1,2-Dikloroetan

1,2-Dikloroetan
Adlandırmalar
	IUPAC adı 1,3-dikloroetan
	Diğer adlar Etilen diklorür, Freon 150, Felemenk yağı
Tanımlayıcılar
CAS numarası	107-06-2;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
ECHA InfoCard	100.003.145
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID6020438 ;
	SMILES ClCCCl;
Özellikler
Kimyasal formül	C2H4Cl2
Molekül kütlesi	98,96 g mol−1
Görünüm	renksiz sıvı
Yoğunluk	1.253 g/cm3 (sıvı hâl)
Erime noktası	-35 °C
Kaynama noktası	84 °C
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Etilen diklorür (EDC) olarak da bilinen 1,2-dikloroetan, klorlu bir hidrokarbondur. Kloroform benzeri bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır. 1,2-dikloroetanın en yaygın kullanımı, polivinil klorür (PVC) borular, mobilya ve otomobil döşemeleri, duvar kaplamaları, ev eşyaları ve otomobil parçaları yapmak için kullanılan vinil klorür üretimindedir.^[1] 1,2-Dikloroetan ayrıca genellikle diğer organik kimyasal bileşikler için bir ara madde ve bir çözücü olarak kullanılır. Su ve diğer klorokarbonlar dahil olmak üzere diğer birçok çözücü ile azeotroplar oluşturur.^[2]

Tarihi

1794 yılında hekim Jan Rudolph Deiman, tüccar Adriaan Paets van Troostwijk, kimyager Anthoni Lauwerenburg ve botanikçi Nicolaas Bondt, Felemenk Kimyagerler Topluluğu (Felemenkçe: Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen) adı altında, olefiant gazından (yağ yapıcı gaz, etilen) ve klor gazından 1,2-dikloroetan üreten ilk kişilerdi.^[3] Gezelschap pratikte çok derinlemesine bilimsel araştırma yapmasa da, onlar ve yayınları büyük saygı görüyordu. Bu kabulün bir kısmı, eski kimyada 1,2-dikloroetanın "Felemenk yağı" olarak adlandırılmasıdır. Bu aynı zamanda etilen için eski "olefiant gaz" (yağ yapan gaz) teriminin de kaynağıdır, çünkü bu reaksiyonda Felemenk yağını yapan etilendir. Ve "olefiant gazı", ilk üyesi etilen olan hidrokarbon ailesi olan modern "olefin" teriminin etimolojik kökenidir.

Üretim

Amerika Birleşik Devletleri, Batı Avrupa ve Japonya'da yılda yaklaşık 20 milyon ton 1,2-dikloroetan üretilmektedir.^[4] Üretim esas olarak etilen ve klorun demir (III) klorür katalizli reaksiyonu yoluyla elde edilir:

H
2C=CH
2 (g) + Cl
2 (g) → ClC
2H
4Cl (l) (ΔH^⊖_r (standart tepkime entalpisi) = −218 kJ/mol)

1,2-dikloroetan, etilenin bakır(II) klorür katalizli oksiklorlanmasıyla da üretilir:

H
2C=CH
2 + 2 HCl + 12 O
2 → ClC
2H
4Cl + H
2O

Kullanım alanları

Dünyadaki 1,2-dikloroetan üretiminin yaklaşık %95'i, yan ürün olarak hidrojen klorür ile vinil klorür monomerinin (VCM, kloroeten) üretiminde kullanılmaktadır. VCM, polivinil klorürün öncülüdür.

ClC
2H
4Cl → H
2C=CHCl + HCl

Hidrojen klorür, yukarıda açıklanan oksiklorlama yoluyla daha fazla 1,2-dikloroetan üretiminde yeniden kullanılabilir.^[5]

Diğer alanlar

1,2-Dikloroetan, yağ giderici ve boya sökücü olarak kullanılmış, ancak şimdi toksisitesi ve olası kanserojenliği nedeniyle kullanımı yasaklanmıştır.

