Ксилолы
Диметилбензо́лы или ксило́лы (от др.-греч. ξύλον «дерево») — углеводороды ароматического ряда, состоящие из бензольного кольца и двух метильных групп. Химическая формула — (СН3)2С6Н4. Ксилолы получают при коксовании угля или из нефти путём каталитического риформинга прямогонной бензиновой фракции. Применяются главным образом в качестве растворителей.
Открыты в 1850 году французским химиком Огюстом Кауром, выделившим ксилол из древесного спирта-сырца[1].
Свойства
[править | править код]Бесцветные жидкости с характерным запахом. Малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях. Проявляют свойства ароматических соединений, легко алкилируются, хлорируются, сульфируются и нитруются.
Температура плавления | Температура кипения | Плотность при 20 °C | |
---|---|---|---|
Орто-ксилол | –25,2 °C[2] | 144,4 °C[2] | 0,8802 г/см³ |
Мета-ксилол | −47,8 °C | 139,1 °C | 0,8642 г/см³ |
Пара-ксилол | 13,26 °C | 138,3 °C | 0,8611 г/см³ |
Изомерия
[править | править код]Существуют три изомера: орто-, мета- и пара-ксилол.
орто-, мета-, пара- изомерия ксилола: | ||
---|---|---|
орто-ксилол | мета-ксилол | пара-ксилол |
Абсолютный метод Кернера
[править | править код]Для определения качественного состава смеси орто-, мета- и пара-ксилолов используется метод абсолютной ориентации по Кернеру. Этот метод строится на определении числа возможных изомеров. После проведения реакции хлорирования на основании структуры пара-ксилола можно ожидать, что он даст лишь одно монохлорпроизводное; для орто-ксилола возможно два монохлорпроизводных, а для мета-ксилола — три монохлорпроизводных.
Метод Кернера требует очень много времени и на практике применяется к немногим ароматическим соединениям.
Применение
[править | править код]Применяются как растворители лаков, фаласов, мастик и др. Используют в синтезе красителей.
Пара-ксилол применяется как сырьё для синтеза терефталевой кислоты — полупродукта для получения полиэтилентерефталата.
Орто-ксилол используется в производстве диоктилфталатов и других эфиров фталевой кислоты — пластификаторов для ПВХ. Очистка ксилолов, используемых в качестве растворителей, аналогична очистке толуола с тем отличием, что они с водой образуют азеотропную смесь, но кипят при температуре много выше температуры её кипения; таким образом, их можно очищать простой перегонкой[3].
Ксилол рекомендуют применять в качестве заполняющей жидкости термометров, предназначенных для работы в реакционных смесях, подвергающихся СВЧ-излучению, так как он имеет весьма малые диэлектрические потери и не будет нагреваться от излучения[4].
Охрана труда
[править | править код]Ксилолы токсичны[5][6]. ПДК ксилолов 150 мг/м3 (максимально-разовая) и 50 мг/м3 (среднесменная)[7]. А порог восприятия запаха может быть, например, 1370 мг/м3 [8]. Можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с "заменой фильтров по появлении запаха под маской" (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию ксилолов на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от ксилолов следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.
Примечания
[править | править код]- ↑ Быков Г. В. История органической химии: Открытие важнейших органических соединений. — М.: Наука, 1978. — С. 94. — 379 с.
- ↑ 1 2 1,2-диметилбензол. Мини-справочник по химическим веществам.
- ↑ Гордон А., Форд Р. Спутник химика / Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И.. — Москва: Мир, 1976. — 544 с.
- ↑ Microwave Dielectric Heating Effects in Chemical Synthesis — (102 refs.). — (MICHAEL, D.; MINGOS, P.; WHITTAKER, A. G.; Chem. Extreme Non-Classical Cond. (1997) 479—514; Chem. Dep., Imp. Coll. Sci., Technol. Med., South Kensington SW1 2AY, UK; EN) (see page 499)
- ↑ МКХБ : МОТ. № 0084. о-Ксилол 1,2-Диметилбензол . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения: 10 ноября 2019. МОТ. № 0085. м-Ксилол 1,3-Диметилбензол . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения: 10 ноября 2019. МОТ. № 0086. п-Ксилол 1,4-Диметилбензол . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения: 10 ноября 2019.
- ↑ Видершайн Г.Я., Хесин Я.Е. Ксилолы // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б.В. Петровский. — 3 изд. — Москва : Советская энциклопедия, 1980. — Т. 12. Криохирургия - Ленегр. — 536 с. — 150 300 экз.
- ↑ (Роспотребнадзор). № 742. Диметилбензол (смесь 2-, 3-, 4-изомеров) (ксилол смесь изомеров) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 55. — 170 с. — (Санитарные правила).
- ↑ Johannes May. Odor Thresholds of Solvents for Assessment of Solvent Odors in the Air [Geruchsschwellen von Lösemitteln zur Bewertung von Lösemittelgerüchen in der Luft] (нем.) // Staub, Reinhaltung der Luft. — Düsseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. — September (vol. 26 (H. 9). — S. 385–389. — ISSN 0039-0771., цитируется по: Office of Air Quality Planning and Standards. Reference Guide To Odor Thresholds For Hazardous Air Pollutants Listed In The Clean Air Act Amendments Of 1990 (англ.). — Research Triangle Park, North Carolina: United States Environmental Protection Agency, 1992. — 89 p. — (EPA600/R-92/047).