Metylová žlť
| Metylová žlť | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sumárny vzorec | C6H5NNC6H4N(CH3), (C14H15N3) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Systematický názov | N, N-dimetyl-4-fenyldiazenylanilín | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonymá | CI 11020 dimetylžltá metylová žltá sudánska žltá mastná žltá A dimetylová žltá somálska žltá A vosková žltá ADS brilantná rýchla žltá rozpúšťadlová žltá 2 p-dimetylaminoazobenzén 4-dimetylaminoazobenzén p-dimetylamino-azobenzol p-(dimetylamino)azobenzén 4-(dimetylamino)azobenzén | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Vzhľad | Žltá kryštálická alebo oranžová práškovitá látka | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molekulová hmotnosť | 225,3 u | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molárna hmotnosť | 225,2890 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Rozpustnosť vo vode | 1,36 mg/100 ml | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Teplota rozkladu | 111–116 °C (231,8–240,8 °F, 384,15–389,15 K) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ďalšie informácie | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Číslo CAS | 60-11-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Číslo UN | 3143 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EINECS číslo | 200-455-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Číslo RTECS | BX7350000 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 6053 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChemSpider | 5829 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CN(C)C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=CC=C2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Metylová žlť alebo 4-(dimetylamino)azobenzén je organická zlúčenina patriaca medzi azofarbivá, ktoré sú odvodené od dimetylanilínu. Je to žltá kryštalická alebo oranžová práškovitá látka. Podľa röntgenovej kryštalografie je jadro molekuly C14N3 rovinné.[1]
Používa sa ako farbivo na plasty a môže sa použiť ako indikátor pH.
| Metylová žlť (indikátor) | ||
| pod pH 2,9 | nad pH 4,0 | |
| 2,9 | ↔ | 4,0 |
Vo vodnom roztoku pod pH 2,9 sa metylová žlť javí ako červená. Medzi pH 2,9 a 4,0 prechádza z červenej na žltú. Nad pH 4,0 sa metylová žlť javí ako žltá.
Bezpečnosť
Je podozrenie že metylová žlť, je karcinogénna[2] a že spôsobuje genetické poškodenie. Ako "maslová žltá" sa používala ako potravinová prísada v masle a margaríne predtým, ako bola rozpoznaná jeho toxicita.[3]
História
Metylová žlť bola pod názvom maslová žltá syntetizovaná Petrom Griessom v 60. rokoch 19. storočia na Royal College of Chemistry v Londýne.[4] Farbivo sa používalo na farbenie masla v Nemecku[4][5] a iných častiach sveta Počas druhej polovice 19. storočia a začiatku 20. storočia v 30. a 40. rokoch postupne vyradený. Bolo to v tridsiatych rokoch minulého storočia, keď výskum vedený Riojunom Kinositom ukázal súvislosť medzi niekoľkými azofarbivami a rakovinou, pričom metylová žlť sa spájala s rakovinou pečene u potkanov po dvoch až troch mesiacoch expozície.[6] V roku 1939 vydal Medzinárodný kongres pre výskum rakoviny odporúčanie na zákaz potravinárskych farbív spôsobujúcich rakovinu (vrátane maslovej žltej) z výroby potravín.[4][5]
V roku 2014 sa zistilo, že sušené výrobky z tofu (ako dougan豆乾) z Taiwanu boli falšované metylovou žltou, ktorá sa používa ako farbivo.[7]
Pozri aj
Štruktúrne podobné zlúčeniny:
Referencie
- ↑ WHITAKER, A.. Crystal and molecular structure of C.I. Solvent Yellow 2, 1-phenylazo-4 (N,N-dimethylamine)-phenyl. Journal of Crystallographic and Spectroscopic Research, 1992-04, roč. 22, čís. 2, s. 151–155. Dostupné online [cit. 2025-01-27]. ISSN 0277-8068. DOI: 10.1007/BF01186250. (po anglicky)
- ↑ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - 4-Dimethylaminoazobenzene [online]. www.cdc.gov, [cit. 2025-01-27]. Dostupné online.
- ↑ OPIE, Eugene L.. THE PATHOGENESIS OF TUMORS OF THE LIVER PRODUCED BY BUTTER YELLOW. Journal of Experimental Medicine, 1944-09-01, roč. 80, čís. 3, s. 231–246. ISSN 1540-9538. DOI: 10.1084/jem.80.3.231. (po anglicky)
- ↑ a b c ORTIZ-GOMEZ, Teresa; SANTESMASES, María Jesús. Gendered Drugs and Medicine: Historical and Socio-Cultural Perspectives. 1. vyd. Surrey, Spojené kráľovstvo : Ashgate Publishing Limited, 2014. (Gender and Well-Being.) ISBN 9781409454045. (po anglicky)
- ↑ a b PROCTOR, Robert. The Nazi war on cancer. Princeton, N.J : Princeton University Press, 1999. ISBN 978-0-691-00196-8.
- ↑ KINOSITA, Riojun. Studies on the Cancerogenic Azo and Related Compounds. Yale, Spojené kráľovstvo: Yale Journal of Biology and Medicine, 1940-01, [cit. 2025-01-27]. S. 287–300. (po anglicky)
- ↑ Taiwan recalls tainted dried tofu in fresh food scare - Channel NewsAsia [online]. Channel NewsAsia, 2014-12-17, [cit. 2025-01-27]. Dostupné online. Archivované 2014-12-19 z originálu.
Externé odkazy
- International Chemical Safety Card 1498
- para-dimethylaminoazobenzene - International Agency for Research on Cancer (IARC)
- CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
- CHUNG, K T; FULK, G E; ANDREWS, A W. Mutagenicity testing of some commonly used dyes. Applied and Environmental Microbiology, 1981-10, roč. 42, čís. 4. Dostupné online. DOI: 10.1128/aem.42.4.641-648.1981. PMID 7039509. PMC: 244076. (po anglicky)
Zdroj
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Methyl yellow na anglickej Wikipédii.