Benzydamina

Benzydamina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	3-(1-benzylo-1H-indazol-3-yloksy)-N,N-dimetylopropano-1-amina
	Inne nazwy i oznaczenia
	Benzydamini hydrochloridum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H24N3O
Masa molowa	309,41 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	642-72-8; 132-69-4 (chlorowodorek)
PubChem	12555
DrugBank	DB09084
SMILES
	CN(C)CCCOC1=NN(C2=CC=CC=C21)CC3=CC=CC=C3
InChI
	InChI=1S/C19H23N3O/c1-21(2)13-8-14-23-19-17-11-6-7-12-18(17)22(20-19)15-16-9-4-3-5-10-16/h3-7,9-12H,8,13-15H2,1-2H3
	InChIKey
	CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	20 °C
	Rozpuszczalność w wodzie
	łatwo (chlorowodorek)
Temperatura topnienia	160 °C
logP	3,78
Zasadowość (pKb)	4,75
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Uwaga
Zwroty H	H302, H319
Zwroty P	P305+P351+P338
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R20/21/22, R36
Zwroty S	S26, S36
Dawka śmiertelna	LD50 25 mg/kg (mysz, dożylnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A01AD02 G02CC03 M01AX07 M02AA05 R02AX03
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwzapalne, przeciwbólowe
Okres półtrwania	13 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	<20%
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Benzydamina (łac. Benzydaminum) – niesteroidowy lek przeciwzapalny, przeciwobrzękowy, dostępny bez recepty w formie tabletek do ssania, proszku do sporządzania roztworu do irygacji, kremu, żelu oraz płynów do płukania gardła i jamy ustnej.

Działanie fizjologiczne

Benzydamina jest pochodną indazolu o działaniu przeciwzapalnym, przeciwobrzękowym^[3], przeciwbólowym, miejscowo znieczulającym i antyseptycznym. Przenika przez barierę krew-mózg.

Stosowana jest w różnych formach:

krem i żel - na bóle mięśni, zapalenia ścięgien i zapalenia żył,
tabletki do ssania, płyny do rozpylania i płukania jamy ustnej - w stanach zapalnych jamy ustnej i gardła^[4]^[5], po ekstrakcji zębów i w zapaleniu błon śluzowych po radio- i chemioterapii,
roztwór do irygacji w leczeniu zapalenia sromu, pochwy i szyjki macicy, po chemio- i radioterapii, w higienie osobistej w czasie połogu.

Wykazuje także działanie odkażające, oddziałując na różne gatunki grzybów i bakterii.

Do działań niepożądanych w przypadku leczenia jamy ustnej i gardła zalicza się odrętwienia w miejscu podania. Długotrwałe stosowanie może wywoływać uczulenie.

Benzydamina bywa nadużywana pozamedycznie, jako substancja o działaniu psychoaktywnym. Działanie benzydaminy, związane z uwolnieniem dużych ilości dopaminy, obejmuje euforię i poczucie błogostanu, a w większych dawkach efekty antycholinergiczne jak halucynacje, urojenia, suchość w ustach i drgawki. Działanie utrzymuje się do 8 godzin, po czym osoba zażywająca staje się zmęczona i wyciszona, niemniej jednak zaśnięcie jest niemal niemożliwe^[6].

Preparaty

Preparaty proste: Benevox, Hascosept, Septolux, Tantum Rosa, Tantum Verde, Uniben^[7]

Preparaty złożone: Septolete ultra (benzydamina + chlorek cetylopirydyniowy)^[7]

Przypisy

↑ ^a ^b Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .
↑ Benzydamine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB09084 (ang.).
↑ R.R. Lisciani R.R., P.S.P.S. Barcellona P.S.P.S., B.B. Silvestrini B.B., Researches on the topical activity of benzydamine, „European Journal of Pharmacology”, 3 (2), 1968, s. 157–162, DOI: 10.1016/0014-2999(68)90069-1, PMID: 5666012 .
↑ Paul Rutter: Opieka farmaceutyczna : objawy, rozpoznanie i leczenie. Wrocław: Urban&Partner, 2006. ISBN 83-89581-08-6.
↑ Turnbull RS. Benzydamine Hydrochloride (Tantum) in the management of oral inflammatory conditions. „Journal of Canadian Dental Association”. 2 (61), s. 127–34, 1995. PMID: 7600413.
↑ Jacek SeinJ.S. Anand Jacek SeinJ.S., Magdalena Lukasik-M.L. Glebocka Magdalena Lukasik-M.L., Roman PawełR.P. Korolkiewicz Roman PawełR.P., Recreational abuse with benzydamine hydrochloride (tantum rosa), „Clinical Toxicology”, 45 (2), 2007, s. 198–199, DOI: 10.1080/15563650600981210, PMID: 17364645 .
↑ ^a ^b Benzydamina. Medycyna Praktyczna. [dostęp 2018-05-21].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP6-1] Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .

