Пређи на садржај

Azidomorfin

С Википедије, слободне енциклопедије
Azidomorfin
IUPAC ime
6-β-azido- 4,5-α-epoksi- 17-metil- morfinan- 3-ol
Identifikatori
CAS broj22952-87-0 ДаY
ATC kodnone
PubChemCID 5488848
ChemSpider4590009 ДаY
SinonimiAzidomorphine
Hemijski podaci
FormulaC17H20N4O2
Molarna masa312,366 g/mol
  • [N-]=[N+]=N\[C@H]4[C@@H]5Oc1c2c(ccc1O)C[C@H]3N(CC[C@]25[C@H]3CC4)C
  • InChI=1S/C17H20N4O2/c1-21-7-6-17-10-3-4-11(19-20-18)16(17)23-15-13(22)5-2-9(14(15)17)8-12(10)21/h2,5,10-12,16,22H,3-4,6-8H2,1H3/t10-,11+,12+,16-,17-/m0/s1 ДаY
  • Key:KZOKOEQTKWBKOK-XHQKLZHNSA-N ДаY

Azidomorfin[1] je opijatni analog koji je izveden iz morfina, tako što je 7,8 dvostruka veza bila zasićena i 6-hidroksilna grupa zamenjena azidnom grupom.[2]

Azidomorfin se vezuje sa visokim afinitetom za mi opioidni receptor,[3] i oko 40x je potentniji od morfina in vivo. On ima slično dejsto sa morfinom uključujući analgeziju, sedaciju i respiratornu depresiju. Međutim utvrđeno je da ima nešto manju sklonost izazivanja zavisnosti.[4][5]

  1. ^ US patent 3880862, Meltzer, R. I., "6β-Azido-17-cycloalkylmethyl-4,5α-epoxymorphinan-3-ols", issued 29. 4. 1975., assigned to Warner-Lambert 
  2. ^ Knoll, J.; Fürst, S.; Kelemen, K. (1973). „The pharmacology of azidomorphine and azidocodeine”. Journal of Pharmacy and Pharmacology. 25 (12): 929—939. PMID 4150295. 
  3. ^ Horváth, K.; Wollemann, M. (1986). „Azidomorphine is an agonist of high-affinity opioid receptor binding sites”. Neurochemical Research. 11 (11): 1565—1569. PMID 2825053. 
  4. ^ Knoll, J. (1979). „Azidomorphines: A new family of potent analgesics with low dependence capacity”. Progress in Neuropsychopharmacology. 3 (1–3): 95—108. PMID 45567. 
  5. ^ Hill, R. C.; Roemer, D.; Buescher, H. (1977). „Investigations of the analgesic and morphine-like properties of azidomorphine”. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 201 (3): 580—586. PMID 405472. 

Spoljašnje veze

[уреди | уреди извор]