Hoppa till innehållet

Amfepramon

Från Wikipedia
Amfepramon
Strukturformel för amfepramon.
Systematiskt namn(RS)-2-dietylamino-1-fenylpropan-1-one
Övriga namnDietylpropion, Dietylcatinon
Kemisk formelC13H19NO
Molmassa205,301 g/mol
CAS-nummer134-80-5
SMILESO=C(c1ccccc1)C(N(CC)CC)C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Amfepramon eller dietylpropion, summaformel C13H19NO, systematiskt namn (RS)-2-dietylamino-1-fenylpropan-1-on, är ett centralstimulerande medel av de kemiska klasserna fenetylamin, amfetamin och katinon och används som bantningspreparat.[1][2] Amfepramon är närmast kemiskt besläktat med antidepressiva och rökavvänjningshjälpmedel bupropion (tidigare kallat amfebutamon), som också har utvecklats som ett viktminskningsläkemedel i en kombinationsprodukt med naltrexon.[3]

Farmakologi

[redigera | redigera wikitext]

Amfepramone i sig saknar all affinitet för monoamintransportörerna och fungerar istället som en prodrog till etkatinon.[4] Etkatinon (och därför även amfepramone) är mycket svag dopaminergisk och serotonergisk, och är i jämförelse ungefär 10 respektive 20 gånger starkare på noradrenalin.[4] Som ett resultat kan ekatinon och amfepramon i huvudsak betraktas som ingående i klassen av läkemedel som kallas noradrenalinfrisättande medel (NRA).

Kemi

[redigera | redigera wikitext]

Amfepramon kan syntetiseras från propiofenon genom bromination, följt av reaktion med dietylamin.[5][6]

Samhälle och kultur

[redigera | redigera wikitext]

Namn

[redigera | redigera wikitext]

Ett annat medicinskt använt namn är dietylpropion (registrerat i Storbritannien (BAN) och Australien (AAN)). Kemiska namn är α-metyl-β-keto-N,N-dietylfenetylamin, N,N-dietyl-β-ketoamfetamin och N,N-dietylkatinon. Varumärken för kommersiell användning är Anorex, Linea, Nobesine, Prefamone, Regenon, Tepanil och Tenuate.

Juridisk status

[redigera | redigera wikitext]

Amfepramone klassificeras som ett schema IV-kontrollerat ämne i USA. I Storbritannien är amfepramon ett klass C-läkemedel[7] och som läkemedel är det ett schema 3-kontrollerat läkemedel som kräver säker förvaring.

I Sverige är substansen narkotikaklassad och ingår i förteckning P IV i 1971 års psykotropkonvention, samt i förteckning II.[8]

Sedan juni 2022 rekommenderar Europeiska läkemedelsmyndighetens (EMA) säkerhetskommitté att godkännanden för försäljning av amfepramon dras in.[9][10]

Författarna till flera studier av amfepramon hävdar att ämnet har en relativt låg potential att orsaka missbruk hos användare.[11][12][13][14]

Referenser

[redigera | redigera wikitext]
Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Amfepramone, 4 augusti 2022.

Noter

[redigera | redigera wikitext]
  1. ^ ”Diethylpropion Hydrochloride”. Martindale: The Complete Drug Reference. London, UK: Pharmaceutical Press. 30 January 2013. https://www.medicinescomplete.com/mc/martindale/current/1475-e.htm. 
  2. ^ ”TGA Approved Terminology for Medicines, Section 1 – Chemical Substances”. TGA Approved Terminology for Medicines, Section 1 – Chemical Substances. Therapeutic Goods Administration, Department of Health and Ageing, Australian Government. July 1999. 42. http://www.tga.gov.au/pdf/medicines-approved-terminology-chemical.pdf. 
  3. ^ ”Pharmacological and neurotoxicological actions mediated by bupropion and diethylpropion”. New Concepts of Psychostimulant Induced Neurotoxicity. International Review of Neurobiology. "88". 2009. Sid. 223–55. doi:10.1016/S0074-7742(09)88009-4. ISBN 9780123745040. 
  4. ^ [a b] ”Therapeutic potential of monoamine transporter substrates”. Current Topics in Medicinal Chemistry 6 (17): sid. 1845–59. 2006. doi:10.2174/156802606778249766. PMID 17017961. https://zenodo.org/record/1235860. Läst 7 september 2020. 
  5. ^ US patent 3001910, Schutte J, "Anorexigenic Propiophenones", utgivet 1961-09-26, till Temmler-Werke
  6. ^ ”Synthetic Homologs of d,l-Ephedrine”. Journal of the American Chemical Society 50 (8): sid. 2287–2292. 1928. doi:10.1021/ja01395a032. 
  7. ^ ”Class C Drugs”. Schedule 2 Controlled Drugs. UK Legislation. http://www.legislation.gov.uk/ukpga/1971/38/schedule/2. 
  8. ^ ”Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 1997:12) om förteckningar över narkotika, konsoliderad version t.o.m. LVFS 2010:1”. Arkiverad från originalet den 29 juni 2012. https://web.archive.org/web/20120629234352/http://www.lakemedelsverket.se/upload/lvfs/konsoliderade/LVFS_1997_12_konsoliderad_tom_2010_1.pdf. Läst 11 augusti 2010. 
  9. ^ ”EMA recommends withdrawal of marketing authorisation for amfepramone medicines”. European Medicines Agency (EMA). 10 June 2022. https://www.ema.europa.eu/en/news/ema-recommends-withdrawal-marketing-authorisation-amfepramone-medicines. 
  10. ^ ”Amfepramone-containing medicinal products”. European Medicines Agency (EMA). 12 February 2021. https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/referrals/amfepramone-containing-medicinal-products. 
  11. ^ ”Diethylpropion (tenuate): an infrequently abused anorectic”. Psychosomatics 18 (1): sid. 28–33. 1977. doi:10.1016/S0033-3182(77)71101-6. PMID 850721. 
  12. ^ ”Abuse liability and safety of oral lisdexamfetamine dimesylate in individuals with a history of stimulant abuse”. Journal of Psychopharmacology 23 (4): sid. 419–27. June 2009. doi:10.1177/0269881109103113. PMID 19329547. 
  13. ^ ”Tepanil (diethylpropion hydrochloride) tablet, extended release”. Dailymed. National Institutes of Health. https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/drugInfo.cfm?setid=79b15110-e484-4b84-8947-15653746773c. 
  14. ^ ”Habituation to diethylpropion (Tenuate)”. Canadian Medical Association Journal 88: sid. 943–4. May 1963. PMID 14018413. 

Externa länkar

[redigera | redigera wikitext]
Hämtad från ”https://sv.wikipedia.org/w/index.php?title=Amfepramon&oldid=54920551”