«Greatest Hits» — сборный альбом американскогокантри-певца Кенни Чесни, выпущенный 26 сентября 2000 года на лейбле BNA Records[англ.]. Это первый альбом-компиляция, в который вошли хиты с его предыдущих альбомов, а также недавно записанные композиции. Два новых трека — «I Lost It» и «Don’t Happen Twice» — были выпущены в качестве синглов. Также с этого альбома была выпущена перезапись его сингла 1994 года «The Tin Man». Песня «Out Last Night» стала хитом номером один в чартах кантри-музыки в США и Канаде. Альбом получил положительные отзывы, золотую сертификацию в Канаде и был сертифицирован четырёхкратной платиной Американской ассоциацией звукозаписывающих компаний (RIAA) за продажи более четырёх миллионов копий в США.
Песня «I Lost It» стала первым новым релизом с этого альбома и заняла третье место в кантри-чарте Billboard. Эта песня была написана Нилом Трэшером в соавторстве с гитаристом Diamond Rio[англ.] Джимми Оландером, а фоновый вокал Пэм Тиллис в ней не записан. За ней последовала песня «Don’t Happen Twice», которая в начале 2001 года стала четвёртым номером один в Billboard для Чесни. Третьим и последним релизом с этого альбома стала перезапись песни «The Tin Man», которая ранее была выпущена в качестве сингла в 1994 году с его дебютного альбома In My Wildest Dreams и заняла в том году 70-е место. Перезапись достигла своей вершины под номером 19 в середине 2001 года, и это его последний сингл, не попавший в десятку лучших. Песни «For the First Time» и «Because of Your Love» также являются новыми для этой компиляции.
«Back Where I Come From» — это кавер-версия песни, изначально выпущенной Маком МакАналли с его альбома Simple Life 1990 года. Ранее Чесни уже исполнял эту песню на своём альбоме 1996 года Me and You. Песня «Fall in Love», первый сингл с его альбома 1995 года All I Need to Know, также была ремикширована для альбома.
Альбом Greatest Hits получил положительные отзывы музыкальных критиков и интернет-изданий. Стивен Томас Эрлевайн оценил альбом в четыре звезды из пяти на сайте AllMusic и отметил, что «Кульминация семилетней работы, диск Greatest Hits Кенни Чесни представляет собой хороший обзор его карьеры. Его уникальное сочетание традиционного вокала в стиле кантри и современной, тонкой поп-оркестровки… Greatest Hits станет хорошим введением в творчество одного из самых популярных кантри-артистов 90-х или достойным дополнением к коллекции его преданных поклонников»[1].
Музыкальный журналист MTV Чет Флиппо раскритиковал альбом-компиляцию как результат того, что «мейнстримные нэшвиллские лейблы и их главные артисты» сосредоточились на песнях, которые соответствуют идеалам «радио и розничной торговли» и вытесняют «художественные достижения», несмотря на талант и «приятный голос» Чесни. Флиппо похвалил песни «That’s Why I’m Here» и «Baptism», но не одобрил «She Thinks My Tractor’s Sexy», «How Forever Feels» и одну из четырёх новых песен альбома «I Lost It», которую он назвал «забываемой»[2].