Tiazolina
| Tiazolina Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 2,3-Diihydrothiazole 2,5-Dihydrothiazole 4,5-Dihydrothiazole |
| Outros nomes | 2,3-Diidro-1,3-tiazol ou 4-tiazolina 2,5-Diidro-1,3-tiazol ou 3-tiazolina 4,5-Diidro-1,3-tiazol ou 2-tiazolina |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C3H5NS |
| Massa molar | 87.14 g mol-1 |
| Aparência | Líquido incolor |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Tiazolinas (ou diidrotiazóis) são um grupo de compostos heterocíclicos de 5 membros isoméricos contendo tanto enxofre quanto nitrogênio no anel. Embora tiazolinas não substituídas raramente sejam encontradas, seus derivados são mais comuns e alguns são bioativos. Por exemplo, em uma modificação pós-traducional comum, resíduos de cisteína são convertidos em tiazolinas.[1]
O nome tiazolina origina-se da nomenclatura Hantzsch–Widman.
Isômeros
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Existem três isômeros estruturais de tiazolina dependendo da posição da ligação dupla. Essas formas não são facilmente interconvertíveis e, portanto, não são tautômeros. Destes, a 2-tiazolina é a mais comum.
Existe uma quarta estrutura na qual os átomos de N e S são adjacentes; esta variedade é conhecida como isotiazolina.
Síntese
[editar | editar código-fonte]Tiazolinas foram preparadas primeiramente por dialquilação de tioamidas por Richard Willstatter em 1909.[2] 2-Tiazolinas são comumente preparadas de 2-aminoetanotióis (e.g. cisteamina).[3] Podem também ser sintetizadas via a reação de Asinger.
Aplicações
[editar | editar código-fonte]Muitas moléculas contém anéis tiazolina, um exemple sendo luciferina dos vaga-lumes, a molécula emissora de luz em vaga-lumes. O aminoácido cisteína é produzido industrialmente de tiazol substituído.[3]
Referências
- ↑ Walsh, Christopher T.; Nolan, Elizabeth M. (2008). «Morphing peptide backbones into heterocycles». Proceedings of the National Academy of Sciences USA. 105: 5655–5656. doi:10.1073/pnas.0802300105
- ↑ Willstätter, Richard; Wirth, Theodor (1909). «Über Thioformamid». Chem. Ber. 42: 1908–1922. doi:10.1002/cber.19090420267
- ↑ a b Gaumont, Annie-Claude; Gulea, Mihaela; Levillain, Jocelyne (11 de março de 2009). «Overview of the Chemistry of 2-Thiazolines». Chemical Reviews. 109 (3): 1371–1401. doi:10.1021/cr800189z
Ver também
[editar | editar código-fonte]- Tiazol - um análogo com 2 ligações duplas.
- Tiazolidina - um análogo sem ligação dupla.
- Oxazolina - um análogo com O no lugar de S.