Fosfato de tricresilo

Fosfato de tricresilo Alerta sobre risco à saúde
Outros nomes	tricresilfosfato, fosfato de tri-o-cresilo, TOCP, fosfato de tritolila, fosfato de tolila, éster tri-o-tolílico do ácido fosfórico
Identificadores
Número CAS	1330-78-5
ChemSpider	21106216
SMILES	Cc3ccccc3OP(=O)(Oc1ccccc1C)Oc2ccccc2C
Propriedades
Fórmula molecular	C21H21O4P
Massa molar	368.37 g/mol
Aparência	líquido incolor
Ponto de fusão	-40 °C
Ponto de ebulição	255 °C (10mm Hg)
Riscos associados
Ponto de fulgor	> 225 °C
Compostos relacionados
Organofosfatos relacionados	Fosfato de trifenilo Fosfato de tris(2,6-dimetilfenila)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Fosfato de tricresilo, abreviado na literatura como TCP (do inglês tricresyl phosphate) , é um composto organofosfato que é usado como um plastificante e em diversas outras aplicações. É um líquido incolor, viscoso, embora algumas amostras comerciais sejam tipicamente amarelas. É virtualmente insolúvel em água.

Fosfato de tricresilo é produzido pela reação de cresol com o oxicloreto de fósforo, na presença de catalisadores, como sais de magnésio ou potássio:^[1]

OPCl₃ + 3 HOC₆H₄CH₃ → OP(OC₆H₄CH₃)₃ + 3 HCl

O cresol é uma mistura de três isômeros (orto, meta e para). O fato do fosfato de tricresilo ser derivado de uma mistura e em si seja uma mistura assegura que permaneça líquido por um largo intervalo de temperatura.

Em meio alcalino sofre hidrólise a cresol e fosfato de dicresila.

OP(OC₆H₄CH₃)₃ + NaOH → + HOC₆H₄CH₃ + NaO₂P(OC₆H₄CH₃)₂

No corpo, é metabolizado em parte por hidroxilação resultando um derivado catecolato, o qual é o agente bio-ativo responsável pela neurotoxicidade.^[2]

Fosfato de tricresilo é usado como um plastificante em nitrocelulose, acrilato lacas, vernizes e em policloreto de vinila. É um retardante de chama em plásticos e borrachas. É usado como um aditivo de gasolina como um removedor de chumbo para o tetraetilchumbo. ^[3] É um fluido hidráulico e um meio de troca térmica. Explorando suas propriedades hidrofóbicas, é usado para a impermeabilização de materiais. É um solvente para extrações, um solvente para nitrocelulose e outros polímeros. É usado como um aditivo antidesgaste e extrema pressão em lubrificantes e fluidos hidráulicos.^[2][4]

TCP é causa de numerosos envenenamentos e é uma neurotoxina, em parte via neuropatia tardia induzida por organofosfato.^[5] É um composto de “importância toxicológica” e tem sido responsável por muitas mortes. Um dos mais sérios incidentes ocorreu nos anos 1920 quando TCP foi usado como um adulterante para gengibre da Jamaica.^[2] Outro ocorreu no Marrocos, em 1959, quando óleo de cozinha foi adulterado com lubrificante de motores a jato contendo TCP.^[6]

O mecanismo de ação do TCP é semelhante ao de outros organofosforados na medida em que podem inibir a enzima acetilcolinesterase, que conduz a uma acumulação de acetilcolina no espaço sináptico. Isto pode conduzir a hiperatividade em neurônios colinérgicos no cérebro e nas junções neuromusculares no sistema nervoso periférico, resultando em apoptose desses tipos de células. Esta é a razão para a paralisia e outros problemas neurológicos irreversíveis visto nas síndromes "Gingerjake" durante proibição, quando o TCP foi adicionado ao aguardente gingerjake.^[2]

TCP é usado como um aditivo em óleo de motores à turbina e pode, potencialmente, entrar nas cabines de avião de passageiros através de um "evento de fumos" por uma sangria de ar. Síndrome aerotóxica é o nome dado aos alegados efeitos nocivos à saúde causados ​​pela exposição a produtos químicos dos motores, apesar de estudos financiados pela indústria no Reino Unido ainda não fazerem uma ligação entre os problemas de saúde a longo prazo e TCP ^[7] a Organização Mundial de Saúde estabeleceu em 1990 que "Devido a uma considerável variação entre indivíduos em relação à sensibilidade ao TOCP, não é possível estabelecer um nível seguro de exposição" e "TOCP possui, portanto, consideráveis grandes riscos para a saúde humana."^[8] Em 2012, Baker P., Cole T et al, pesquisadores na Universidade de Washington buscando identificar aditivos antidesgaste de fosfatos de triarilos seguros para lubrificantes de motores a jato, informaram que isômeros de TCP presentes em óleos de motores a jato sintéticos inibem enzimas.^[9]

TCP é combustível, embora menos que outros compostos orgânicos típicos.

Referências