Pirolidin

Pirolidin
Nazivi
	IUPAC naziv Pirolidin
	Drugi nazivi azolidin, azaciklopentan, tetrahidropirol, spoogeamin
Identifikacija
CAS broj	123-75-1 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:33135 ;
ChemSpider	29008 ;
ECHA InfoCard	100.004.227
PubChem C ID	31268;
RTECS	UX9650000
UNII	LJU5627FYV ;
	SMILES C1CCNC1; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C4H9N
Molarna masa	71,12 g·mol−1
Agregatno stanje	Čista tečnost
Gustina	0,866 g/cm3
Tačka topljenja	−63 °C (−81 °F; 210 K)
Tačka ključanja	87 °C (189 °F; 360 K)
Rastvorljivost u vodi	Meša se
Kiselost (pKa)	11,27 (pKa konjugovane kiseline u vodi),; 19.56 (pKa konjugovane kiseline u acetonitrilu)
Opasnosti
Opasnost u toku rada	visoko zapaljiv, štetan, korozivan, mutagen
R-oznake	R11 R20/21/22 R35
S-oznake	S16 S26 S28 S36/37 S45
NFPA 704	3 3 1
Tačka paljenja	3 °C
Tačka spontanog; paljenja	345 °C (653 °F; 618 K)
Srodna jedinjenja
Srodne Azotno heterociklino jedinjenje	Pirol (aromatično jedinjenje sa dve dvostruke veze); Pirolin (jedna dvostruka veza); Pirolizidin (dva pentagonalna prstena)
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Pirolidin (tetrahidropirol) je organsko jedinjenje sa molekulskom formulom C₄H₉N. On je ciklični sekundarni amin sa petočlanim prstenom koji sadrži četiri ugljenika i jedan azot. On je prozirna tečnost neprijatnog mirisa sličnog amonijaku i mirisu ribe.^[5]

Pirolidini se javljaju u prirodi u lišću duvana i šargarepi. Struktura pirolidinskog prstena je prisutna u brojnim prirodnim alkaloidima, kao što su nikotin i higrin. On se nalazi u mnogim lekovima, mpr. prociklidinu i bepridilu. On isto tako formira bazu za racetamska jedinjenja (npr. piracetam, aniracetam).

Pirolidinski prsten je centralna struktura aminokiselina prolina i hidroksiprolina.

U organskoj hemiji, pirolidin se koristi za aktiviranje ketona i aldehida za nukleofilnu adiciju formiranjem iminijuma. On isto tako može da pospeši aldolnu kondenzaciju ketona i aldehida formiranjem enamina.

Reference

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441. . doi:10.1021/ja01577a030. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ).
^ Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, I.A. Extension of the Self-Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to Full Span of 28 pKa Units: Unification of Different Basicity Scales. J. Org. Chem. 2005, 70, 1019-1028. . doi:10.1021/jo048252w. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ).
^ Pyrrolidine, The Good Scents Company

Spoljašnje veze

Pirolidinski MSDS

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441. . doi:10.1021/ja01577a030. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ).

[4] Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, I.A. Extension of the Self-Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to Full Span of 28 pKa Units: Unification of Different Basicity Scales. J. Org. Chem. 2005, 70, 1019-1028. . doi:10.1021/jo048252w. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ).

[5] Pyrrolidine, The Good Scents Company

[1]