Бензиламін

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	Фенілметанамін
Систематична назва ІЮПАК	Фенілметанамін
Інші назви	Бензиламін, α-амінотолуен
Хімічна формула	C7H9N
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
ECHA-ID	100.002.595
PubChem	7504
ChemSpider	7223
DrugBank	DB02464
ChEBI	40538
EINECS	202-854-1
InChI	1S/C7H9N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6,8H2
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CN ;
Властивості
Молярна маса	107,16 г/моль
Агрегатний стан	Рідина
Густина	0,98 г/см3 (20 °C)
Температура плавлення	10 °C
Температура кипіння	184,5 °С
Температура самозаймання	390 °C
Тиск насиченої пари	60 Pa (20 °C)
Термодинамічні властивості
ΔcH⦵298	4058,7 кДж/моль
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H302, H312, H314
P-фрази	P: P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P310
EUH-фрази	EUH: Заходи безпеки відсутні
LD50	1130 мг/кг (орально, пацюк)
Вибухонебезпечність
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Бензиламін (фенілметиламін, α-амінотолуен) — орананічна сполука з класу амінів з формулою ${\ce {C6H5CH2NH2}}$ .^[2]

Фізичні властивості

За стандартних умов, бензиламін є безбарвною рідиною зі слабким амінним запахом. Змішується з водою, етанолом та діетиловий етером.^[2]^[1]

Отримання

Бензиламін отримують взаємодією бензилхлориду з аміаком:^[2]

${\ce {C6H5CH2Cl + NH3 -> C6H5CH2NH2 + HCl}}$

Інший спосіб полягає у гідрогенуванні бензонітрилу у присутності каталізатора:^[2]

Також, бензиламін можна синтезувати реакцією бензальдегіду з аміаком і гідрогеном у присутності нікеля Ренея:^[2]

${\ce {C6H5CHO + H2 + NH3 ->[Ni]C6H5CH2NH2 + H2O}}$

Хімічні властивості

Реакції аміногрупи

Бензиламін є основою, сильнішою за ізомерні толуїдини. Взаємодіє з вуглекислим газом на повітрі:^[2]

${\ce {C6H5CH2NH2 + CO2 -> C6H5CH2NHCOOH}}$

Як і інші аміни, може ацилюватися. Наприклад, при взаємодії з безводною оцтовою кислотою утворюється N-ацетилбензиламін:^[2]

${\ce {C6H5CH2NH2 + CH3COOH -> C6H5CH2NHCOCH3 + H2O}}$

Реагує з ізоціанатами, утворюючи похідні карбаміду:^[2]

${\ce {C6H5CH2-NH2 + CO=N-R -> C6H5CH2 NH-CO-NH-R}}$

Реакції ароматичного кільця

При нітруванні утворюються суміш з 8% 2-нітробензиламіну, 49% 3-нітробензиламін і 43% 4-нітробензил аміну:^[2]

${\ce {C6H5CH3NH2 + HNO3 -> NO2-C6H4CH2NH2 + H2O}}$

Гідрогенування у присутності каталізатора дає гекогідробензиламін:^[2]

${\ce {C6H5CH2NH2 + 3H2 ->C6H11CH2NH2}}$

Використання

Використовується як інгібітор корозії, у синтетичних текстилях, у фарбах, як проміжнийи продукт у синтезі лікарських засобів і сполук для захисту рослин.^[2]

Примітки

↑ ^а ^б ^в ^г ^д ^е ^ж GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Архів оригіналу за 22 квітня 2022. Процитовано 22 квітня 2022.
↑ ^а ^б ^в ^г ^д ^е ^ж ^и ^к ^л ^м ^н ^п ^р ^с ^т ^у Heuer, Lutz (15 липня 2006). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Benzylamine. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a04_009.pub2. doi:10.1002/14356007.a04_009.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2. Архів оригіналу за 22 квітня 2022. Процитовано 22 квітня 2022.

[:1-1] а ^б ^в ^г ^д ^е ^ж GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Архів оригіналу за 22 квітня 2022. Процитовано 22 квітня 2022.

[:0-2] а ^б ^в ^г ^д ^е ^ж ^и ^к ^л ^м ^н ^п ^р ^с ^т ^у Heuer, Lutz (15 липня 2006). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Benzylamine. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a04_009.pub2. doi:10.1002/14356007.a04_009.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2. Архів оригіналу за 22 квітня 2022. Процитовано 22 квітня 2022.

[1]