[DB-2] Benzydamine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB09084 (ang.).

[3] R.R. Lisciani R.R., P.S.P.S. Barcellona P.S.P.S., B.B. Silvestrini B.B., Researches on the topical activity of benzydamine, „European Journal of Pharmacology”, 3 (2), 1968, s. 157–162, DOI: 10.1016/0014-2999(68)90069-1, PMID: 5666012 .

[4] Paul Rutter: Opieka farmaceutyczna : objawy, rozpoznanie i leczenie. Wrocław: Urban&Partner, 2006. ISBN 83-89581-08-6.

[pmid7600413-5] Turnbull RS. Benzydamine Hydrochloride (Tantum) in the management of oral inflammatory conditions. „Journal of Canadian Dental Association”. 2 (61), s. 127–34, 1995. PMID: 7600413.

[glebocka-6] Jacek SeinJ.S. Anand Jacek SeinJ.S., Magdalena Lukasik-M.L. Glebocka Magdalena Lukasik-M.L., Roman PawełR.P. Korolkiewicz Roman PawełR.P., Recreational abuse with benzydamine hydrochloride (tantum rosa), „Clinical Toxicology”, 45 (2), 2007, s. 198–199, DOI: 10.1080/15563650600981210, PMID: 17364645 .

[MP-7] Benzydamina. Medycyna Praktyczna. [dostęp 2018-05-21].

[1]

A01AA – Preparaty zapobiegające próchnicy	fluorek sodu fluorofosforan sodu olaflur fluorek cyny(II)
A01AB – Leki przeciwinfekcyjne i odkażające do stosowania miejscowego w jamie ustnej	nadtlenek wodoru chloroheksydyna amfoterycyna B polinoksylina domifen oksychinolina neomycyna mikonazol natamycyna heksetydyna tetracyklina chlorek benzoksonium jodek tibezonium mepartrycyna metronidazol klotrimazol nadboran sodu chlorotetracyklina doksycyklina minocyklina oktenidyna oksytetracyklina chlorek cetylopirydyniowy
A01AC – Kortykosteroidy do miejscowego stosowania w jamie ustnej	triamcynolon deksametazon hydrokortyzon prednizolon
A01AD – Inne leki do miejscowego stosowania w jamie ustnej	adrenalina benzydamina kwas acetylosalicylowy adrenalon amleksanoks bekaplermin

R02AA – Środki antyseptyczne	ambazon dekwalinium alkohol dichlorobenzylowy chloroheksydyna chlorek cetylopirydyniowy benzetonium mirystyl-benzalkonium chlorochinaldol heksylorezorcynol oksychinol powidon-jod chlorek benzalkonium cetrymonium heksamidyna fenol oktenidyna
R02AB – Antybiotyki	neomycyna tyrotrycyna fusafungina bacitracyna gramicydyna
R02AD – Środki miejscowo znieczulające	benzokaina lidokaina kokaina dyklonina ambroksol
R02AX – Inne	flurbiprofen ibuprofen benzydamina