Tarihsel olarak, kurşunlu benzin aşamalı olarak kullanımdan kaldırılmadan önce, 1,2-dikloroetan, kurşun birikmesini önlemek için benzinde vuruntu önleyici katkı maddesi olarak kullanılıyordu.^[6]

Güvenlik

1,2-Dikloroetan oldukça yanıcıdır^[7] ve yandığında hidroklorik asit salar:

ClC
2H
4Cl + 52 O
2 → 2 CO
2 + H
2O + 2 HCl

Aynı zamanda zehirlidir (özellikle yüksek buhar basıncı nedeniyle solunduğunda) ve muhtemelen kanserojendir. Anoksik akiferlerdeki yüksek çözünürlüğü ve 50 yıllık yarı ömrü, onu çok yıllık bir kirletici ve geleneksel olarak temizlenmesi çok pahalı olan ve bir biyoremediasyon yöntemi gerektiren sağlık riski hâline getirir.^[8]

Kaynakça

^ "Toxic Substances – 1,2-Dichloroethane". ATSDR. 4 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Eylül 2015.
^ Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
^ Deimann, van Troostwyk, Bondt and Louwrenburgh (1795) "Ueber die Gasarten, welche man aus Verbindungen von starker Vitriolsäure und Alkohol erhält"
^ J.A. Field; R. Sierra-Alvarez (2004). "Biodegradability of chlorinated solvents and related chlorinated aliphatic compounds". Rev. Environ. Sci. Biotechnol. 3 (3): 185-254. doi:10.1007/s11157-004-4733-8.
^ "Ethylene Dichloride - Chemical Economics Handbook (CEH) - IHS Markit". www.ihs.com. 17 Kasım 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 8 Nisan 2018.
^ Seyferth, D. (2003). "The Rise and Fall of Tetraethyllead. 2". Organometallics. 22 (25): 5154-5178. doi:10.1021/om030621b .
^ "1,2-Dichoroethane MSDS." Mallinckrodt Chemicals. 19 May 2008. Web. <http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/d2440.htm 16 Mart 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.>.
^ S. De Wildeman; W. Verstraete (25 Mart 2003). "The quest for microbial reductive dechlorination of C2 to C4 chloroalkanes is warranted". Appl. Microbiol. Biotechnol. 61 (2): 94-102. doi:10.1007/s00253-002-1174-6. PMID 12655450.

[1] "Toxic Substances – 1,2-Dichloroethane". ATSDR. 4 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Eylül 2015.

[2] Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a06_233.pub2.

[3] Deimann, van Troostwyk, Bondt and Louwrenburgh (1795) "Ueber die Gasarten, welche man aus Verbindungen von starker Vitriolsäure und Alkohol erhält"

[4] J.A. Field; R. Sierra-Alvarez (2004). "Biodegradability of chlorinated solvents and related chlorinated aliphatic compounds". Rev. Environ. Sci. Biotechnol. 3 (3): 185-254. doi:10.1007/s11157-004-4733-8.

[5] "Ethylene Dichloride - Chemical Economics Handbook (CEH) - IHS Markit". www.ihs.com. 17 Kasım 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 8 Nisan 2018.

[Seyferth-6] Seyferth, D. (2003). "The Rise and Fall of Tetraethyllead. 2". Organometallics. 22 (25): 5154-5178. doi:10.1021/om030621b .

[7] "1,2-Dichoroethane MSDS." Mallinckrodt Chemicals. 19 May 2008. Web. <http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/d2440.htm 16 Mart 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.>.

[8] S. De Wildeman; W. Verstraete (25 Mart 2003). "The quest for microbial reductive dechlorination of C2 to C4 chloroalkanes is warranted". Appl. Microbiol. Biotechnol. 61 (2): 94-102. doi:10.1007/s00253-002-1174-6. PMID 12655450.

[1]