Stawudyna

Stawudyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1-(2,3-dideoksy-β-D-glicero-pent-2-enofuranozylo)-tymina
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. stavudinum
inne	2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoksytymidyna, d4T
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H12N2O4
Masa molowa	224,22 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	3056-17-5
PubChem	18283
DrugBank	DB00649
SMILES
	CC1=CN(C(=O)NC1=O)C2C=CC(O2)CO
InChI
	InChI=1S/C10H12N2O4/c1-6-4-12(10(15)11-9(6)14)8-3-2-7(5-13)16-8/h2-4,7-8,13H,5H2,1H3,(H,11,14,15)/t7-,8+/m0/s1
	InChIKey
	XNKLLVCARDGLGL-JGVFFNPUSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	83 mg/ml
Temperatura topnienia	159-160 °C
logP	-0,72
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy EDQM [dostęp: 2018-06-20]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Uwaga
Zwroty H	H373
Zwroty P	P260, P314
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J05AF04 J05AR28
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka
Biodostępność	78-99%
Okres półtrwania	1,5 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	śladowe
Wydalanie	95% z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustna
	Multimedia w Wikimedia Commons

Stawudyna (d4T) (łac. stavudinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, pochodna nukleozydów, prolek stosowany w leczeniu zakażeń ludzkim wirusem niedoboru odporności.

Mechanizm działania

Stawudyna zostaje przekształcona wewnątrzkomórkowo w procesie fosforylacji oksydacyjnej w czynny metabolit trójfosforan stawidyny^[4]. Trójfosforan stawidyny jest kompetencyjnym inhibitorem odwrotnej transkryptazy ludzkiego wirusa niedoboru odporności (HIV-1)^[4].

Zastosowanie

skojarzone leczeniu przeciwretrowirusowe u pacjentów zakażonych HIV

Jest dopuszczona do obrotu w Polsce (2018)^[6]. Znajdowała się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) do roku 2015^[7]^[8].

Działania niepożądane

Podstawowym działaniem ubocznym stawudyny jest polineuropatia występująca u 15-20% chorych^[4]. Poza tym stawudyna może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów: lipodystrofia, bezobjawowa hyperlaktatemia, zaburzenia depresyjne, zawroty głowy, niezwykłe marzenia senne, ból głowy, bezsenność, zaburzenia myślenia, senność, biegunka, ból brzucha, nudności, niestrawność, wysypka, świąd oraz zmęczenie^[5]

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Stavudine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 18283 (ang.).
↑ Stavudine Cat# B2084-100, 500. BioVision, Inc.. [dostęp 2018-06-20]. (ang.).
↑ Drugs and Supplements Stavudine (Oral Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2017-03-01. [dostęp 2018-06-20]. (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 2. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 768-769. ISBN 978-83-60135-95-2.
↑ ^a ^b ^c Bristol-Myers Squibb: Zerit 15 mg kapsułki twarde Charakterystyka Produktu Leczniczego. Europejska Agencja Leków, 2006. [dostęp 2018-06-20].
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-06-20].
↑ WHO Model List of Essential Medicines 19th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2015. s. 12. [dostęp 2018-06-20]. (ang.).
↑ WHO Model List of Essential Medicines 20th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2017. [dostęp 2018-06-20]. (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[PubChem-1] Stavudine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 18283 (ang.).

[BioVision-2] Stavudine Cat# B2084-100, 500. BioVision, Inc.. [dostęp 2018-06-20]. (ang.).

[Mayo-3] Drugs and Supplements Stavudine (Oral Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2017-03-01. [dostęp 2018-06-20]. (ang.).

[Podlewski-4] Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 2. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 768-769. ISBN 978-83-60135-95-2.

[Zerit-5] Bristol-Myers Squibb: Zerit 15 mg kapsułki twarde Charakterystyka Produktu Leczniczego. Europejska Agencja Leków, 2006. [dostęp 2018-06-20].

[Wykaz_2018-6] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-06-20].

[WHO2015-7] WHO Model List of Essential Medicines 19th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2015. s. 12. [dostęp 2018-06-20]. (ang.).

[WHO2017-8] WHO Model List of Essential Medicines 20th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2017. [dostęp 2018-06-20]. (ang.).

[1]