Adamantany (pochodne adamantanu)	adafenoksat adapromina amantadyna bromantyna chlodantyna gludantyna memantyna rymantadyna
Antagonisty adenozyny	aminofilina 8-chloroteofilina 8-cyklopentyloteofilina 8-fenyloteofilina kofeina CGS-15943 dimetazan paraksantyna SCH-58261 teobromina teofilina
Alkiloaminy	cycklopentamina cypenamina cyprodenat heptaminol izometepten metyloheksanoamina oktodryna propyloheksedyna tuaminoheptan
Ampakiny	CX-516 CX-546 CX-614 CX-691 CX-717 IDRA-21 LY-404,187 LY-503,430 nooglutyl Org 26576 PEPA S-18986 sunifiram unifiram
Arylocykloheksyloaminy	benocyklidyna dietycyklidyna esketamina etycyklidyna gacycyklidyna ketamina fencyklamina fencyklidyna rolicyklidyna tenocyklidyna tiletamina
Benzoazepiny	6-Br-APB SKF-77434 SKF-81297 SKF-82958
Cholinergiki	A-84,543 A-366,833 ABT-202 ABT-418 AR-R17779 altyniklina anabazyna arekolina bradaniklina cytyzyna dianyklina epibatydyna epiboksydyna GTS-21 isproniklina kotynina nikotyna PHA-543,613 PNU-120,596 PNU-282,987 pozaniklina rywaniklina sazetydyna A SIB-1553A SSR-180,711 TC-1698 TC-1827 TC-2216 tebaniklina UB-165 wareniklina WAY-317,538
Konwulsanty	anatoksyna-a bikukilina DMCM flurotyl gabazyna pentetrazol pikrotoksyna strychnina tujon
Eugeroiki	adrafinil armodafinil CRL-40,940 CRL-40,941 fluorenol JZ-IV-10 modafinil
Oksazoliny	aminoreks klominoreks cyklazodon fenozolon fluminoreks 4-metyloaminoreks pemolina tozalinon
Fenyloetyloaminy	4-metylofenyloizobutyloamina 1-fenylo-2-(piperydyn-1-ylo)pentan-3-on 1-metyloamino-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)propan 2-fluoroamfetamina 2-fluorometamfetamina 2-hydroksyfenetyloamina 2-fenylo-3-aminobutan 2-fenylo-3-metyloaminobutan 2,3-metylenodioksyamfetamina 3-fluoroamfetamina 3-fluorometamfetamina 3-fluorometkatynon 3-metoksyamfetamina 3-metyloamfetamina 3,4-dimetylometkatynon 4-bromometkatynon 4-chlorometkatynon 4-bromoamfetamina 4-chloroamfetamina 4-chlorometamfetamina 4-etyloamfetamina 4-fluoroamfetamina 4-fluorometamfetamina 4-metyloamfetamina 4-metylobufedron 4-metylokatynon 4-metylometamfetamina 4-metylopentedron 4-metylotioamfetamina 6-fluoronorepinefryna AL-1095 alfetamina α-etylofenetyloamina amfekloral amfepentoreks amfepramon amidefryna 2-amino-1,2-dihydronaftalen 2-aminoindan 5-(2-aminopropylo)indol 2-aminotetralina akrydoreks amfetamina (dekstroamfetamina, lewoamfetamina) amfetaminil arbutamina β-metylofenetyloamina β-fenylometamfetamina benfluoreks benzedron benzfetamina 1,3-benzodioksolilobutanoamina 3,4-metylenodioksy-β-metoksyfenetyloamina 3-benzhydrylomorfolina benzofuranylopropyloaminopentan bufedron bupropion butylon kamfetamina katyna katynon chlorofentermina cylobamina cynamedryna klenbuterol klobenzoreks kloforeks klortermina cypenamina D-deprenyl denopamina 2,5-dimetoksyamfetamina dimetyloamfetamina dimetylokatynon dobutamina lewodopa dopamina dopeksamina droksydopa 1,3-benzodioksolilo-N-etylobutanoamina efedryna adrenalina epinina etafedryna etylokatynon etylonoradrenalina etylon N-etyloamfetamina etylefryna famprofazon fenatyna fenetylina fenfluramina fenkamfanina fenkamina fenprometamina fenproporeks fentermina fenyloalanina fenyloefryna fenylopropanoloamina fenylopropyloaminopentan feprosydnina flefedron fludoreks foledryna formetoreks ftalimidopropiofenon furfenoreks gepefryna heksapradol heksedron 4-hydroksy-3-metoksymetamfetamina hordenina 4-hydroksyamfetamina ibopamina indanylometyloaminopropan indanyloaminopropan 5-jodo-2-aminoindan 4-jodoamfetamina jofetamina izoetaryna izoetylokatynon izoprenalina klefedron lefetamina lizdeksamfetamina lofofina mefenoreks mefedron mefenteramina metanefryna metaraminol metamfetamina (dekstrometamfetamina, lewometamfetamina) metoksamina 4-metoksyamfetamina 