). Baude, E. A.; F. C., Nachod (biên tập). Determination of Organic Structures by Physical Methods. New York, NY: Academic Press.

[isbn0-582-27843-0-2] Gilchrist, Thomas Lonsdale (1997). Heterocyclic chemistry. New York: Longman. ISBN 0-582-27843-0.

[JouleMills5th-3] Joule, John A.; Mills, Keith biên tập (2010). Heterocyclic Chemistry (ấn bản thứ 5). Oxford: Wiley. ISBN 978-1-405-13300-5.

[Lagoja1-4] Lagoja, Irene M. (2007). “Pyrimidine as Constituent of Natural Biologically Active Compounds” (PDF). Chemistry and Biodiversity. 2 (1): 1–50. doi:10.1002/cbdv.200490173. PMID 17191918. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 15 tháng 2 năm 2017. Truy cập ngày 14 tháng 7 năm 2017.

[Grimaux1879-5] Grimaux, E. (1879). “Synthèse des dérivés uriques de la série de l'alloxane” [Synthesis of urea derivatives of the alloxan series]. Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des Sciences. 88: 85–87.

[ElderfieldVol6-6] Kenner, G. W.; Todd, Alexander (1957). Elderfield, R.C. (biên tập). Heterocyclic Compounds. 6. New York: Wiley. tr. 235.

[Pinner1884-7] Pinner, A. (1884). “Ueber die Einwirkung von Acetessigäther auf die Amidine” [On the effect of acetylacetonate ester on amidines]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. A17: 2519–2520.

[Pinner1885-8] Pinner, A. (1885). “Ueber die Einwirkung von Acetessigäther auf die Amidine. Pyrimidin” [On the effect of acetylacetonate ester on amidines. Pyrimidine]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. A18: 759–760.

[Gabriel1900-9] Gabriel, S. (1900). “Pyrimidin aus Barbitursäure” [Pyrimidine from barbituric acid]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. A33: 3666.

[Lythgoe1951-10] Lythgoe, B.; Rayner, L. S. (1951). “Substitution Reactions of Pyrimidine and its 2- and 4-Phenyl Derivatives”. Journal of the Chemical Society. 1951: 2323–2329. doi:10.1039/JR9510002323.

[BrownPyrimidines1994-11] Brown, D. J.; Evans, R. F.; Cowden, W. B.; Fenn, M. D. (1994). The Pyrimidines. New York, NY: John Wiley & Sons. ISBN 0-471-50656-7.

[1]