Pyrazín
| Pyrazín | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C4H4N2 |
| Synonymá | 1,4-Diazabenzén |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 80,09 g/mol |
| pKA | 0,6[1] |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 290-37-9 |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Pyrazín je heterocyklická aromatická organická zlúčenina. Pyrazín je menej zásaditý než pyridín, pyridazín a pyrimidín.[1] Je to rozpúšťajúci sa kryštál alebo pevná látka podobná vosku, ktorá má silnú sladkú vôňu podobnú kukurici a orechom.[2] Je to symetrická molekula, ktorá patrí do bodovej grupy D2h.
Pyrazín a mnohé alkylpyrazíny sú zlúčeniny, ktoré majú rôzne chute a vône a preto sa používajú v pečených a pražených potravinách. Uvádza sa, že tetrametylpyrazín (tiež známy ako ligustrazín) zachytáva superoxidový anión a znižuje produkciu oxidu dusnatého v ľudských granulocytoch.[3]
Syntéza
[upraviť | upraviť zdroj]Existuje mnoho metód organickej syntézy, ktorými sa pripravujú pyrazín a jeho deriváty. Niektoré z nich patria medzi najstaršie syntézy, ktoré sa stále používajú.
Staedel–Rugheimerova syntézy pyrazínu (1876) pozostáva z reakcie 2-chlóroacetofenónu a amoniaku, čím vzniká aminoketón, ktorý kondenzuje a oxiduje sa za vzniku pyrazínu.[4] Variantom tohto postupu je Gutknechtova syntéza pyrazínu (1879), tiež založená na kondenzačnej reakcii, ale odlišná spôsobom vzniku alfa-ketoamínu.[5][6]
Gastaldiho syntéza (1921) je ďalším variantom:[7][8]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ a b BARAN, Phil. Essentials of Heterocyclic Chemistry-I [online]. [Cit. 2022-09-21]. Dostupné online. Archivované 2023-03-14 z originálu.
- ↑ Pyrazine | C4H4N2 | ChemSpider [online]. . Dostupné online.
- ↑ ZHANG, Zhaohui. Tetramethylpyrazine scavenges superoxide anion and decreases nitric oxide production in human polymorphonuclear leukocytes. Life Sciences, 2003, s. 2465–2472. DOI: 10.1016/S0024-3205(03)00139-5. PMID 12650854.
- ↑ STAEDEL, W.; RÜGHEIMER, L.. Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1876-01, roč. 9, čís. 1, s. 563–564. Dostupné online [cit. 2022-09-03]. ISSN 0365-9496. DOI: 10.1002/cber.187600901174. (po anglicky)
- ↑ Ueber Nitrosoäthylmethylketon. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1879-07, roč. 12, čís. 2, s. 2290–2292. Dostupné online [cit. 2022-09-03]. ISSN 0365-9496. DOI: 10.1002/cber.187901202284. (po anglicky)
- ↑ Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
- ↑ G. Gastaldi, Gazz. Chim. Ital. 51, (1921) 233
- ↑ Amines: Synthesis, Properties and Applications Stephen A. Lawrence 2004 Cambridge University Press ISBN 0-521-78284-8
Pozri aj
[upraviť | upraviť zdroj]Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Pyrazine na anglickej Wikipédii.