4-metoksyetyloamfetamina metoksyfenamina 4-metoksymetamfetamina 3-metoksy-4-metyloamfetamina 3,4-metylenodioksybutyloamfetamina 3,4-metylenodioksyetyloamfetamina 3,4-metylenodioksymetamfetamina 3,4-metylenodioksymetylofenetyloamina 3,4-metylenodioksyhydroksyamfetamina 3,4-metylenodioksypropyloamfetamina 3,4-metylenodioksyfenetyloamina N-metylo-1,3-benzodioksolilobutanoamina metylokatynon 3,4-metylonodioksyamfetamina metedron metoksyfenamina 3,4-metylenodioksykatynon metylon meksedron 3-metoksy-4,5-metylenodioksyamfetamina 3-metoksy-4,5-metylenodioksy-N-metyloamfetamina 3-metoksymetamfetamina mezokarb morforeks N,α-dietylofenyloetyloamina N-benzylo-1-fenetyloamina N-etylobufedron N-etyloheksedron N,N-dimetylofenetyloamina naftyloamfetamina nizoksetyna noradrenalina norfenefryna norfenfluramina normetanofryna L-norpseudoefedryna oktopamina orcyprenalina ortetamina oksyfentoreks oksylofryna norfoledryna pentoreks pentedron pentylon prenylamina propylamfetamina pseudoefedryna ropynirol salbutamol selegilina sybutramina synefryna teodrenalina tifloreks tranylocypromina tyramina tyrozyna ksylopropamina zylofuramina
Fenylomorfoliny	fenbutrazat fendimetrazyna fenmetramid fenmetrazyna 2-fenylo-3,6-dimetylomorfolina 3-fluorofenmetrazyna G-130 manifaksyna morazon morforeks oksaflozan PD-128,907 pseudofenmetrazyna radafaksyna
Piperazyny	2C-B-BZP 3C-PEP BZP CM156 DBL-583 GBR-12783 GBR-12935 GBR-13069 GBR-13098 GBR-13119 MeOPP MBZP wanokseryna
Piperydyny	1-benzylo-4-(2-(difenylometoksy)etylo)piperydyna 1-(3,4-dichlorofenylo)-1-(piperydyn-2-ylo)butan 2-benzylopiperydyna 2-metylo-3-fenylopiperydyna 3-chlorometylofenidat 3,4-dichlorometylofenidat 4-benzylopiperydyna 4-fluorometylofenidat 4-metylometylofenidat dezoksypipradrol difemetoreks difenylopiralina HDEP-28 etylofenidat HDMP-28 izopropylofenidat metylofenidat N-metylo-3β-propylo-4β-(4-chlorofenylo)piperydyna nokaina facetoperan pipradrol propylofenidat SCH-5472
Pirolidyny	5-DBFPV 2-difenylometylopirolidyna difenyloprolinol DMPVP FPOP FPVP indapirofenidon MDPBP MDPPP MDPV MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP nafiron PEP α-PBP α-PHP piciloreks pirowaleron α-PPP prolintan α-PVP α-PVT
Racetamy	fenylopiracetam hydrazyd fenylopiracetamu oksyracetam
Tropany	3-CPMT 3′-chloro-3a-(difenylometoksy)tropan 4-fluorotropakokaina 4′-fluorokokaina AHN-1055 altropan brazofenzyna WIN 35428 RTI-55 kokatylen kokaina dichloropan difluoropina FE-β-CPPIT FP-β-CPPIT joflupan (¹²³I) norkokaina 2-propanoilo-3-(4-izopropylofenylo)-tropan 2β-propanoilo-3β-(4-tolilo)-tropan RTI-31 RTI-32 RTI-51 RTI-105 RTI-112 RTI-113 RTI-117 RTI-120 RTI-121 RTI-126 RTI-150 RTI-154 RTI-171 RTI-177 RTI-183 RTI-193 RTI-194 RTI-199 RTI-202 RTI-204 RTI-229 RTI-241 RTI-336 RTI-354 RTI-371 RTI-386 salicylometyloekgonina tezofenzyna troparyl tropoksan WF-23 WF-33 WF-60
Tryptaminy	αET pochodne αET: 4-Me-αET 7-Me-αET 5-MeO-αET αMT pochodne αMT: 5-Chloro-αMT 5-Fluoro-αMT 6-Fluoro-αMT 4-HO-αMT 4-Me-αMT 5-MeO-αMT 5-MeO-DIPT
Inne	2-MDP 2-fenylocykloheksyloamina 3,3-difenylocyklobutanoamina kwas amfonelowy amineptyna amifenazol atypamezol atomoksetyna bemegryd benzydamina BTQ BTS 74,398 centanafadyna cyklazindol klofencyklan kropropamid krotetamid D-161 diklofenzyna dimetokaina efaroksan etamiwan fenisoreks fenpentadiol gamfeksyna gilutensyna GSK1360707F GYKI-52895 heksacyklonat idazoksan indanoreks indatralina JNJ-7925476 lazabemid leptaklina lomewakton LR-5182 mazindol centrofenoksyna medifoksamina mefeksamid metamnetamina metastyrydon metiopropamina naftyloaminopropan nefopam niketamid nomifensyna O-2172 oksaprotylina PNU-99,194 PRC200-SS rasagilina rauwolscyna chlorek rubidu setazindol tametralina tandamina tiopropamina tiotinon trazium UH-232 johimbina